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Dodecan

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(Weitergeleitet von Dodekan)
Strukturformel
Struktur von n-Dodecan
Allgemeines
Name Dodecan
Andere Namen
  • n-Dodecan
  • Dodekan
  • n-Dodekan
  • DODECANE (INCI)[1]
Summenformel C12H26
Kurzbeschreibung

farblose, brennbare Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-40-3
EG-Nummer 203-967-9
ECHA-InfoCard 100.003.607
PubChem 8182
Wikidata Q150744
Eigenschaften
Molare Masse 170,34 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,75 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

−10 °C[3]

Siedepunkt

216 °C[3]

Dampfdruck
  • 0,12 hPa (20 °C)[3]
  • 0,276 hPa (30 °C)[3]
  • 0,59 hPa (40 °C)[3]
  • 1,19 hPa (50 °C)[3]
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[3]

Brechungsindex

1,4210 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304
EUH: 066
P: 301+310​‐​331[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dodecan (auch n-Dodekan) ist eine farblose, brennbare, mild riechende Flüssigkeit. Dodekan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren Alkane, genauer der Dodecane. Dodecan ist Bestandteil von Erdöl sowie von daraus hergestellten Brennstoffen wie Petroleum und Diesel.

Vorkommen

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n-Dodecan kommt zu etwa 2 % in den flüchtigen Verbindungen aus Crotalaria ochroleuca vor

Dodecan ist Bestandteil von Erdöl.[5] Natürlich kommt n-Dodecan zu etwa 2 % in den flüchtigen Verbindungen aus den Blättern und Samen von Crotalaria (Crotalaria ochroleuca) vor.[6] Es wurde festgestellt, dass die Repellent-Wirkung des Samenextakts gegen Insekten maßgeblich auf eine Synergie zwischen 2-Isopropyl-3-methoxypyrazin und Dodecan zurückgeht, da Dodecan allein keine solche Wirkung hat und die des Pyrazins allein nur gering ist.[7] Es kommt in geringen Mengen in Walnussöl,[8] sowie in mehreren Arten der Gattung Vanilla[9] vor. Das Wehrsekret der Baumwanze Cosmopepla bimaculata enthält hauptsächlich Tridecan aber auch etwa 1,7 % Dodecan.[10] Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Dodecan als Minderkomponente.[11]

Eigenschaften

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Physikalische Eigenschaften

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Dodecan ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 216 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,10549, B = 1625,928 und C = −92,839 im Temperaturbereich von 399,53 bis 490,49 K.[12]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Typ Wert
Standardbildungsenthalpie ΔfH0gas
ΔfH0liquid 		−290,9 kJ·mol−1[13]
−352,1 kJ·mol−1[13]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −8086,0 kJ·mol−1[13]
Wärmekapazität cp 375,26 J·mol−1·K−1 (25 °C)[14]
2,20 J·g−1·K−1 (25 °C)[14]
als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie ΔfH 36,836 kJ·mol−1[15]
beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS 139,75 kJ·mol−1[15]
beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH

ΔVH0 		51,6 kJ·mol−1[16]
beim Normaldrucksiedepunkt
61,51 kJ·mol−1[17]
bei 25 °C
Kritische Temperatur TC 385 °C[18]
Kritischer Druck PC 18 bar[18]
Kritisches Volumen VC 0,754 l·mol−1[18]
Kritische Dichte ρC 1,3 mol·l−1[18]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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Dodecan bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 80 °C.[3] Der Explosionsbereich beginnt bei 0,6 Vol.‑% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG).[3] Der untere Explosionspunkt liegt bei 72 °C.[3] Die Zündtemperatur beträgt 200 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.[3]

Verwendung

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Dodecan ist Bestandteil von Kraftstoffen und Brennstoffen wie Petroleum, Kerosin und Diesel.[5] In der EU ist es unter der FL-Nummer 01.038 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[19]

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Commons: Dodecan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Dodecan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu DODECANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. ↑ a b Eintrag zu Dodecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
  3. ↑ a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu Dodecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-224.
  5. ↑ a b Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng: Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana. Springer Nature, 2021, ISBN 978-3-03079139-1, S. 240 (google.de [abgerufen am 28. Dezember 2025]).
  6. ↑ H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 46, 1991, S. 579–584 (PDF, freier Volltext).
  7. ↑ H. J. Bestmann, M. Pietschmann, N. E. Gunawardena, O. Vostrowsky: Pflanzliche Insektizide X: Olfaktometerversuche zur Repellentwirkung der Samen von Crotalaria ochroleuca und Untersuchung des Abdampfverhaltens der Inhaltsstoffe mittels Closed Loop Stripping 1. In: Journal of Applied Entomology. Band 115, Nr. 1-5, 12. Januar 1993, S. 425–431, doi:10.1111/j.1439-0418.1993.tb00411.x.
  8. ↑ Marcela L. Martínez, Miguel A. Mattea, Damián M. Maestri: Varietal and crop year effects on lipid composition of walnut ( Juglans regia ) genotypes. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 83, Nr. 9, September 2006, S. 791–796, doi:10.1007/s11746-006-5016-z.
  9. ↑ Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b.
  10. ↑ Bryan S. Krall, Robert J. Bartelt, Cara J. Lewis, Douglas W. Whitman: Chemical Defense in the Stink Bug Cosmopepla bimaculata. In: Journal of Chemical Ecology. Band 25, Nr. 11, November 1999, S. 2477–2494, doi:10.1023/A:1020822107806.
  11. ↑ J.R. Cronin: Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites. In: Advances in Space Research. Band 9, Nr. 2, Januar 1989, S. 59–64, doi:10.1016/0273-1177(89)90364-5.
  12. ↑ C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35, 1945, S. 219–244, doi:10.6028/jres.035.009.
  13. ↑ a b c E. J. Prosen, F. D. Rossini: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25° C. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 34, 1945, S. 263–267, doi:10.6028/jres.034.013.
  14. ↑ a b J.-P.E. Grolier, G.C. Benson: Thermodynamic properties of binary mixtures containing ketones. VIII. Heat capacities and volumes of some n-alkanone + n-alkane mixtures at 298.15 K. In: Can. J. Chem. 62, 1984, S. 949–953, doi:10.1139/v84-156. PDF.
  15. ↑ a b H. L. Finke, M. E. Gross, G. Waddington, H. M. Huffman: Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane. In: J. Am. Chem. Soc. 76, 1954, S. 333–341, doi:10.1021/ja01631a005.
  16. ↑ R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds Springer, 1987, ISBN 94-010-7923-4, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.
  17. ↑ V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
  18. ↑ a b c d D. Ambrose, C. Tsonopoulos: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 2. Normal Alkenes. In: J. Chem. Eng. Data. 40, 1995, S. 531–546, doi:10.1021/je00019a001.
  19. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 29. Dezember 2025.
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