Erste internationale Erfahrungen sammelte Dilip Ruwan bei den Militärweltspielen 2015 im südkoreanischen Mungyeong, bei denen er mit der sri-lankischen 4-mal-400-Meter-Staffel in 3:08,65min Platz fünf belegte und im 400-Meter-Lauf das Halbfinale erreichte, in dem er mit 47,79s ausschied. Im Jahr darauf gewann er bei den Südasienspielen in Guwahati in 47,30s die Bronzemedaille im Einzelbewerb hinter den Indern Arokia Rajiv und Kunhu Muhammed und mit der Staffel gewann er in 3:07,59min die Silbermedaille hinter dem Team aus Indien. Im Jahr darauf belegte er bei den Asienmeisterschaften in Bhubaneswar in 46,50s den fünften Platz über 400 Meter und gewann mit der Staffel in 4:04,80min die Silbermedaille hinter Indien.
2016 wurde Ruwan sri-lankischer Meister im 400-Meter-Lauf.