Shepherd war Schüler des West Hill Collegiate Institute in Toronto und empfahl sich mit guten Leistungen in der Schulmannschaft für ein Stipendium in den Vereinigten Staaten. Von 2005 bis 2009 ging Shepherd vier Jahre lang für die Hochschulmannschaft Wolverines der University of Michigan in der NCAA auf Körbejagd. Seine statistischen Werte blieben an der University of Michigan bescheiden: Der Kanadier stand in vier Jahren in 117 Einsätzen im Durchschnitt 9,5 Minuten pro Spiel auf dem Feld und verbuchte 2,5 Punkte und 1,4 Rebounds je Begegnung.[1]
Anschließend spielte er für die Halifax Rainmen in der US-amerikanischenPremier Basketball League. Von Saisonbeginn 2010/2011 bis März 2011 spielte er in der deutschen zweiten Liga Pro A für die GiroLive-Ballers Osnabrück und zeigte bei den Niedersachsen mit 20,2 Punkte und 6,1 Rebounds je Begegnung gute Leistungen.[2] Anschließend wechselte er bis zum Saisonende im Mai in die erste Basketball-Bundesliga zu den Skyliners aus Frankfurt. Für den Bundesligisten wirkte Shepherd in 15 Bundesliga-Spielen mit (4,5 Punkte, 2,1 Rebounds/Spiel) und stieß mit der Mannschaft ins Halbfinale um die deutsche Meisterschaft vor.[3]
Für die folgende Saison 2011/12 erhielt er einen Vertrag beim amtierenden niederländischen Meister Zorg en Zekerheid aus Leiden. Hier konnte er 2012 den Gewinn des nationalen Pokals feiern. Es folgten weitere Vereinsstationen in Rumänien, Italien, Belgien und Frankreich. 2019 beendete er seine Laufbahn.[4]
2007 gewann er mit Kanadas Studentennationalmannschaft Bronze bei der Universiade in Bangkok. Während des Turniers erreichte er im Schnitt 12,7 Punkte, 3,9 Rebounds und 1,4 Korbvorlagen je Begegnung.[1]
Mit der kanadischen Nationalmannschaft war er Teilnehmer der WM 2010, welche nach fünf Vorrundenniederlagen unter anderem gegen die libanesische Basketballnationalmannschaft ohne einen einzigen Sieg mit einer Enttäuschung endete. Auch die Amerikameisterschaft 2011 endete mit dem sechsten Platz enttäuschend, da nur der fünfte Platz, den die Nationalmannschaft Venezuelas erreichte, zur Teilnahme am vorolympischen Qualifikationsturnier für London 2012 berechtigt hätte. Bis 2013 absolvierte er insgesamt 20 Länderspiele und wurde danach nicht mehr nominiert. Insgesamt bestritt er mehr als 60 Spiele im kanadischen Nationaltrikot.[4]
Shepherd wurde nach seinem Rücktritt als Spieler für kanadische Sender als Basketballfachmann tätig,[4] kommentierte unter anderem das Geschehen bei der Mannschaft Raptors 905.[5] Im November 2020 trat er das Manageramt bei der Mannschaft Ottawa BlackJacks aus der kanadischen Profiliga Canadian Elite Basketball League (CEBL) an.[6]
Michigan Wolverines (NCAA) 
Halifax Rainmen (PBL) 
GiroLive-Ballers Osnabrück 
ZZ Leiden 
CSM Bukarest 
Paffoni Omegna 
Spirou BC Charleroi 
Élan Sportif Chalonnais