Diskussion:Aminophenole

Die Zuordnung der pKs-Werte aller drei Isomere ist falsch. pKs = 4.78, 4.37, 5.48 gehören zur Aminogruppe (konjugierte Säure). pKs = 9.97, 9.82, 10.30 gehören zur Hydroxygruppe. DOI 10.1007/s10661-012-2717-7. (nicht signierter Beitrag von Schwifty Morty (Diskussion | Beiträge) 12:10, 20. Jan. 2025 (CET))

Korrekt. Das ist mir auch gestern auch aufgefallen. Habe es geändert. Man vergleiche mit den pKs-Werten von Phenol und Anilin. Die Werte der Aminophenole weichen davon nicht sehr stark ab. --195.176.3.158 11:45, 13. Mai 2025 (CEST)

Leider hat ein Schlaumeier die Korrektur wieder zurückgesetzt auf die falschen Werte!

"... ich glaube das war schon richtig." Nee, ist es nicht. Glauben heisst eben nicht wissen.

Im CRC Handbook stehen nur die Werte, aber nicht die Zuordnung.

Aber mit fundierten chemischen Kenntnissen sollte es klar sein, dass die Werte so nicht stimmen können.

Eine NH2-gruppe am Benzenring ist weit weniger basisch als eine aliphatische Aminogruppe und hat pKs-Werte (konjugierte Säure) von ca. 5.0, siehe z.B. Anilin (Aminobenzen). Eine zusätzlich OH-Gruppe am Ring hat darauf keinen grossen Einfluss, kann jedenfall niemals eine Erhöhnung um 5 Grössenordnungen bewirken.

Phenol hat einen pKs von ca. 10. Eine Erniedrigung würde stark elektronenanziehende Substituenten benötigen, wie z.B. eine Nitrogruppe. Aber nicht mal Nitrophenol kommt auf so niedrige pKs-Werte (erst bei zwei NO2 Substitutenten). (Nicht protonierte) Aminogruppen sind eher elektronenabstossend und haben ebenfalls nur geringen Einfluss auf den pKs-Wert einer Hydroxygruppe am Benzen.

Folglich ist glasklar, dass die kleineren Werte zur Aminogruppe und die grösseren zur OH-Gruppe gehören.

Würden die falschen Werte stimmen, würde Aminophenol Zwitterionen bilden (wie die Aminosäuren), was es jedoch nicht tut.

Auch ein Blick in die englische Wikipedia hätte geholfen. Dort stehen die Werte nämlich korrekt.

http://en.wikipedia.org/wiki/2-Aminophenol --195.176.3.158 11:19, 27. Mai 2025 (CEST)

Oder siehe hier:

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2-Aminophenol#section=Dissociation-Constants&fullscreen=true (nicht signierter Beitrag von 195.176.3.158 (Diskussion) 12:42, 27. Mai 2025 (CEST))