Jasper Fleming stammt aus Edmonton und begann im Alter von neun Jahren mit dem Biathlonsport. Erstmals international in Erscheinung trat er im Februar 2023, als er im estnischen Haanja an einigen Junior-Cup-Wettkämpfen teilnahm, wie auch bei den folgenden Junioreneuropameisterschaften kam aber keine vordere Platzierung zustande. Deutlich verbessert zeigte er sich bei den Jugendweltmeisterschaften 2024 in Otepää, bei denen er durchaus überraschend Achter des Sprints wurde. Zu Beginn des Winters 2024/25 gab er in Idre sein Debüt im IBU-Cup und verfehlte die Punkteränge zunächst deutlich, sein vorläufig bestes Resultat ließ er als 52. des Sprints von Obertilliach folgen. Nach dem Jahreswechsel startete der Kanadier in Oberhof erstmals im Weltcup und belegte im Sprint Platz 85, diesen konnte er bis zum Saisonende nicht unterbieten. Seine bisher beste Einzelplatzierung stellte Fleming Ende November 2025 als 72. des Einzels von Östersund auf, mit der Staffel verpasste er eine Woche später in Hochfilzen an der Seite von Adam Runnalls, Logan Pletz und Zachary Connelly nur um wenige Sekunden die Top-10. Obwohl er sich in seinen Leistungen daraufhin nicht steigern konnte, wurde er im Februar 2026 für seine ersten Olympischen Spiele nominiert und erzielte bei diesen ähnliche Platzierungen wie im Weltcup.
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