Jetairfly wurde im März 2004 unter dem Namen TUI Airlines Belgium gegründet und übernahm die meisten Flüge der insolventenSobelair. Die Tochtergesellschaft der TUI führte zunächst Charterflüge unter der Firmenbezeichnung Jetair durch. Aufgrund einer neuen Marketingkampagne von TUI änderte sie ihren Namen im November 2005 in Jetairfly.
Im Frühjahr 2012 wurde die vollständige Integration der marokkanischen Schwestergesellschaft Jet4you eingeleitet, deren Flotte und Streckennetz übernommen wurden.[1]
Im März 2013 übernahm Jetairfly ihre erste von zwei bestellten Embraer 190, im Frühjahr 2014 folgte eine Boeing 787-8.
Wie im Mai 2015 bekannt wurde, sollen in Zukunft alle Fluggesellschaften des Konzernverbundes (bis auf Corsair International, welche verkauft werden soll) unter dem neuen Einheitsnamen Tui auftreten. Die Änderung erfolgte einerseits aus Marketingüberlegungen, andererseits lassen sich Personal und Flugzeuge so einfach innerhalb des ganzen Konzernverbundes einsetzen.[2]
Im Januar 2018 erhielt TUI Airlines Belgium ihre erste Boeing 737 Max 8. Bis zum Flugverbot für die Boeing 737 MAX wurden zwei weitere Flugzeuge übernommen.[3] Nach der Aufhebung des Flugverbots durch die EASA führte TUI Airlines Belgium am 17. Februar 2021 als erste Fluggesellschaft in Europa wieder Linienflüge mit der Boeing 737 MAX durch.[4]
Stand 30. Juni 2024 sind von TUI Airlines 39 Boeing 737 Max bestellt. Die Aufteilung in Varianten sowie die Verteilung an die Airlines ist noch nicht bekannt.[8]