Nach zwei sieglosen Jahren wechselte er zum US-amerikanischen EF Pro Cycling Team, das später unter dem Namen EF Education-EasyPost fuhr. Er startete bei der Tour de France 2020 und belegte auf der hügeligen 6. Etappe als Teil einer achtköpfigen Ausreißergruppe den vierten Platz.[1] Im Jahr 2021 wurde er Gesamtfünfter der UAE Tour und fuhr somit erstmals in die Top10 eines UCI WorldTour-Etappenrennens.
Sein bis dahin größter Erfolg gelang ihm nach der Tour de France 2021 als er die Clásica San Sebastián im Sprint einer drei Fahrer umfassenden Ausreißergruppe gewann.[2] Im Anschluss zeigte er bei den Straßenradsport-Weltmeisterschaften in Löwen auf, wo er den fünften Platz belegte. In der Saison 2022 wurde er Achter von Lüttich–Bastogne–Lüttich und belegte den vierten Gesamtrang bei der Tour de Suisse. Kurz darauf beendete er seine dritte Tour de France auf dem 12. Gesamtrang. Mit dem Japan Cup Cyle Road Race gewann er das letzte Rennen seiner Saison.
Für die Saison 2024 legte Powless seinen Fokus vermehrt auf die Frühjahres-Klassiker, bei denen er im Vorjahr mit guten Ergebnissen aufgezeigt hatte.[3] Aufgrund von Knieschmerzen, die ihn zu einer Aufgabe bei Tirreno–Adriatico 2024 veranlassten, verpasste er jedoch die meisten Rennen.[4] Im Mai holte er bei den US-amerikanischen Meisterschaften die Bronzemedaille im Zeitfahren und Straßenrennen, ehe er seine fünfte Tour de France auf dem 59.Gesamtrang beendete. Am Ende der Saison zeigte er mit guten Resultaten bei den größeren Eintagesrennen auf und gewann Gran Piemonte und den Japan Cup.
Powless gehört dem Stamm der Oneida an und ist der erste Tour-de-France-Teilnehmer indigen amerikanischer Abstammung.[6]
Seine Mutter ist die Marathonläuferin Jeanette Allred-Powless,[7] seine Schwester Shayna Powless ist ebenfalls professionelle Radrennfahrerin.[8]
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