Metanilsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Metanilsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H7NO3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 173,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,69 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
3,74 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (12,8 g·l−1 bei 7 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Metanilsäure ist der Trivialname für 3-Aminobenzolsulfonsäure, einer chemischen Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine und einem Derivat der Benzolsulfonsäure.
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Metanilsäure kann mit 98 % Ausbeute durch die Sulfonierung von Anilin mit Oleum und Borsäure bei 20–50 °C erhalten werden. Die technische Herstellung geht von Nitrobenzol aus, das zunächst selektiv zu 3-Nitrobenzolsulfonsäure sulfoniert wird. Dem schließt sich eine Béchamp-Reduktion mit Eisen oder eine katalytische Hydrierung an.[5]
Alternativ kann auch Benzolsulfonsäure bei 100 °C nitriert werden, wobei ein Isomerengemisch aus Nitrobenzolsulfonsäuren entsteht, das über die Magnesiumsalze getrennt werden muss. Das meta-Isomere wird dann wie oben zur Metanilsäure reduziert. Dieses Verfahren kommt dann zum Einsatz, wenn gleichzeitig Orthanilsäure gewonnen werden soll.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Metanilsäure bildet farblose Kristalle, die in Wasser und Ethanol wenig und in Diethylether nicht löslich sind.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Metanilsäure wird bei der Herstellung von Farbstoffen und optischen Aufhellern eingesetzt. Sie ist beispielsweise Diazokomponente bei der Synthese der Azofarbstoffe C.I. Food Yellow 7 und Orange GGN. Bei der Herstellung von 3-Hydroxybenzolsulfonsäure[S 1] und 3-Aminophenol wird ebenfalls Metanilsäure als Vorprodukt verwendet.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu 3-Aminobenzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
- ↑ a b Datenblatt 3-Aminobenzolsulfonsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. August 2025 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 3-aminobenzenesulphonic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b c Otto Lindner, Lars Rodefeld: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives, doi:10.1002/14356007.a03_507.
- ↑ Eintrag zu Aminobenzensulfonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. August 2025.