Diisopropylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diisopropylamin
Andere Namen	Bis(prop-2-yl)amin; DIPA; Bis(1-methylethyl)amin;
Summenformel	C6H15N
Kurzbeschreibung	leicht flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-558-5
ECHA-InfoCard	100.003.235
PubChem	7912
Wikidata	Q420331
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C04AX37
Eigenschaften
Molare Masse	101,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,72 g·cm−3
Schmelzpunkt	−61 °C
Siedepunkt	82 °C
Dampfdruck	85 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (>30 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,392 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐331‐314‐335‐412
	P: 210‐273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐403+235
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 20 mg·m−3
Toxikologische Daten	420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diisopropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine und Dialkylamine.

Eigenschaften

Diisopropylamin liegt in Form einer leicht flüchtigen, ätzenden, leichtentzündlichen, farblosen Flüssigkeit mit aminartigem Geruch vor. Das Amin bildet mit Wasser ein bei 74,1 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 9,2 Ma%.^[6] Es zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Stickoxide freiwerden.

Verwendung

Diisopropylamin wird als Katalysator, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und anderen Verbindungen (wie zum Beispiel Diisopropylethylamin), sowie bei der Aminwäsche und bei der Sonogashira-Kupplung verwendet. In der Medizin wird Diisopropylamin als arteriolärer Vasodilator verwendet.^[7] Diisopropylamin wird in der organischen Chemie als Ausgangsverbindung zur Herstellung der wenig nucleophilen starken Base Lithiumdiisopropylamid (LDA) benutzt.^[8]

Sicherheitshinweise

Diisopropylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −7 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,5 Vol.‑% (358 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[9] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,02 mm (50 °C) bestimmt.^[9] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[9] Die Zündtemperatur beträgt 285 °C.^[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit Oxidationsmitteln, Säuren, Aluminium und organischen Verbindungen können heftige Reaktionen erfolgen. Bei Reaktion mit nitrosierenden Reagenzien können sich krebserzeugende N-Nitrosamine bilden.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Diisopropylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ Kayelaby: Properties of organic compounds
↑ Eintrag zu Diisopropylamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-18-9 bzw. Diisopropylamin), abgerufen am 2. November 2015.
↑ ^a ^b Datenblatt Diisopropylamin bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010..
↑ Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 10.
↑ Stobbe/Baumann, Innere Medizin, ISBN 3-86126-075-1.
↑ A.P. Smith, J.J.S. Lamba, C.L. Fraser: Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph In: Organic Syntheses. 78, 2002, S. 82, doi:10.15227/orgsyn.078.0082; Coll. Vol. 10, 2004, S. 107 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Diisopropylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[2] Kayelaby: Properties of organic compounds

[CLP_100.003.235-3] Eintrag zu Diisopropylamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-18-9 bzw. Diisopropylamin), abgerufen am 2. November 2015.

[merck-5] Datenblatt Diisopropylamin bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010..

[Azeotropic_Data_I-6] Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 10.

[7] Stobbe/Baumann, Innere Medizin, ISBN 3-86126-075-1.

[8] A.P. Smith, J.J.S. Lamba, C.L. Fraser: Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph In: Organic Syntheses. 78, 2002, S. 82, doi:10.15227/orgsyn.078.0082; Coll. Vol. 10, 2004, S. 107 (PDF).

[Brandes-9] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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