Dinocap

Strukturformel
	Beispielhafte Strukturformel – Gemisch mehrerer Struktur- und Stereoisomere
Allgemeines
Name	Dinocap
Andere Namen	(2,6-Dinitro-4-octylphenyl)crotonat und (2,4-Dinitro-6-octylphenyl)crotonat, Isomerengemisch; [2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl]crotonat und [4-(1-Methylheptyl)-2,6-dinitrophenyl]crotonat; Karathane;
Summenformel	C18H24N2O6
Kurzbeschreibung	dunkelbraune Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	254-408-0
ECHA-InfoCard	100.049.444
Wikidata	Q904360
Eigenschaften
Molare Masse	364,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,135 g·cm−3
Schmelzpunkt	−25 °C
Siedepunkt	138–140 °C bei 7 Pa
Dampfdruck	7,3·10−6 Pa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐332‐315‐317‐360D‐373‐410
	P: 273‐280‐301+312‐302+352‐304+340+312‐308+313
Toxikologische Daten	766 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 9400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dinocap ist ein Gemisch chemischer Verbindungen aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Dinitrophenole.

Eigenschaften

Dinocap ist eine brennbare dunkelbraune Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Die Verbindung ist ein Gemisch von (RS)-2,6-Dinitro-4- und (RS)-2,4-Dinitro-6-octylphenylcrotonaten, bei welchen "octyl" eine Mischung von 1-Methylheptyl, 1-Ethylhexyl- und 1-Propylpentyl Gruppen bedeutet, wobei die kommerziellen Produkte ungefähr ein 2:1 Verhältnis von 6-Octyl- und 4-Octyl-Isomeren enthalten.^[4]

Dinocap besteht zu etwa 22 % aus Meptyldinocap, seinem aktivsten Isomer.^[5]

Verwendung

Dinocap wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[1] Es wirkt als Fungizid sowie teilweise als Akarizid.^[2] Der erste Einsatz des Stoffes lag im Jahr 1930.^[4] In den 1950er Jahren wurde es erstmals zugelassen.^[6]

Zulassung

In Österreich war ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dinocap zugelassen. In der Schweiz gab es mehrere zugelassene Präparate gegen Echten Mehltau, allerdings wurden inzwischen alle Bewilligungen suspendiert. In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.^[7]

Handelsnamen

Arathan, Capran, Caproyl, Mildex^[6]

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Dinocap in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. März 2025. (JavaScript erforderlich)
1 2 Eintrag zu Dinocap in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 21. März 2025.
↑ Eintrag zu Dinocap in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. 2001, ISBN 978-0-12-426260-7, S. 1228 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ FAO: Meptyldinocap.
1 2 John Burke Sullivan, Gary R. Krieger: Clinical environmental health and toxic exposures. Lippencott Williams & Wil, 2001, ISBN 978-0-683-08027-8 (Seite 1120 in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dinocap in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Dinocap in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. März 2025. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-2] 1 2 Eintrag zu Dinocap in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 21. März 2025.

[CLP_100.049.444-3] Eintrag zu Dinocap in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Krieger-4] 1 2 Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. 2001, ISBN 978-0-12-426260-7, S. 1228 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] FAO: Meptyldinocap.

[Sullivan-6] 1 2 John Burke Sullivan, Gary R. Krieger: Clinical environmental health and toxic exposures. Lippencott Williams & Wil, 2001, ISBN 978-0-683-08027-8 (Seite 1120 in der Google-Buchsuche).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dinocap in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

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