Fenobucarb

Strukturformel
	1:1-Gemisch von zwei Enantiomeren:; (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Fenobucarb
Andere Namen	(RS)-2-sec-Butylphenyl-N-methylcarbamat; (±)-2-sec-Butylphenyl-N-methylcarbamat; Baycarb;
Summenformel	C12H17NO2
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-188-8
ECHA-InfoCard	100.021.081
PubChem	19588
Wikidata	Q3268119
Eigenschaften
Molare Masse	207,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,035 g·cm−3
Schmelzpunkt	30–31 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,61 g·l−1 bei 30 °C); löslich in Aceton, Benzol und Toluol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 264‐270‐273‐301+312‐391‐501
Toxikologische Daten	350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenobucarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate, dessen Racemat als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Fenobucarb kann durch Reaktion von 2-sec-Butylphenol mit Phosgen zu 2-sec-Butylphenolchlorformiat, welches mit Methylamin zum Endprodukt reagiert, gewonnen werden.^[4]

Verwendung

Fenobucarb wird als Insektizid im Reis-, Zuckerrohr-, Tee-, Weizen- und Gemüseanbau verwendet. Fenobucarb war und ist in der EU nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[5]

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2-sec-Butylphenyl-N-methylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 04 E–J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-823-5, S. 284.
↑ Eintrag zu 2-sec-butylphenyl methylcarbamate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenobucarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2-sec-Butylphenyl-N-methylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

[dose-2] 1 2 3 S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 04 E–J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-823-5, S. 284.

[CLP_100.021.081-3] Eintrag zu 2-sec-butylphenyl methylcarbamate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenobucarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

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