Monascorubrin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Monascorubrin | ||||||||||||
| Andere Namen |
(9aR)-9a-Methyl-3-octanoyl-6-[(E)-prop-1-enyl]furo[3,2-g]isochromen-2,9-dion | ||||||||||||
| Summenformel | C23H26O5 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
oranger Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 382,4 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Monascorubrin ist eine chemische Verbindung und ein natürlich vorkommendes Pigment aus der Gruppe der Azaphilone.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Monascorubrin kommt natürlich in Monascus rubropunctatus[5] und im Purpurmönchspilz (Monascus purpureus) vor und wurde 1926 zuerst von E. Nishikawa daraus isoliert.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Monascorubrin ist ein oranger Feststoff, der unlöslich in Wasser und Petrolether ist. Die orangefarbene ethanolische Lösung der Verbindung färbte sich in alkalischer Lösung violett und in saurer Lösung gelb. Bei Einwirkung von Ammoniak auf Monascorubrin wandelt es sich in Monascamin (Monascorubramin)[S 1] um, das wiederum bei Behandlung mit Zink in verschiedenen Medien zu Monascaminon (Apomonascorubramin)[S 2] führt.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das orangefarbene Pigment Monascorubrin und das gelbe Pigment Monascoflavin (= Monascin) aus dem Purpurmönchspilz werden in Asien häufig zur Färbung von Lebensmitteln verwendet und sind zudem identisch mit den Hauptpigmenten des beliebten taiwanesischen Weins Hong-Ru, der aus gedämpftem, geschältem Reis hergestellt wird, der mit dem Schimmelpilz beimpft wurde.[4] Es kann auch zur Färbung von Seide verwendet werden.[6] Monascorubrin und seine Derivate werden schon seit mehr als tausend Jahren als Farbstoff verwendet.[7][8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Lili Jia, Xuan Tu, Kun He, Chengtao Wang, Sheng Yin, Youxiang Zhou, Wanping Chen: Monascorubrin and rubropunctatin: Preparation and reaction characteristics with amines. In: Dyes and Pigments. Band 170, 2019, S. 107629, doi:10.1016/j.dyepig.2019.107629.
- 1 2 3 4 Datenblatt Monascorubrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2026 (PDF).
- ↑ Masayasu Kurono, Koji Nakanishi, Keiko Shindo, Masaru Tada: Biosyntheses of Monascorubrin and Monascoflavin. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. Band 11, Nr. 3, 1963, S. 359–362, doi:10.1248/cpb.11.359.
- 1 2 3 4 5 S. Kumasaki, K. Nakanishi, E. Nishikawa, M. Ohashi: Structure of monascorubrin. In: Tetrahedron. Band 18, Nr. 10, 1962, S. 1171–1184, doi:10.1016/S0040-4020(01)99285-3.
- ↑ B. C. Fielding, E. J. Haws, J. S. E. Holker, A. D. G. Powell, A. Robertson, D. N. Stanway, W. B. Whalley: Monascorubrin. In: Tetrahedron Letters. Band 1, Nr. 26, 1960, S. 24–27, doi:10.1016/S0040-4039(01)82691-5.
- ↑ Yanchun Liu, Gang Bai: Bioecological mordant dyeing of silk with monascorubrin. In: Textile Research Journal. Band 82, Nr. 2, 2012, S. 203–207, doi:10.1177/0040517511418561.
- ↑ Patrick C. Y. Woo, Ching-Wan Lam, Emily W. T. Tam, Kim-Chung Lee, Karrie K. Y. Yung, Chris K. F. Leung, Kong-Hung Sze, Susanna K. P. Lau, Kwok-Yung Yuen: The biosynthetic pathway for a thousand-year-old natural food colorant and citrinin in Penicillium marneffei. In: Scientific Reports. Band 4, Nr. 1, 2014, S. 6728, doi:10.1038/srep06728, PMID 25335861.
- ↑ Indumathi Mullaiselvan, Vijayarani Kanagaraj, Baskaran Dharmar, Murugan Balaraman, Sundaram Meignanalakshmi: Characterization of monascorubrin pigment isolated from Monascus purpureus. In: International Journal of Chemical Studies. Band 8, Nr. 6, 2020, S. 1384–1387, doi:10.22271/chemi.2020.v8.i6t.10953.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Monascorubramin: CAS-Nr.: 3627-51-8, PubChem: 2756091, ChemSpider: 2036858, Wikidata: Q83062026.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Monascaminon: CAS-Nr.: 15500-14-8, PubChem: 135565062, ChemSpider: 58828297, Wikidata: Q27896422.