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Imperatorin

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Strukturformel
Allgemeines
Name Imperatorin
Andere Namen
  • Ammidin
  • Marmelosin
  • Pentosalen
  • 8-Isoamylenoxypsoralen
  • 8-Isopentenyloxypsoralen
Summenformel C16H14O4
Kurzbeschreibung

weißlich, hellbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 482-44-0
EG-Nummer 207-581-1
ECHA-InfoCard 100.006.893
PubChem 10212
ChemSpider 9797
Wikidata Q1649534
Eigenschaften
Molare Masse 270,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

102 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Imperatorin ist eine organische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Furocumarine.

Vorkommen

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Sibirischer Engelwurz

Imperatorin kommt in den Wurzeln verschiedener Pflanzen vor, beispielsweise von Kongojute[2] und Arten der Gattung Angelica: Arznei-Engelwurz,[3] Sibirische Engelwurz,[4] Glehnia littoralis,[5] Saposhnikovia divaricata,[6] Cnidium monnieri,[7] Incarvillea younghusbandii[8] und Zanthoxylum americanum.[9]

Eigenschaften

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Imperatorin wird biosynthetisch aus Umbelliferon hergestellt, einem Cumarinderivat.[10][11] Es weist entzündungshemmende und Antitumor-Eigenschaften auf.[2][12] In weiteren Studien wirkte es blutdrucksenkend, antibakteriell[12] und fungizid.[13] Imperatorin wurde per High-throughput Screening als Hemmstoff der Phosphodiesterase PDE4 mit einer stärkeren Wirkung auf PDE4B im Vergleich zu PDE4A identifiziert.[14] Imperatorin hemmt die Bildung von iNOS.[15] Imperatorin wird zur Behandlung von Krebs[16][17] und zur Verwendung als Virostatikum untersucht.[18]

Toxikologie

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Imperatorin ist in höheren Dosen giftig. In Versuchen an Ratten verursachte es unter anderem Blutgerinnungsstörungen, Lebernekrosen und niedrigen Blutdruck. In Versuchen an Ziegen und Pferden verursachte es eine photoallergische Dermatitis.[12]

