Indophenolblau

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indophenolblau
Andere Namen	4-{[4-(Dimethylamino)phenyl]imino}naphthalin-1(4H)-on (IUPAC); Naphtholblau; C.I. 49700;
Summenformel	C18H16N2O
Kurzbeschreibung	dunkelblaues Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-056-1
ECHA-InfoCard	100.004.598
PubChem	67235
ChemSpider	21159500
Wikidata	Q34298933
Eigenschaften
Molare Masse	276,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	168–170 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐302+352‐332+313‐362+364‐305+351+338‐337+313
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indophenolblau ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Chinoniminfarbstoffe.

Herstellung

Bei der Herstellung von Indophenolblau wird im ersten Schritt N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin mit Iod oder Natriumpersulfat zum Chinondiimin oxidiert. Diese Zwischenstufe reagiert mit 1-Naphthol an der para-Position zur Hydroxy-Gruppe im Sinne einer elektrophilen aromatischen Substitution. Das resultierende Diarylamin wird im letzten Schritt zum Indophenol oxidiert:^[3]

Die Reaktion einer wässrigen Lösung aus 1-Naphthol und N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin dient als NADI-Reagenz zum biochemischen Nachweis des Enzyms Cytochrom c Oxidase (Oxidase-Test) in Bakterien und in der Histologie.^[4]

1 2 Datenblatt Indophenol Blue bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2019 (PDF).
1 2 Eintrag zu Indophenol Blue bei TCI Europe, abgerufen am 23. Juli 2019.
↑ Ulfrich Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 12, Nr. 3, 1978, S. 89–98, doi:10.1002/ciuz.19780120305.
↑ W. L. Gaby, C. Hadley: Practical laboratory test for the identification of Pseudomonas aeruginosa, in: J. Bacteriol. 1957, 74, 356–358, PMID 13475249, PMC 314647 (freier Volltext).