Nicholas Monroe spielt hauptsächlich auf der ATP Challenger Tour im Doppel. Dort gewann er bisher sieben Titel mit unterschiedlichen Partnern. Im Einzel gelang ihm bis anhin noch kein Sieg in dieser Kategorie, jedoch siegte er bereits elfmal bei Turnieren der ITF Future Tour, einer niedriger dotierten Kategorie als der ATP Challenger Tour. In den letzten Jahren konnte er seine Ranglistenposition im Doppel kontinuierlich verbessern und schaffte im Jahr 2012 den Sprung in die Top 100, was ihm auch Teilnahmen an Turnieren der ATP World Tour ermöglichten. So erreichte er bei den US Open 2012 mit seinem Partner Donald Young die zweite Runde, nachdem das Duo eine Wildcard erhalten haben.
Seinen größten Karriereerfolg feierte Nicholas Monroe im Juli 2013 in Båstad, als er gemeinsam mit Simon Stadler die Doppelkonkurrenz des World Tour-Turniers gegen Carlos Berlocq und Albert Ramos Viñolas gewann. An der Seite von Stadler, mit dem er bis dahin vier Challenger-Turniere gewonnen hatte, war er im Februar desselben Jahres noch in Buenos Aires im Endspiel an den Italienern Fabio Fognini und Simone Bolelli gescheitert. In der Doppel-Weltrangliste wurde er nach dem Turniersieg auf Rang 60 gelistet, im August stieg er noch auf Rang 51, seine bis dato höchste Platzierung. 2014 wiederholte er in Båstad seinen Erfolg und gewann mit Johan Brunström ein zweites Mal das Turnier. Im Oktober 2017 verbesserte er seine Bestplatzierung noch einmal auf den 30. Rang.
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Vereinigte Staaten
Båstad (1)
Simon Stadler
Carlos Berlocq
Albert Ramos Viñolas
Jérémy Chardy
Oliver Marach
Mate Pavić
Michael Venus
John-Patrick Smith
Simone Bolelli
Martin Kližan
Bukarest
Jonathan Marray
Aisam-ul-Haq Qureshi
Łukasz Kubot
Marcelo Melo
Shenzhen
Istanbul
Ben McLachlan