Im Jahr 2019, in der ersten Saison als Junior, machte Sheffield mehrfach auf sich aufmerksam. Bei Keizer der Juniores und beim Grand Prix Rüebliland belegte er jeweils den zweiten Platz in der Gesamtwertung und gewann bei den UCI-Straßen-Weltmeisterschaften 2019 die Bronzemedaille im Straßenrennen. Zudem wurde er Panamerika-Meister im Cyclocross. 2020 startete er vorrangig bei Rennen des nationalen Kalenders, unter anderen gewann er die Gesamtwertung des Valley of the Sun Stage Race. Auf der Bahn unterbot er außerhalb eines Wettkampfs den Junioren-Weltrekord in der 3000m-Einerverfolgung um drei Sekunden.[1] Seine Zeit von 3:06,447min wurde von der UCI jedoch nicht anerkannt.
Den ersten Renneinsatz für sein neues Team hatte Sheffield bei Étoile de Bessèges, bei der darauf folgenden Andalusien-Rundfahrt erzielte er mit dem Gewinn der dritten Etappe seinen ersten internationalen Elitesieg.[4] Es folgten der Sieg beim Pfeil von Brabant[5] sowie ein Etappenerfolg bei der Dänemark-Rundfahrt 2022, bei der er als Zweiter den Gewinn der Gesamtwertung um wenige Sekunden verpasste.
Während der fünften Etappe der Tour de Suisse 2023 stürzte Sheffield am 15. Juni in der Abfahrt des Albulapasses einen Abhang hinunter, dabei erlitt er Prellungen und ein leichtes Schädel-Hirn-Trauma. Wenige Minuten später stürzte Gino Mäder an der gleichen Stelle und erlag am Tag danach seinen schweren Verletzungen.[6][7] Sportlich gewann er bei drei größeren Rundfahrten die Nachwuchswertung, bei der Tour of Norway musste er in der Gesamtwertung nur seinem Teammitglied Ben Tulett den Vortritt lassen.
Bei Paris–Nizza 2025 feierte er seinen ersten Sieg in der UCI WorldTour, als er die anspruchsvolle Abschlussetappe nach einem Solo über zwölf Kilometer gewann.[8]
.jpg)
Vereinigte Staaten
Giro d’ItaliaGiro
Tour de FranceTour
Vuelta a EspañaVuelta