Einzelnachweise

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  1. 1 2 3 4 5 Datenblatt Imperatorin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Februar 2025 (PDF).
  2. 1 2 Dai Minh Cao, Anh Lan Bui, Le Van Bui, Phuong Ngo Diem Quach: Development of an efficient selection procedure for high imperatorin-yielding hairy root clones of Urena lobata L. using morphological and molecular markers. In: Plant Cell, Tissue and Organ Culture (PCTOC). Band 159, Nr. 2, November 2024, doi:10.1007/s11240-024-02898-z.
  3. ↑ Sigurdsson S, Ogmundsdottir HM, Gudbjarnason S: Antiproliferative effect of Angelica archangelica fruits. In: Zeitschrift für Naturforschung C (= 4th). 59. Jahrgang, Nr. 7–8, August 2004, S. 523–527, doi:10.1515/znc-2004-7-813, PMID 15813373 (englisch).
  4. ↑ Xie Y, Zhao W, Zhou T, Fan G, Wu Y: An efficient strategy based on MAE, HPLC-DAD-ESI-MS/MS and 2D-prep-HPLC-DAD for the rapid extraction, separation, identification and purification of five active coumarin components from Radix Angelicae Dahuricae. In: Phytochemical Analysis. 21. Jahrgang, Nr. 5, Oktober 2010, S. 473–82, doi:10.1002/pca.1222, PMID 20931624 (englisch).
  5. ↑ Liu M, Shi X, Yang W, Liu S, Wang N, Shi R, Qiao S, Wang Q, Wang Y: Quantitative analysis of nine coumarins in rat urine and bile after oral administration of Radix Glehniae extract by high-performance liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry. In: Biomed. Chromatogr. 25. Jahrgang, Nr. 7, Juli 2011, S. 783–793, doi:10.1002/bmc.1517, PMID 20878664 (englisch).
  6. ↑ Zhao B, Yang X, Yang X, Zhang L: Chemical constituents of roots of Saposhnikovia divaricata. In: Zhongguo Zhong Yao Za Zhi (= 2nd). 35. Jahrgang, Nr. 12, Juni 2010, S. 1569–72, doi:10.4268/cjcmm20101214, PMID 20815209 (englisch).
  7. ↑ Eunjin Shin, Lee, Chul, Sung, Sang Hyun, Kim, Young Choong, Hwang, Bang Yeon, Lee, Mi Kyeong: Antifibrotic activity of coumarins from Cnidium monnieri fruits in HSC-T6 hepatic stellate cells. In: Journal of Natural Medicines. 65. Jahrgang, Nr. 2, 17. November 2010, S. 370–374, doi:10.1007/s11418-010-0485-7, PMID 21082271 (englisch).
  8. ↑ Fu Y, Bai Y, Dawa Z, Bai B, Ding L: Chemical constituents of Incarvillea younghusbandii. In: Zhongguo Zhong Yao Za Zhi (= 2nd). 35. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2010, S. 58–62, doi:10.4268/cjcmm20100112, PMID 20349717 (englisch).
  9. ↑ Bafi-Yeboa NF, Arnason JT, Baker J, Smith ML: Antifungal constituents of northern prickly ash, Zanthoxylum americanum mill. In: Phytomedicine. 12. Jahrgang, Nr. 5, Mai 2005, S. 370–377, doi:10.1016/j.phymed.2003.12.005, PMID 15957372 (englisch).
  10. ↑ Renato Bruni, Davide Barreca, Michele Protti, Virginia Brighenti, Laura Righetti, Lisa Anceschi, Laura Mercolini, Stefania Benvenuti, Giuseppe Gattuso, Federica Pellati: Botanical Sources, Chemistry, Analysis, and Biological Activity of Furanocoumarins of Pharmaceutical Interest. In: Molecules. 2019, Band 24, Nummer 11, S. 2163 doi:10.3390/molecules24112163. PMID 31181737. PMC 6600687 (freier Volltext).
  11. ↑ F. M. Dean Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds, Butterworths, London, 1963.
  12. 1 2 3 Mao Deng, Long Xie, Li Zhong, Yanmei Liao, Luona Liu, Xiaofang Li: Imperatorin: A review of its pharmacology, toxicity and pharmacokinetics. In: European Journal of Pharmacology. Band 879, Juli 2020, S. 173124, doi:10.1016/j.ejphar.2020.173124.
  13. ↑ Mahima Samanth, Mahesh Bhat: Synthesis and Importance of Coumarin Derivatives in Medicinal Chemistry: A Comprehensive Review. In: Russian Journal of Bioorganic Chemistry. Band 50, Nr. 5, Oktober 2024, S. 1678, doi:10.1134/S1068162024050108.
  14. ↑ Ivey FD, Wang L, Demirbas D, Allain C, Hoffman CS: Development of a fission yeast-based high-throughput screen to identify chemical regulators of cAMP phosphodiesterases. In: J Biomol Screen. 13. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2008, S. 62–71, doi:10.1177/1087057107312127, PMID 18227226, PMC 2851203 (freier Volltext) – (englisch).
  15. ↑ Nashrah Ahmad, Mohammad Y. Ansari, Shabana Bano, Tariq M. Haqqi: Imperatorin suppresses IL-1β-induced iNOS expression via inhibiting ERK-MAPK/AP1 signaling in primary human OA chondrocytes. In: International Immunopharmacology. 85. Jahrgang, August 2020, S. 106612, doi:10.1016/j.intimp.2020.106612, PMID 32450530, PMC 8418334 (freier Volltext) – (englisch).
  16. ↑ M. I. Nasser, S. Zhu, H. Hu, H. Huang, M. Guo, P. Zhu: Effects of imperatorin in the cardiovascular system and cancer. In: Biomedicine & Pharmacotherapy. Band 120, Dezember 2019, S. 109401, doi:10.1016/j.biopha.2019.109401, PMID 31622950.
  17. ↑ M. Shahbaz, A. Perween, U. Momal, M. Imran, M. H. Ul Hassan, H. Naeem, A. Mujtaba, M. Hussain, S. A. Alsagaby, W. Al Abdulmonem, M. A. Abdelgawad, A. H. El-Ghorab, S. Selim, E. M. Mostafa, E. Al Jbawi: Recent Perspectives on Anticancer Potential of Coumarin Against Different Human Malignancies: An Updated Review. In: Food science & nutrition. Band 13, Nummer 1, Januar 2025, S. e4696, doi:10.1002/fsn3.4696, PMID 39803273, PMC 1171705 (freier Volltext).
  18. ↑ E. Kozioł, K. Skalicka-Woźniak: Imperatorin-pharmacological meaning and analytical clues: profound investigation. In: Phytochemistry reviews : proceedings of the Phytochemical Society of Europe. Band 15, 2016, S. 627–649, doi:10.1007/s11101-016-9456-2, PMID 27453708, PMC 4939159 (freier Volltext).
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