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Iridin

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Strukturformel
Struktur von Iridin
Allgemeines
Name Iridin
Andere Namen
  • Irigenin-7-O-β-glucopyranosid
  • 7-(Glucosyloxy)-3′,5-dihydroxy-4′,5′,6-trimethoxyisoflavon
Summenformel C24H26O13
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 491-74-7
PubChem 5281777
ChemSpider 4445090
Wikidata Q419014
Eigenschaften
Molare Masse 522,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

208 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Alkohol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iridin ist ein Glucosid des Irigenins.

Iris-Blüte (Iris germanica)

Iridin und sein Aglycon Irigenin zählen zu den Isoflavonen und kommen gemeinsam in den Wurzeln von Iris-Arten (Iris florentina, Iris germanica, Iris pallida) und in Belamcanda chinensis vor.[1][4][5]

Chemie und Eigenschaften

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Iridin bildet feine, weiße, bei 208 °C schmelzende Nadeln, die sich gut in Wasser und Ethanol lösen.[2] Es ist chemisch ein Glycosid mit dem Isoflavon-Derivat Irigenin als Aglycon, an welches Glucose O-glycosidisch gebunden ist. Der Name Iridin darf nicht mit der Naturstoffgruppe der Iridoide verwechselt werden, da deren Biosynthese anders verläuft.

Struktur des Aglycons Irigenin

Weitere Bezeichnungen

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Als Iridin wird auch ein Weichharz aus dem alkoholischen Auszug von Iris versicolor sowie ein Protamin aus dem Sperma der Regenbogenforelle bezeichnet.[1]

Einzelnachweise

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  1. 1 2 3 4 Eintrag zu Irigenin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  2. 1 2 E. A. Schmidt: Ausführliches Lehrbuch der pharmaceutischen Chemie. 2. Auflage, Vieweg, 1901.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Atta-ur-Rahman, S. Nasim, I. Baig, I. Ara Jahan, B. Sener, I. Orhan, M.I. Choudhary: Isoflavonoid glycosides from the rhizomes of Iris germanica. Chem Pharm Bull, 50, 2002, 1100–1102. doi:10.1248/cpb.50.1100
  5. ↑ T. Akashi, M. Ishizaki, T. Aoki, S. Ayabe: Isoflavonoid production by adventitious-root cultures of Iris germanica (Iridaceae). Plant Biotechnology 22, 2005, 207–215. doi:10.5511/plantbiotechnology.22.207