Prazosin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Prazosin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Amino-2-[4-(2-furoyl)-1-piperazinyl]-6,7-dimethoxychinazolin (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
selektiver α1-Adrenozeptor-Antagonist | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Prazosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der α-Adrenozeptorantagonisten (α-Blocker).
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Wie seine pharmakologischen Verwandten Terazosin und Doxazosin wird er vorrangig zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt. Prazosin wird auch bei Patientinnen und Patienten, die am Raynaud-Syndrom (Durchblutungsstörungen in den Fingern) leiden, angewandt. Ferner kann es bei benigner Prostatahyperplasie (BPH) (gutartige Prostatavergrößerung) eingesetzt werden, um den Harnabfluss zu verbessern; allerdings existieren zu diesem Zweck selektivere Arzneistoffe mit weniger unerwünschten systemischen Wirkungen (z. B. Tamsulosin). Prazosin wurde 1969 von Pfizer patentiert und unter dem Markennamen Minipress in den Handel gebracht.
Prazosin zeigte in mehreren Studien Erfolg bei der Behandlung/Vorbeugung von PTBS- (posttraumatisches Belastungssyndrom)-bedingten Albträumen.[4][5]
Pharmakologische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Wirkmechanismus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Prazosin ist ein selektiver Antagonist an sympathischen α1-Adrenozeptoren. Es hemmt die durch Adrenalin und Noradrenalin vermittelte Kontraktion von Blutgefäßen und somit den Anstieg des Blutdrucks. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,5–4,0 Stunden.
Da Prazosin (wie alle α-Adrenozeptorantagonisten) relativ häufig orthostatische Beschwerden verursacht, wird es in der Behandlung des Bluthochdruckes als Mittel der zweiten Wahl eingesetzt. Zudem ist seine ausgeprägte Toleranzentwicklung zu beachten.
Nebenwirkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Als Nebenwirkungen wurden beschrieben:
Besonders zu Beginn der Behandlung und bei Dosiserhöhung kann es zu orthostatischen Beschwerden kommen. Bei der ersten Einnahme kann es sogar zu einer schweren orthostatischen Hypotonie bis hin zum Bewusstseinsverlust kommen („Phänomen der ersten Dosis“).[6] Daher soll einschleichend dosiert und die Dosis vorsichtig erhöht werden.
Außerdem kann es zu Müdigkeit, Unwohlsein, Schwächegefühl, Gewichtszunahme, Leberfunktionsstörungen oder Pankreatitis kommen; darüber hinaus auch zu einer verstopften Nase, Nasenbluten, Augenschmerzen oder Tinnitus; in einzelnen Fällen auch zu allergischen Reaktionen wie Nesselsucht (Urticaria), Ödemen oder Bronchospasmen.
Prazosin übertritt die Plazentaschranke und geht in die Muttermilch über. Da keine klinischen Studien vorliegen, die Aussagen über die Schädlichkeit von Prazosin während der Schwangerschaft oder Stillzeit erlauben, darf dieser Stoff in den genannten Lebenslagen nicht angewendet werden.
Wechselwirkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Prazosin verstärkt die Wirkung anderer blutdrucksenkender Arzneimittel.
Weitere Informationen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Prazosin-Hydrochlorid zeigt wie das strukturverwandte Doxazosin Mesylat das Phänomen der Polymorphie.[7] Die einzelnen polymorphen Formen zeigen unterschiedliche Lagerstabilität bezüglich der Geschwindigkeit zur Hydratation.[8] Die Darstellung der solvatfreien Formen erfolgt entweder aus Lösungsmitteln, die kein Addukt bilden,[9][10] durch azeotrope Destillation des Hydrats mit einem CKW[11] oder durch Vakuumtrocknung des kristallinen Methanol-Solvats.[12]
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ein Monopräparat mit diesem Wirkstoff heißt Adversuten (D), zudem gibt es ein Generikum (D).[13]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu Prazosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.
- 1 2 Datenblatt Prazosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Prazosin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. August 2022. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Prazosin wirkt als Traumfänger. In: deutsche-apotheker-zeitung.de. 15. März 2012, abgerufen am 28. März 2023.
- ↑ Steven M. Hudson, Travis E. Whiteside, Raymond A. Lorenz, Kurt A. Wargo: Prazosin for the Treatment of Nightmares Related to Posttraumatic Stress Disorder: A Review of the Literature. In: The Primary Care Companion to CNS Disorders. Band 14, Nr. 2, 2012, S. PCC.11r01222, doi:10.4088/PCC.11r01222, PMID 22943034, PMC 3425466 (freier Volltext).
- ↑ C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 70.
- ↑ L. J. Kostek; Anal.Profiles Drug Subst. 18, 351 (1989); Chem.Abstr. 1990, 145 638.
- ↑ Patent DE2708192C3: Kristalline alpha-Form von 2- eckige Klammer auf 4-(2-Furoyl)-piperazin-1-yl eckige Klammer zu -4-amino-6,7-dimethoxychinazolin-hydrochlorid und kristalline Hydrate von 2- eckige Klammer auf 4- (furoyl)-piperazin-1-yl eckige Klammer zu -4-amino-6,7-dimethoxychinazolin-hydrochlorid, Verfahren zur Herstellung dieser kristallinen Verbindungen und blutdrucksenkende Mittel, die die kristallinen Hydrate enthalten. Angemeldet am 25. Februar 1977, veröffentlicht am 8. Mai 1980, Anmelder: Pfizer Inc, Erfinder: Ernest John Bianco.
- ↑ Patent DD141674B1: Verfahren zur Herstellung der kristallinen alpha-Form von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid. Angemeldet am 29. März 1979, veröffentlicht am 30. Juni 1982, Anmelder: VEB arzneimittelwerk Dresden, Erfinder: Dieter Lehmann et al.
- ↑ Patent DD206671A3: Verfahren zur Herstellung der kristallinen alpha-Form von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid. Angemeldet am 10. Dezember 1981, veröffentlicht am 1. Februar 1984, Anmelder: VEB Arzneimittelwerk Dresden, Erfinder: Dieter Lehman et al.
- ↑ Patent DE3429415C2: Wasserfreie, stabile und kristalline Form von Prazosinhydrochlorid und Verfahren zu dessen Herstellung. Angemeldet am 9. August 1984, veröffentlicht am 3. Mai 1990, Anmelder: Orion Yhtymae Oy, Erfinder: Stig Olof Engelbert Lindholm.
- ↑ Patent EP0237608B1: Kristalline, wasserfreie Sigma -Form von 2-[4-(2-Furoyl-(2-piperazin)-1-yl]-4-amino-6,7-dimethoxychinazolinhydrochlorid und Verfahren zu ihrer Herstellung. Angemeldet am 21. März 1986, veröffentlicht am 29. Januar 1992, Anmelder: Heumann Pharma GmbH & Co, Erfinder: Helmut Schickaneder et al.
- ↑ Adversuten 5. medikamio, abgerufen am 19. Juli 2024.
