Josamycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Josamycin
Andere Namen	(2S,3S,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-(Acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl-3-methylbutanoat (IUPAC)
Summenformel	C42H69NO15
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbliches, schwach hygroskopisches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	240-871-6
ECHA-InfoCard	100.037.140
PubChem	5282165
ChemSpider	4445361
DrugBank	DB01321
Wikidata	Q423369
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01FA07
Wirkstoffklasse	Makrolidantibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	827,99 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	130–133 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Methanol, löslich in Aceton
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 7000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Josamycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide. Es wird aus Stämmen von Streptomyces narbonensis var. josamyceticus var. nova gewonnen oder alternativ synthetisch hergestellt.

Pharmakologie

Josamycin wirkt gegen grampositive Bakterien wie Staphylokokken und Streptokokken sowie gegen Mykoplasmen, Chlamydien und viele anaerobe Bakterien. Auch gegen eine Reihe von gramnegativen wie etwa Legionellen, Haemophilus influenzae und Bordetella pertussis ist Josamycin wirksam. Es ähnelt im Wirkprofil somit dem strukturverwandten Erythromycin.^[3]

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag JOSAMYCIN CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 24. Januar 2010.
↑ Datenblatt Josamycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2011 (PDF).
↑ K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.01, Josamycin. Loseblattsammlung, 20. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.

Handelsnamen

Josalid (A), Josamy (J), Wilprafen (Вильпрафен, RUS)

Weblinks

Eintrag zu Josamycin bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
Josef Peter Guggenbichler: Makrolid-Antibiotika. PDF, 23 Seiten. Der Artikel bespricht u. a. die Empfindlichkeit vieler resistenter Keime auf Josamycin und Telithromycin.

[Ph._Eur.-1] 1 2 3 4 Eintrag JOSAMYCIN CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 24. Januar 2010.

[Sigma-2] Datenblatt Josamycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2011 (PDF).

[ABKomm-3] K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.01, Josamycin. Loseblattsammlung, 20. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.

[3]

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[2]