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Glecaprevir

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel
Strukturformel von Glecaprevir
Allgemeines
Name Glecaprevir
Andere Namen
  • ABT-493
  • A-1282576
Summenformel C38H46F4N6O9S
Kurzbeschreibung

weißes bis grauweißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1365970-03-1
PubChem 66828839
ChemSpider 35013015
DrugBank DB13879
Wikidata Q28868720
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J05AP57

Wirkstoffklasse

Virostatikum

Wirkmechanismus

NS3/4A-Inhibitor[2]

Eigenschaften
Molare Masse 838,87 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,5 ±0,1 g·cm−3[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (<0,1–0,3 mg/ml, pH 2–7 bei 37 °C), schwer löslich in Ethanol[1]

Brechungsindex

1,61[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335[4]
P: 261​‐​305+351+338[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Glecaprevir ist ein Virostatikum aus der Gruppe der NS3/4A-Proteaseinhibitoren. In fixer Kombination mit Pibrentasvir wird er zur Behandlung chronischer Hepatitis C eingesetzt. Dieses Präparat ist unter den Handelsnamen Mavyret (USA) beziehungsweise Maviret (EU) zugelassen[5] und zählt zu den von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) als unentbehrlich eingestuften Arzneimitteln.[6]

Wirkmechanismus

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Glecaprevir hemmt die Serinprotease, bestehend aus dem Heterodimer NS3/4A, des Hepatitis-C-Virus (HCV), welche für die Proteolyse des viralen Polyproteins in funktionelle Einzelproteine erforderlich ist. Damit wird die Replikation des Virus blockiert.[2]

Entwicklung und Zulassung

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Glecaprevir wurde von AbbVie gemeinsam mit Enanta Pharmaceuticals entdeckt und entwickelt. Die Kombination von Glecaprevir mit dem NS5A-Inhibitor Pibrentasvir wurde 2017 durch die Lebensmittel- und Arzneimittelbehörde FDA in den USA (Handelsname Mavyret) und in der Europäischen Union (Handelsname Maviret) zur Behandlung von chronischer Hepatitis C (Genotypen 1–6) zugelassen.[1][5] Das Medikament wird in Tablettenform oral eingenommen.[1]

Einzelnachweise

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  1. 1 2 3 4 5 Prescribing Information: Mavyret. In: FDA. Abgerufen am 18. Januar 2026 (englisch).
  2. 1 2 Glecaprevir. In: DrugBank. Abgerufen am 18. Januar 2026 (englisch).
  3. 1 2 Eintrag zu Glecaprevir in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry
  4. 1 2 3 Datenblatt (33R,35S,91R,92R,5S,E)-5-(tert-Butyl)-N-((1R,2R)-2-(difluoromethyl)-1-(((1-methylcyclopropyl)sulfonyl)carbamoyl)cyclopropyl)-14,14-difluoro4,7-dioxo-2,8,10-trioxa-6-aza-1(2,3)-quinoxalina-3(3,1)-pyrrolidina9(1,2)-cyclopentanacyclotetradecaphan-12-ene-35-carboxamide (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD768426, abgerufen am 18. Januar 2026.
  5. 1 2 Maviret – glecaprevir / pibrentasvir. Europäische Arzneimittelagentur, abgerufen am 18. Januar 2026 (englisch).
  6. ↑ WHO Model List of Essential Medicines – 23rd list, 2023. Abschnitt 6.4.4.2.1 – Pangenotypic direct-acting antiviral combinations. In: who.int. Weltgesundheitsorganisation, 26. Juli 2023, abgerufen am 18. Januar 2025 (englisch).