Geranylgeraniol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Geranylgeraniol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
all-trans-3,7,11-15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol | |||||||||||||||
| Summenformel | C20H34O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 290,48 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,89 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol, DMSO, Chloroform, Aceton und anderen Lösungsmitteln[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4932 (30 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Geranylgeraniol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene.
Vorkommen
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Geranylgeraniol kommt in vielen Pflanzen[4][5] sowie einigen Bakterien[6] und Insekten[7] – z. B. Hellgelbe Erdhummel (Bombus lucorum) – vor.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Geranylgeraniol wird in Menschen und Tieren auf dem Mevalonatweg gebildet.[8][9]
Geranylgeraniol wird in der Biosynthese durch Reaktion von zwei Isopren-Einheiten zu Geraniol gebildet.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Geranylgeraniol ist eine farblose bis hellgelbe klare Flüssigkeit.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Geranylgeraniol ist der metabolische Vorläufer vieler Diterpene und Carotinoide. Es kommt auch als Seitenkette in vielen Verbindungen wie Vitamin K2 vor.[2]
Es dient als Bestandteil von Coenzym Q10[10][11] und Häm A[12] welche Bestandteil der Atmungskette aller mehrzelligen Lebewesen sind. Für die Synthese von prenylierten Proteinen[13] und glycosylierten Proteinen[14] ist es in einem posttranslationalen Schritt essentiell.
In vitro Untersuchungen von seinem Derivat Geranylgeranylpyrophosphat zeigten, dass dies ein potentes und selektives Mittel gegen Mycobacterium tuberculosis ist.[1]
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt Geranylgeraniol, ≥85% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2015 (PDF).
- ↑ a b c d Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179311-2, S. 258 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Santa Cruz Biotechnology: Geranylgeraniol, abgerufen am 14. Mai 2015.
- ↑ a b Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook, Second Edition. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Geranylgeraniol – Vorkommen. In: tocotrienol.de. Abgerufen am 1. Juni 2025.
- ↑ Axel Gloe, Norbert Pfennig: Das Vorkommen von Phytol und Geranylgeraniol in den Bacteriochlorophyllen roter und grüner Schwefelbakterien. In: Archives of Microbiology. 96, 1974, S. 93, doi:10.1007/BF00590166.
- ↑ E. David Morgan: Biosynthesis in Insects. Royal Society of Chemistry, 2010, ISBN 978-1-84755-808-4, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ B. Markus Lange, Tamas Rujan, William Martin, Rodney Croteau: Isoprenoid biosynthesis: The evolution of two ancient and distinct pathways across genomes. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 97. Jahrgang, Nr. 24, 21. November 2000, S. 13172–13177, doi:10.1073/pnas.240454797, PMID 11078528, PMC 27197 (freier Volltext).
- ↑ Sarah A. Holstein, Raymond J. Hohl: Isoprenoids: Remarkable diversity of form and function. In: Lipids. 39. Jahrgang, Nr. 4, 1. April 2004, S. 293–309, doi:10.1007/s11745-004-1233-3, PMID 15357017 (englisch).
- ↑ I. Campia, C. Lussiana, G. Pescarmona, D. Ghigo, A. Bosia, C. Riganti: Geranylgeraniol prevents the cytotoxic effects of mevastatin in THP-1 cells, without decreasing the beneficial effects on cholesterol synthesis. In: British Journal of Pharmacology. 158. Jahrgang, Nr. 7, Dezember 2009, S. 1777–1786, doi:10.1111/j.1476-5381.2009.00465.x, PMID 19888963, PMC 2801219 (freier Volltext) – (englisch).
- ↑ Geranylgeraniol: Statin Myopathy – CoQ10 and Heme A. In: Center for Applied Science and Innovation. Abgerufen am 1. Juni 2025 (englisch).
- ↑ Schematic of the Mevalonate Pathway and Effects of Geranylgeraniol. In: ResearchGate. Abgerufen am 1. Juni 2025 (englisch).
- ↑ N. Ferri, S. Marchianò, M. Ruscica, F. Zimetti, M.P. Adorni, M.F. Greco, A. Corsini: Geranylgeraniol prevents the simvastatin-induced PCSK9 expression: Role of the small G protein Rac1. In: Pharmacological Research. 122. Jahrgang, August 2017, S. 96–104, doi:10.1016/j.phrs.2017.05.021, PMID 28554582 (englisch).
- ↑ Regulation of Protein N-Glycosylation in the CNS. In: University of Kentucky Scholars. Abgerufen am 1. Juni 2025 (englisch).