Eastern Airways startete 1997 mit einem Liniendienst zwischen dem Humberside Airport und Aberdeen. Zwei Jahre später übernahm sie Air Kilroe aus Manchester.
Im September 2010 übernahm Eastern Airways nach behördlicher Genehmigung Air Southwest, eine andere britische Regionalfluggesellschaft, mit der zuvor schon eine Kooperation vereinbart worden war.[1] Air Southwest stellte unter Federführung der Eastern Airways Ende September 2011 aus wirtschaftlichen Gründen den Flugbetrieb ein.[2]
Die Gesellschaft befand sich zu jeweils 50% im Besitz von Brian Haxford und Richard Lake.
Ende Oktober 2025 stellte Eastern Airways den Flugbetrieb vollständig ein und wurde unter vorläufige Verwaltung gestellt.[3]
Am 17. September 2013 verunglückte eine BA Jetstream 31 (Kennzeichen G-EEST) mit vier Passagieren und drei Besatzungsmitglieder bei der Landung am Flughafen Wick, das Flugzeug musste daraufhin abgeschrieben werden.[7]
