Nylon 66
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Nylon 66 | ||||||
| Andere Namen |
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| CAS-Nummer | 32131-17-2 | ||||||
| EG-Nummer | 608-706-6 | ||||||
| ECHA-InfoCard | |||||||
| Monomer | Hexamethylendiaminadipamid | ||||||
| Summenformel der Wiederholeinheit | C12H22N2O2 | ||||||
| Molare Masse der Wiederholeinheit | 228,33 g·mol−1 | ||||||
| PubChem | 3032893 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||
| Dichte |
1,18 g·cm−3[1] | ||||||
| Schmelzpunkt |
250–260 °C[1] | ||||||
| Wasseraufnahme |
8–9 %[2] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Nylon 66 (PA66, Nylon 6.6, Nylon 6/6) ist ein Polymer aus der Gruppe der Polyamide.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Anfang der 1930er Jahre beschäftigten sich die Chemiker bei E. I. du Pont de Nemours and Company in Wilmington mit der Reaktion von Dicarbonsäuren mit Diaminen zu Polyamiden. Im Februar 1935 gelang es Wallace Hume Carothers aus einer Schmelze von Nylon-6,6 Fasern zu ziehen und auf dieser Basis die erste rein synthetische Chemiefaser herzustellen. Der Name der Verbindung bezieht sich auf die jeweils sechs Kohlenstoffatome in den beiden Ausgangsstoffen.[3][4] Die Herstellung von Fasern aus der Lösung wurde in einem im Jahr 1936 angemeldeten Patent beschrieben.[5] 1938 begann die Produktion der Faser, die ab dem darauf folgenden Jahr großindustriell unter dem Namen Nylon produziert wurde. Die ersten Nylonstrümpfe kamen 1940 auf den Markt, wobei sich die Produktion im Zweiten Weltkrieg auf militärische Anwendungen fokussierte. 1945 wurden bereits etwa 15.000 t pro Jahr in den USA produziert.[6] Im Jahr 2022 erreichte die weltweite Produktionsmenge 1,4 Mio. Tonnen.[7]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nylon 66 kann durch Reaktion von Adipinsäure (1) und Hexamethylendiamin (2) hergestellt werden. Dabei entsteht das Ammoniumsalz (AH-Salz) (3), das in einem Autoklav bei 15 bar Druck und etwa 250 °C unter Wasserabspaltung zum Polyamid (4) umgesetzt wird.[8][3][9]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Polyamide wie Nylon 66 sind harte, meist opake Werkstoffe. Je nach Abkühlgeschwindigkeit erhält man aus der Schmelze mehr oder weniger kristallisierte Produkte. Viele Eigenschaften sind vom Kristallinitätsgrad abhängig, wobei die Streckgrenze, Elastizitätsmodul, Härte und Wärmeformbeständigkeit mit steigender Kristallinität steigen, während die für die Eigenschaften wichtige Wasseraufnahme, Schlagzähigkeit und Bruchdehnung abnehmen. Nylon 66 ist beständig gegen Alkalilaugen, Ester, Alkylhalogenide und Alkohole. Von Ameisensäure, Schwefelsäure, Phenolen und Kresolen werden sie gelöst, von Mineralsäuren stark angegriffen. Auch gegenüber Witterungseinflüssen sind sie wenig beständig.[10]
Trivia
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Mit der Aufgabenstellung ein vergleichbares Material ohne Patentverletzung zu entwickeln wurde 1938 erstmals von Paul Schlack (I.G. Farben) Polycaprolactam (Perlon) synthetisiert.[11][12]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt Nylon 6/6 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2024 (PDF).
- ↑ George Wypych: Handbook of Polymers for Electronics. Elsevier, 2021, ISBN 978-1-927885-84-0, S. 148.
- ↑ a b William H. Brown, Thomas Poon: Einführung in die Organische Chemie. Wiley, 2020, ISBN 978-3-527-82385-7, S. 548.
- ↑ Hans R. Kricheldorf: Menschen und ihre Materialien: Von der Steinzeit bis heute. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-67002-4, S. 155 (books.google.de).
- ↑ Patent US2190770A: Synthetic linear polyamides. Angemeldet am 16. April 1936, veröffentlicht am 20. Februar 1940, Anmelder: E. I. du Pont de Nemours & Company, Erfinder: Wallace H. Carothers (Seite 7, Example II).
- ↑ Dieter Veit: Fibers. Springer International Publishing, 2023, ISBN 978-3-03115309-9, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Polyamide 6,6 Market Size, Growth, Analysis & Forecast 2035. In: chemanalyst.com. Abgerufen am 16. September 2024.
- ↑ Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3, S. 956.
- ↑ Ping L. Ku: Nylon 66 fundamentals and its processes. In: Advances in Polymer Technology. Band 6, Nr. 3, 1986, S. 267–275, doi:10.1002/adv.1986.060060304.
- ↑ Hubert Grafen: Lexikon Werkstofftechnik. Springer Berlin Heidelberg, 1993, ISBN 978-3-642-51732-7, S. 763 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Helmut Ritter: Makromoleküle I: Von einfachen Chemierohstoffen zu Hochleistungspolymeren. Springer-Verlag, 2018, ISBN 978-3-662-55956-7, S. 6.
- ↑ Patent DE748253C: Verfahren zur Herstellung verformbarer hochmolekularer Polyamide. Angemeldet am 10. Juni 1938, veröffentlicht am 30. Oktober 1944, Anmelder: Angabe unterbleibt (VO. vom 15.1.44 - RGBL II S.5) (Seite 1, Zeile 14).