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Mecoprop

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Mecoprop oder Methylchlorphenoxypropionsäure (MCPP) ist ein Herbizid aus der Klasse der Wuchsstoffherbizide.[3] Die Hauptanwendung ist gegen breitblättrige Unkräuter wie Disteln, Löwenzahn, Winden und Storchschnabel, gerichtet.[4] Es wird oft in Kombination mit anderen ähnlichen Herbiziden wie 2,4-D, Dicamba oder MCPA eingesetzt.

Isomerie

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Mecoprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus zwei Stereoisomeren, wobei das (R)-(+)-Enantiomer („Mecoprop-P“, „Duplosan KV“) die herbizide Aktivität besitzt.[5]

Strukturformel
Struktur von Mecoprop
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links)
und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Mecoprop
Andere Namen
  • 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure
  • MCPP (deutsche Abkürzung)
  • 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)propionsäure
  • CMPP (englische Abkürzung)
  • U 46
Summenformel C10H11ClO3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff; in technischer Reinheit mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-65-2 (Racemat)
EG-Nummer 202-264-4
ECHA-InfoCard 100.002.060
PubChem 7153
ChemSpider 6886
Wikidata Q149452
Eigenschaften
Molare Masse 214,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

94–95 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser:

  • 900 mg·l−1 (P-Form, 20 °C)[1]
  • 620 mg·l−1 (Racemat, 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​318​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​305+351+338+310[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
Isomere von Mecoprop
Name (R)-(+)-Mecoprop(S)-(−)-Mecoprop
Andere Namen Mecoprop-P
Strukturformel Isomere von Mecoprop
CAS-Nummer 16484-77-825333-13-5
93-65-2
EG-Nummer 240-539-0
202-264-4, 230-386-8 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.036.838
100.002.060, 100.027.624 (Racemat)
PubChem 185588 85445
7153 (Racemat)
Wikidata Q27145490 Q27145494
Q149452 (Racemat)

Das Antiauxin Clofibrinsäure ist ein Strukturisomer von Mecoprop.

Weitere Verwendung

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Mecoprop wird auch als Durchwurzelungsschutzmittel in Polymerbitumenbahnen verwendet.[6]

Zulassung

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In einigen Staaten der EU waren Pflanzenschutzmittel mit racemischem Mecoprop zugelassen. Diese Zulassung wurde Anfang 2017 widerrufen.[7] Das aktive Isomer Mecoprop-P ist in der EU zugelassen. Sowohl in Deutschland als auch in Österreich sowie der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Mecoprop-P enthalten.[8]

Verwandte Verbindungen

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Von Mecoprop sind verschiedene Salze und Ester bekannt:

  • Mecoprop-dimethylammonium[9]
  • Mecoprop-diolamin[10]
  • Mecoprop-ethylhexyl[11]
  • Mecoprop-ethyl[12]
  • Mecoprop-isoctyl[13]
  • Mecoprop-methyl[14]
  • Mecoprop-Kalium[15]
  • Mecoprop-Natrium[16]
  • Mecoprop-trolamin[17]
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Einzelnachweise

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  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Mecoprop in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu Mecoprop in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Mai 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ Eintrag zu 2-(2-Methyl-4-chlorophenoxy)propionic acid in der Consumer Product Information Database, abgerufen am 19. Dezember 2019.
  4. ↑ Mecoprop bei EXTOXNET.
  5. ↑ G. Smith, C. H. L. Kennard, A. H. White, P. G. Hodgson: (±)-2-(4-Chloro-2-methylphenoxy)propionic acid (mecoprop). In: Acta Cryst. B36. Jahrgang, Nr. 4, April 1980, S. 992–994, doi:10.1107/S0567740880005134 (englisch).
  6. ↑ Information über Mecoprop in Bitumen-Dachbahnen. (PDF) In: Bundesamt für Umwelt BAFU. Eawag: Das Wasserforschungs-Institut des ETH-Bereichs, 30. April 2009, abgerufen am 25. März 2022.
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mecoprop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 29. April 2025.
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mecoprop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mecoprop-P“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 29. April 2025.
  9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-dimethylammonium: CAS-Nr.: 32351-70-5, EG-Nr.: 251-008-8, ECHA-InfoCard: 100.046.356, PubChem: 15177291, ChemSpider: 19968722, Wikidata: Q27253778.
  10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-diolamin: CAS-Nr.: 1432-14-0, EG-Nr.: 215-856-2, ECHA-InfoCard: 100.014.415, PubChem: 62405, ChemSpider: 56191, Wikidata: Q27288009.
  11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-ethylhexyl: CAS-Nr.: 71526-69-7, EG-Nr.: 275-596-0, ECHA-InfoCard: 100.068.702, PubChem: 598095, ChemSpider: 519898, Wikidata: Q82982025.
  12. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-ethyl: CAS-Nr.: 40390-11-2, EG-Nr.: 254-901-0, ECHA-InfoCard: 100.049.893, PubChem: 12375250, ChemSpider: 21230235, Wikidata: Q83066115.
  13. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-isoctyl: CAS-Nr.: 28473-03-2, EG-Nr.: 249-046-5, ECHA-InfoCard: 100.044.572, PubChem: 598100, ChemSpider: 519903, Wikidata: Q27290503.
  14. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-methyl: CAS-Nr.: 2786-19-8, EG-Nr.: 621-382-0, ECHA-InfoCard: 100.150.239, PubChem: 141055, ChemSpider: 124419, Wikidata: Q27281847.
  15. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-Kalium: CAS-Nr.: 1929-86-8, EG-Nr.: 217-683-8, ECHA-InfoCard: 100.016.077, PubChem: 23684575, ChemSpider: 15206, Wikidata: Q27269880.
  16. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-Natrium: CAS-Nr.: 19095-88-6, EG-Nr.: 242-815-6, ECHA-InfoCard: 100.038.907, PubChem: 23672313, ChemSpider: 78323, Wikidata: Q27294485.
  17. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-trolamin: CAS-Nr.: 53404-61-8, EG-Nr.: 258-535-2, ECHA-InfoCard: 100.053.197, PubChem: 6452822, ChemSpider: 4955238, Wikidata: Q27254094.
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