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Obidoximchlorid

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Obidoximchlorid (Handelsname Toxogonin® von Merck KGaA) ist ein Antidot gegen Gifte vom Typ der Phosphor- und Phosphonsäureester. Dies können zum einen chemische Kampfstoffe wie Sarin sein oder als Pflanzenschutzmittel eingesetzte Stoffe wie Parathion (E 605). Obidoximchlorid wirkt als Acetylcholinesterase-Reaktivator, wenn dieses Enzym durch solche Acetylcholinesterase-Hemmstoffe blockiert wird.[4]

Bei der Gabe von Obidoximchlorid kann es u. a. zu folgenden Nebenwirkungen kommen: Erkrankungen des Nervensystems (Geschmacksstörungen, Taubheitsgefühl), Herzerkrankungen (Erhöhung der Pulsfrequenz, Bluthochdruck, Herzrhythmusstörungen), Erkrankungen des Gastrointestinaltrakts (Mundtrockenheit), Leber- und Gallenerkrankung insbesondere bei hohen Dosen, Skelettmuskulatur-, Bindegewebs- und Knochenerkrankungen (Muskelschwäche) sowie Hitzegefühl, Kälteempfinden. Klinische Studien zu den Nebenwirkungen gibt es aufgrund des Anwendungsgebietes nicht.[5]

Obidoximchlorid wird nach vorheriger oder während gleichzeitiger Gabe von Atropin verabreicht. Für Soldaten der NATO stehen beispielsweise Autoinjektoren zur Selbstinjektion in den Oberschenkel bereit, die 2 mg Atropin und 220 mg Obidoximchlorid enthalten sowie Autoinjektoren nur mit 2 mg Atropin.[6] Diese Autoinjektoren stammen größtenteils von der Firma DIL Limited (vormals duphar-interfran Limited) mit Sitz in Thane (Indien).

Isomerie

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Das Dichlorid mit der Summenformel C14H16Cl2N4O3 existiert in zwei ineinander umwandelbaren isomeren Formen (syn und anti) mit unterschiedlichen Schmelzpunkten:[2]

  • 235–236 °C (syn-Form) und
  • 218–220 °C (anti-Form).[2]

Einzelnachweise

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  1. 1 2 Datenblatt Obidoxime chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2013 (PDF).
  2. 1 2 3 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1166.
  3. ↑ N. Engelhard, W. D. Erdmann: [The Interrelation of Chemical Structure and Cholinesterase Reactivating Effect in a Series of New Bis-Quaternary Pyridine-4-Aldoximes]. In: Arzneimittel-Forschung. Band 14, 1964, S. 870–875, PMID 14344127.
  4. ↑ Acetylcholin-Esterase-Reaktivatoren. spektrum.de
  5. ↑ Fachinformation zu Toxogonin. (PDF) Heyl Chemisch-pharmazeutische Fabrik GmbH & Co. KG, abgerufen am 9. März 2021.
  6. ↑ Entwicklung eines zeitgemäßen ABC-Selbsthilfe-Sets für den Katastrophenschutz. (Memento vom 19. Januar 2017 im Internet Archive; PDF) Bundesamt für Bevölkerungsschutz und Katastrophenhilfe.
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!
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Strukturformel
Kation
(Chlorid-Gegenionen nicht abgebildet)
Allgemeines
Freiname Obidoximchlorid
Andere Namen

1,1'-[Oxybis(methylen)]bis {4-[(E)-(hydroxyimino)methyl]pyridinium} dichlorid

Summenformel C14H16Cl2N4O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-059-5
ECHA-InfoCard 100.003.690
PubChem 5359290
Wikidata Q416595
Arzneistoffangaben
ATC-Code

V03AB13

Wirkstoffklasse

Antidot

Eigenschaften
Molare Masse 359,21 g·mol−1(Dichlorid: C14H16Cl2N4O3)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

225 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

172 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.m.)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).