Diskussion:Prothipendyl
Abschnitt hinzufügenWer hat’s erfunden?
[Quelltext bearbeiten]Ich bin etwas irritiert über die beiden Aussagen „Prothipendyl […] ist ein von Wilhelm Schuler entdeckter Arzneistoff […]“ und „Prothipendyl wurde von Louis Yale Harry und Jack Bernstein erfunden und 1960 von Olin Mathieson patentiert“. Ist das nicht ein Widerspruch? --ChoG Ansprechbar 23:08, 28. Dez. 2016 (CET)
- Moin, moin, ChoG, das kommt auf den Zeitpunkt und den Gegenstand der Erfindung an. Beispiel: Seit über hundert Jahren ist der Arzneistoff Acetylsalicylsäure (= ASS = Handelsname ASPIRIN) bekannt. Wer z. B. 2017 ein Verfahren zu einer neuen sensationell günstigen, originellen und effizienten Synthese von Acetylsalicylsäure entdecken würde hätte gute Chancen dieses Verfahren patentiert zu bekommen. Viele Grüße --Jü (Diskussion) 15:22, 29. Dez. 2016 (CET)
- O.k., aber trotzdem bleibt für mich das Rätsel offen, wie Prothipendyl von einer Person entdeckt und von einer anderen erfunden werden kann. Dass es dann ein weiterer patentieren lässt, ist nachvollziehbar, aber nicht, dass ein Wirkstoff (eben ohne besonderes Verfahren oder in neuer Handelsform) zweimal entdeckt/erfunden wird. --ChoG Ansprechbar 15:28, 29. Dez. 2016 (CET)
Nach wie vor steht im einleitenden Abschnitt, dass Prothipendyl von Wilhelm Schuler entdeckt worden sei (so steht es auch in seinem Artikel) und im Abschnitt Geschichtliches, dass es von Louis Yale Harry und Jack Bernstein entdeckt worden sei. Das muss dringend geändert werden. In einer Enzyklopädie, die seriös sein möchte, darf man nicht solche widersprüchlichen Angaben finden. Entweder hat ihn ersterer, oder es haben ihn die beiden anderen entdeckt, meinetwegen auch alle drei gleichzeitig, aber das muss klar aus dem Artikel hervorgehen. Sollte man das nicht eindeutig klären können, sollte man - bis auf weiteres - beide Angaben streichen. --Balham Bongos (Diskussion) 22:57, 17. Jan. 2022 (CET)
ChatGPT wirft nach einigem hin und her folgendes raus.Rjh (Diskussion) 09:03, 9. Sep. 2026 (CEST)
Geschichte
[Quelltext bearbeiten]Prothipendyl wurde Mitte der 1950er Jahre im Rahmen der von Wilhelm A. Schuler und Hans Klebe bei der Degussa entwickelten Thiophenylpyridylamin-Chemie beschrieben. Die dieser Entwicklung zugrunde liegende deutsche Patentanmeldung besitzt eine Priorität vom 2. Oktober 1954 und wurde 1957 als deutsche Patentschrift veröffentlicht.[1] Die spätere US-Patentschrift nennt Schuler und Klebe als Erfinder und bestätigt die Priorität der deutschen Anmeldung vom 2. Oktober 1954.[2]
Die Bedeutung dieser frühen Entwicklung wurde 1966 in einem US-amerikanischen Gerichtsverfahren bestätigt. Die Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt als Rechtsnachfolgerin beziehungsweise Patentinhaberin der Schuler-und-Klebe-Anmeldung klagte gegen den Commissioner of Patents auf Erteilung eines Patents für das in einer Teilanmeldung beanspruchte 1-Azaphenothiazin. Das United States District Court for the District of Columbia stellte fest, dass die Teilanmeldung vom 19. September 1960 auf die am 30. September 1955 eingereichte US-Anmeldung 537,896 zurückging, die später als US 2,974,139 erteilt wurde. Für diese Anmeldung war die Priorität einer deutschen Anmeldung vom 2. Oktober 1954 beansprucht worden; das Gericht wertete dieses Datum zugleich als Erfindungsdatum. Es stellte außerdem fest, dass die beanspruchten 1-Azaphenothiazine zu diesem Zeitpunkt neu waren, und ordnete die Erteilung des Patents an.[3]
Die US-Patentschrift von Schuler und Klebe beschreibt neben dem 1-Azaphenothiazin auch dessen N-Dimethylaminoalkyl-Derivate. Darunter wird ausdrücklich ein Dimethylamino-n-propyl-Derivat genannt.[2] Das Gerichtsverfahren stellt zudem fest, dass die 1-Azaphenothiazine als Zwischenprodukte für pharmazeutische Derivate dienten. Dabei wird das später unter dem Handelsnamen Dominal vertriebene 1-Azaphenothiazin-Derivat ausdrücklich als 3-Dimethylaminopropyl-Derivat bezeichnet.[3]
Unabhängig davon meldeten Harry Louis Yale und Jack Bernstein am 26. Juli 1955 bei Olin Mathieson ein Patent über pharmazeutisch verwendbare Verbindungen an. Dieses beschreibt ausdrücklich 10-(3-Dimethylaminopropyl)-1-azaphenothiazin sowie dessen Salze; das Patent wurde am 28. Juni 1960 erteilt.[4] Harry und Francis Sowinski beschrieben die 10-(Dialkylaminoalkyl)-1-azaphenothiazine 1958 auch in einer wissenschaftlichen Arbeit.[5]
- ↑ Patent DE964050C: Verfahren zur Herstellung von Thiophenylpyridylaminen. Veröffentlicht am 16. Mai 1957, Anmelder: Degussa, Erfinder: Wilhelm A. Schuler; Hans Klebe.
- 1 2 Patent US2974139A: Thiophenylpyridyl amines. Angemeldet am 30. September 1955, veröffentlicht am 7. März 1961, Anmelder: Degussa GmbH, Erfinder: Wilhelm A. Schuler; Hans Klebe.
- 1 2 United States District Court for the District of Columbia: Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler v. Commissioner of Patents. Band 251, 1966, S. 624–630 (justia.com).
- ↑ Patent US2943086A: Pharmaceutical compounds. Angemeldet am 26. Juli 1955, veröffentlicht am 28. Juni 1960, Anmelder: Olin Mathieson Chemical Corporation, Erfinder: Louis Yale Harry; Jack Bernstein.
- ↑ Harry, Louis Yale; Sowinski, Francis: 10-(Dialkylaminoalkyl)-pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazine (1-Azaphenothiazine) and Related Compounds. In: Journal of the American Chemical Society. Band 80, 1958, S. 1651–1654, DOI: 10.1021/ja01540a035.
pKs-Wert
[Quelltext bearbeiten]2,3 ist unmöglich für ein tertiäres aliphatisches Amin. Das ist hier das basischste N-Atom. Der pKs-Wert muss mindestens 10 sein. Ggf. ist das der pKb-Wert der Base, nicht der pKs-Wert des Kations. Das Kation müsste zum Pyridin-N H-verbrückt sein, was die Acidität stark vermindert. Bitte also mal überprüfen. --FK1954 (Diskussion) 10:53, 27. Jul. 2019 (CEST)
- ACD/Percepta bestätigt deine Aussagen. Ich habe den Wert entfernt. --Leyo 13:46, 8. Sep. 2026 (CEST)
- Danke Dir! --FK1954 (Diskussion) 13:49, 8. Sep. 2026 (CEST)