Seine Karriere begann Calathes 2007 an der Saint Joseph’s University, wo er für zwei Jahre bei den Saint Joseph’s Hawks spielte und 2008 an der NCAA Division I Basketball Championship teilnahm. Im Sommer 2008 unterzeichnete Calathes seinen ersten Profivertrag und wechselte in die A1 Ethniki zum griechischen Erstligisten GS Marousi. In 63 Erstligaspielen verzeichnete Calathes im Schnitt 4,5 Punkte und 2,3 Rebounds. 2010 wechselte er vorzeitig zum Ligakonkurrenten Kolossos Rhodos, wo er zum Stammspieler aufstieg und seine Statistiken deutlich steigern konnte (14,3 Punkte und 8,1 Rebounds pro Spiel). In der Saison 2011/12 stand er beim griechischen Rekordmeister Panathinaikos Athen unter Vertrag und konnte dort den griechischen Vereinspokal gewinnen. 2012/13 gewann er mit Maccabi Haifa die israelische Meisterschaft. Für die Saison 2013/14 unterschrieb er einen Vertrag bei BK Astana.
Im Dezember 2017 gab Calathes bekannt, sich vom aktiven Leistungssport zurückziehen zu wollen.[1]