Mefenacet

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mefenacet
Andere Namen	2-(1,3-Benzothiazol-2-yloxy)-N-methylacetanilid; 2-(1,3-Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid (IUPAC);
Summenformel	C16H14N2O2S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	277-328-8
ECHA-InfoCard	100.070.278
PubChem	91716
ChemSpider	82816
Wikidata	Q22808356
Eigenschaften
Molare Masse	298,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	135 °C
Löslichkeit	4 mg/L (20 °C, Wasser)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
H- und P-Sätze	H: 411
	P: ?
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mefenacet ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.^[1]

Geschichte

Mefenacet wurde 1987 erstmals in Japan auf den Markt gebracht.^[1]

Verwendung

Der Wirkstoff Mefenacet wird hauptsächlich bei der Unkrautbekämpfung in Reisfeldern eingesetzt.^[4] Darüber hinaus wird es zur Bekämpfung von Gräsern und Unkräutern (darunter Zypergräser und Hühnerhirse) bei Weizen, Mais und Bohnen eingesetzt.^[5]

Synthese

Die Synthese von Mefenacet geht von 2-Mercaptobenzothiazol aus und ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:^[4]

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Mefenacet wird unter den Handelsnamen Hinochloa und Rancho^[4] vermarktet.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Mefenacet nicht mehr zugelassen.^[6]

Dagegen ist Mefenacet in Ägypten, Japan, Korea, Vietnam und Taiwan für die landwirtschaftliche Verwendung zugelassen.^[5]

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Mefenacet. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2022.
↑ Eintrag zu Mefenacet (ISO) – 2-(Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu 2-(Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. August 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Thomas A. Unger: Mefenacet. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 423.
1 2 Kalyani Paranjape: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 292.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mefenacet in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[Römpp-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Mefenacet. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2022.

[CLP_100.070.278-2] Eintrag zu Mefenacet (ISO) – 2-(Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Eintrag zu 2-(Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. August 2022. (JavaScript erforderlich)

[:0-4] 1 2 3 Thomas A. Unger: Mefenacet. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 423.

[:1-5] 1 2 Kalyani Paranjape: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 292.

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mefenacet in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

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