Hollmann startete in der Saison 2021/22 in Canmore erstmals im Nor-Am-Cup, wobei er den 36. Platz im Sprint errang und kam bei den Junioren-Skiweltmeisterschaften 2022 in Lygna auf den 17. Platz über 10km klassisch. In der Saison 2022/23 erreichte er in Prince George mit dem zweiten Platz über 10km Freistil seine erste Podestplatzierung im Nor-Am-Cup und errang damit den sechsten Platz in der Gesamtwertung. Zudem lief er bei den U23-Weltmeisterschaften 2023 in Whistler auf den 25. Platz im 20-km-Massenstartrennen und auf den 23. Rang über 10km Freistil. Nach Platz 14 im Sprint bei der US Super Tour und Nor-Am-Cup in Anchorage zu Beginn der Saison 2023/24, holte er dort über 10km klassisch seinen ersten Sieg im Continental-Cup. Es folgten im Januar 2024 in Mont Sainte-Anne zwei zweite Plätze und damit der erste Platz in der Gesamtwertung des Nor-Am-Cups. Daraufhin nahm er im selben Monat in Oberhof erstmals am Skilanglauf-Weltcup teil, wobei er mit dem 49. Platz im 20-km-Massenstartrennen seine ersten Weltcuppunkte holen konnte. Bei den U23-Weltmeisterschaften 2024 in Planica wurde er im 20-km-Massenstartrennen sowie über 10km klassisch. jeweils Zwölfter und gewann mit der Mixed-Staffel die Goldmedaille. In der folgenden Saison kam er bei vier Weltcups erneut in die Punkteränge und siegte beim Nor-Am-Cup in Thunder Bay über 10km Freistil. Außerdem belegte er bei den U23-Weltmeisterschaften 2025 in Schilpario den 31. Platz im 20-km-Massenstartrennen, den 12. Rang über 10km Freistil sowie den achten Platz mit der Mixed-Staffel und wurde kanadischer Meister über 10km Freistil. Beim Saisonhöhepunkt, den Nordischen Skiweltmeisterschaften 2025 in Trondheim, lief er auf den 63. Platz im Skiathlon, auf den 49. Rang im 50-km-Massenstartrennen, auf den 43. Platz über 10km klassisch und auf den fünften Platz mit der Staffel. Nach Platz eins über 10km Freistil beim Nor-Am-Cup in Prince George zu Beginn der Saison 2025/26, nahm er an der Tour de Ski 2025/26 teil und erreichte in Toblach mit dem 14. Platz im Heat Massenstartrennen über 5km Freistil seine erste Platzierung im Weltcup unter den ersten 20.