Mazindol

Strukturformel
Enantiomere von Mazindol (1:1-Gemisch)
Allgemeines
Freiname	Mazindol
Andere Namen	(RS)-5-(4-Chlorphenyl)-3,5-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol (IUPAC)
Summenformel	C16H13ClN2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22232-71-9 EG-Nummer 244-857-0 ECHA-InfoCard 100.040.764 PubChem 4020 ChemSpider 3880 DrugBank DB00579 Wikidata Q255680
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A08AA05
Wirkstoffklasse	Antiadiposita
Eigenschaften
Molare Masse	284,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	202–203 °C
Löslichkeit	10 g·l−1 in DMSO
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​331 P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​311
Toxikologische Daten	36,3 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mazindol ist ein trizyklisches Isoindolderivat und ein Arzneistoff aus der Gruppe der Psychostimulanzien. Es ist nicht mit den trizyklischen Antidepressiva verwandt.

Seit 1990 ist Mazindol in Deutschland außer Handel.

Indikationen

Mazindol wird zur Initialbehandlung von Adipositas eingesetzt. Therapeutisch sinnvolle Dosen liegen zwischen 1 und 3 mg/Tag beim Frühstück. Mittlerweile ist dieses Therapieprinzip überholt. Es wurde außerhalb seiner Zulassung auch zur Behandlung von Tagesmüdigkeit bei Narkolepsie eingesetzt.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Mazindol hat eine ähnliche Wirkung wie Amphetamin, ist jedoch selbst kein Amphetaminderivat. Es hemmt v. a. die Wiederaufnahme des Botenstoffes Noradrenalin.

Pharmakokinetik

Mazindol entfaltet seine maximale Wirkung (T_max) nach 2 bis 4 h. Die Bioverfügbarkeit liegt bei 50 %. Die Halbwertszeit liegt bei 33 bis 55 h. Es wird zu 25 % renal und zu 75 % biliär ausgeschieden.

Neben- und Wechselwirkungen

• Häufig (1 %–10 %): Angina Pectoris.
• Selten (< 0,1 %): pulmonale Hypertonie
• Ferner: Schlaflosigkeit, Schwindel, Erregung, Verwirrung, Mydriasis, Somnolenz, Apathie, Krämpfe, Koma; Miktionsschwierigkeiten, Harnverhaltung, Impotenz; Mundtrockenheit, Schwitzen, Durst, Frösteln; Magendrücken, Obstipation, Diarrhoe, Ileus; selten Herzklopfen, Ausschlag, Muskelzucken, Tachykardie, Hypotonie, Arrhythmien, Schock.

Literatur

• Dykes, M. H. M.: Evaluations of mazindol. In: Drug and Therap. Bull. 12 (1974), S. 1015.
• Heikkila, R. E.: Pharmacological studies with several analogs of mazindol: correlation between effects on dopamine uptake and various in vivo responses. In: Eur. J. Pharmacol. (71(2–3)/1981), S. 277–86.
• Lean, M. E.: Ciclazindol: an oral agent with weight reducing properties and hypoglaecaemic activity. In: Eur. J. Clin. Pharmacol. (25(1)/1983), S. 41–45.

Einzelnachweise

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