Isorhamnetin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isorhamnetin
Andere Namen	3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-on (IUPAC); 3-Methylquercetin; ISORHAMNETIN (INCI);
Summenformel	C16H12O7
Kurzbeschreibung	beiges Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-545-5
ECHA-InfoCard	100.006.860
PubChem	5281654
ChemSpider	4444973
DrugBank	DB16767
Wikidata	Q416138
Eigenschaften
Molare Masse	316,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	200 °C
Löslichkeit	teilweise löslich in Wasser; löslich in Aceton, Methanol, Ethylacetat und DMSO;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 351
	P: 281
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isorhamnetin ist ein sekundärer Pflanzenstoff aus der Untergruppe der Flavonole innerhalb der Stoffgruppe der Flavonoide.

Vorkommen

Glycoside dieser Substanz mit variierender Zuckerkomponente finden sich in Birnen, Mandeln oder in verschiedenen Rosenapfelgewächsen sowie Pfeifenblumen. Nachweise erfolgten auch in Pollen von Kürbissen und Mais. In der Pflanze Breitblättrigem Rohrkolben, die in der asiatischen Volksmedizin genutzt wird, war die Substanz eine der nachgewiesenen Verbindungen. Ein Nachweis in der neuseeländischen Pflanze Carmichaelia belegt das weltweite Vorkommen dieser Substanz.^[4]

Im menschlichen Verdauungstrakt wird Quercetin mittels Methylierung durch Mikroorganismen unter anderem in Isorhamnetin umgewandelt.^[5]

Metabolismus

Nach Fruchtverzehr wurde Isorhamnetin im Blutplasma nachgewiesen. Glycosidasen spalten in der Leber die Zuckerkomponente ab und die Substanz wird dann mit dem Urin ausgeschieden.^[4]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ISORHAMNETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
1 2 3 4 Datenblatt Isorhamnetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2019 (PDF).
1 2 Eintrag Isorhamnetin bei enzolifesciences.com, abgerufen am 4. Februar 2019.
1 2 Tod F. Stuessy, Mikio Ono: Evolution and Speciation of Island Plants. Cambridge University Press, 2007, ISBN 978-0-521-04832-3, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Marcel Karabin, Tereza Hudcova, Lukas Jelinek, Pavel Dostalek: Biotransformations and biological activities of hop flavonoids. In: Biotechnology Advances. Band 33, Nr. 6, November 2015, S. 1063–1090, doi:10.1016/j.biotechadv.2015.02.009.

[CosIng-1] Eintrag zu ISORHAMNETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.

[Sigma-2] 1 2 3 4 Datenblatt Isorhamnetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2019 (PDF).

[enzolifesciences-3] 1 2 Eintrag Isorhamnetin bei enzolifesciences.com, abgerufen am 4. Februar 2019.

[Tod_F._Stuessy,_Mikio_Ono-4] 1 2 Tod F. Stuessy, Mikio Ono: Evolution and Speciation of Island Plants. Cambridge University Press, 2007, ISBN 978-0-521-04832-3, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Marcel Karabin, Tereza Hudcova, Lukas Jelinek, Pavel Dostalek: Biotransformations and biological activities of hop flavonoids. In: Biotechnology Advances. Band 33, Nr. 6, November 2015, S. 1063–1090, doi:10.1016/j.biotechadv.2015.02.009.

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