Direct Yellow 11
| Allgemeines | |||||||||||||
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| Name | C.I. Direct Yellow 11 | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | Stoffgemisch | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | nicht angebbar, da Stoffgemisch | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser und Ethylenglycolmonoethylether[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
180 mg/l (LC50, Pimephales promelas, 96 h)[1] | ||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
C.I. Direct Yellow 11 ist ein Direktfarbstoff aus der Gruppe der Stilbenfarbstoffe. Es handelt sich um ein komplexes Gemisch von Farbstoffen, das bei der alkalischen Kondensation von 5-Nitro-o-toluolsulfonsäure entsteht.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Direct Yellow 11 wurde 1883 von Johann Walter erfunden und unter der Bezeichnung Sonnengelb vermarktet. Dieser Farbstoff ist somit der erste Vertreter der Stilbenfarbstoffe.[3] Als weitere Erfinder werden Gustav Schultz und F. Bender, die 1886 weitere Farbstoffe, die sich durch die Selbstkondensation von 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure herstellen lassen, beschrieben und patentierten,[4][5] sowie Eduard Hepp (1892)[6] genannt.[2]
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]5-Nitro-o-toluolsulfonsäure wird mit wässriger Natronlauge erhitzt. Je nach Konzentration der Natronlauge, Temperatur und Reaktionsdauer erhält man als Selbstkondensationsprodukt verschiedene gelbe Farbstoffgemische.[2] Es entsteht zunächst das Dinatrium-4,4′-dinitrosostilben-2,2′-disulfonat 2, das abhängig von der Natronlaugekonzentration und der Reaktionstemperatur und -zeit zu einem Gemisch höhermolekularer Selbstkondensationsverbindungen weiterreagiert. Ein Bestandteil des Gemischs ist der Trisazoxyfarbstoff 3.[7]
Durch Behandlung des Reaktionsgemischs mit Oxidationsmitteln wie Natriumhypochlorit oder Reduktionsmitteln wie Natriumsulfit oder Glucose werden Farbnuancen von grünstichigem Gelb bis zu Orange erzielt.[8]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es kann zum Färben von Baumwolle, Leder, Viskose und Papier verwendet werden.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- 1 2 3 Datenblatt Direct yellow 11 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2026 (PDF).
- 1 2 3 40000 C.I. Direct Yellow 11. In: Society of dyers & colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 4. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-90195606-6, S. 4365 (archive.org [abgerufen am 23. Februar 2026]).
- ↑ Gustav Schultz, Paul Julius: Tabellarische Übersicht der im Handel befindlichen künstlichen organischen Farbstoffe. 3. Auflage. B.Gaertner's Verlagsbuchhandlung, Berlin 1897, S. 6 (archive.org [abgerufen am 16. Dezember 2025]).
- ↑ F. Bender, G. Schultz: Ueber Diamidostilben und Diamidostilbendisulfosäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 2, 1886, S. 3234–3239, doi:10.1002/cber.188601902354.
- ↑ Patent DE38735: Verfahren zur Ueberführung der Paranitrotoluolsulfosäure in eine condensirte Amidosulfosäure und zur Darstellung von Azofarbstoffen aus derselben. Angemeldet am 29. Januar 1886, veröffentlicht am 15. Februar 1887, Anmelder: A. Leonhardt & Co. in Mühlheim (Hessen).
- ↑ Otto Fischer, Eduard Hepp: Ueber die Einwirkung von Alkalien auf p-Nitrotoluol resp. p-Nitrotoluolsulfosäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 26, Nr. 2, 1893, S. 2231–2234, doi:10.1002/cber.189302602210.
- ↑ K. Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Volume I. Academic Press, New York, London 1952, Stilbene Dyes, S. 628–636.
- ↑ Hans Eduard Fierz-David, Louis Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie. 5. Auflage. Springer-Verlag, Wien 1943, ISBN 978-3-662-01821-7, S. 281, doi:10.1007/978-3-662-02116-3.