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Fluortoluole

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Die Fluortoluole (genauer Monofluortoluole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7F.

Fluortoluole
Name 2-Fluortoluol3-Fluortoluol4-Fluortoluol
Andere Namen o-Fluortoluolm-Fluortoluolp-Fluortoluol
Strukturformel Struktur von 2-Fluortoluol Struktur von 3-Fluortoluol Struktur von 4-Fluortoluol
CAS-Nummer 95-52-3352-70-5352-32-9
PubChem 724196069603
Summenformel C7H7F
Molare Masse 110,13 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −62,5 °C[1][2] −89,2 °C[1][2] −57,6 °C[1][2]
Schmelzenthalpie 9,8 kJ·mol−1C[1][2] 8,3 kJ·mol−1C[1][2] 8,8 kJ·mol−1C[1][2]
Siedepunkt 114 °C[3] 116 °C[4] 117 °C[5]
Flammpunkt 8 °C[3] 9 °C[4] 10 °C[5]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
Gefahrensymbol
Gefahr[4]
Gefahrensymbol
Gefahr[5]
H- und P-Sätze 225335 225 225
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210240403+233 210370378403+235 210233240241242243

Das 4-Fluortoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Einführung des Fluoratoms ändert die Siedepunkte im Vergleich zum Toluol (111 °C[6]) nur wenig.

Einzelnachweise

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  1. 1 2 3 4 5 6 Acree, Jr. W.E.: Thermodynamic properties of organic compounds: enthalpy of fusion and melting point temperature compilation in Thermochim. Acta 189 (1991) 37– 56, doi:10.1016/0040-6031(91)87098-H.
  2. 1 2 3 4 5 6 Meva'a, L.M.; Lichanot, A.: Propriétés thermodynamiques en phase condensée des ortho, méta et para fluorotoluéne, crésol et toluidine in Thermochim. Acta. 158 (1990) 335–345, doi:10.1016/0040-6031(90)80081-9.
  3. 1 2 3 Eintrag zu 2-Fluortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 3 Eintrag zu 3-Fluortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  5. 1 2 3 Eintrag zu 4-Fluortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  6. Eintrag zu Toluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)