Delamanid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Delamanid
Andere Namen	(2R)-2-Methyl-6-nitro-2-[(4-{4-[4-(trifluormethoxy)phenoxy]piperidin-1-yl}phenoxy)methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazol; OPC-67683 (Otsuka);
Summenformel	C25H25F3N4O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.348.783
PubChem	6480466
ChemSpider	4981055
DrugBank	DB11637
Wikidata	Q15408413
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J04AK06
Eigenschaften
Molare Masse	534,49 g·mol−1
Schmelzpunkt	195–196 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 361fd
	P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Delamanid (Handelsname Deltyba, Hersteller Otsuka Pharmaceutical) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Dihydro-Nitroimidazooxazole, der in der Behandlung von multiresistenter Tuberkulose eingesetzt wird.^[2]

Anwendungsgebiet

Am 28. April 2014 erteilte die Europäische Kommission Delamanid als Deltyba eine Zulassung zur Behandlung der multiresistenten Tuberkulose in der gesamten Europäischen Union.^[3] In der EU hat Deltyba den Status eines Orphan-Arzneimittels.^[4] Es wird eingesetzt, wenn die Standardmedikamente Isoniazid (INH), Rifampicin (RMP), Ethambutol (EMB), Pyrazinamid (PZA) und Streptomycin (SM) versagen.^[5]

Erstmals beschrieben wurde der Wirkstoff 2003 unter dem Entwicklungscode OPC-67683.^[6]

Wirkungsmechanismus

Delamanid stört den Zellwandaufbau über eine Hemmung der Biosynthese von Mykolsäuren (IC₅₀ = 0,036 μg/mL bzw. 0,021 μg/mL).^[2]

Wechselwirkungen

Delamanid interagiert mit starken Induktoren des Leberenzyms Cytochrom P450 3A4, zum Beispiel Carbamazepin, sowie mit anderen Arzneimitteln, die die QT-Zeit verlängern.^[7]

Aufnahme und Verteilung im Körper

Nach oraler Aufnahme wird nach 4–5 h die maximale Konzentration erreicht. Die Halbwertszeit nach Ende der Einnahme liegt bei 38 h. Nach 10–14 Tagen wird das Steady state (Gleichgewichtskonzentration) erreicht.^[8]

Siehe auch

Bedaquilin

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt Delamanid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2024 (PDF).
1 2 Eintrag zu Delamanid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Mai 2015.
↑ Zusammenfassung des EPAR für die Öffentlichkeit. EMA, April 2014, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 19. März 2017; abgerufen am 4. April 2017. Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2 , EU/1/13/875, abgerufen am 11. Mai 2020.
↑ Union Register of medicinal products for human use – Deltyba, EU/1/13/875, abgerufen am 12. Mai 2020.
↑ Medscape Deutschland: Multiresistente Tuberkulose: Bald zwei neue Wirkstoffe in der EU zugelassen?, 16. Januar 2014.
↑ Makoto Matsumoto, Hiroyuki Hashizume, Tatsuo Tomishige, Masanori Kawasaki, Hidetsugu Tsubouchi, Hirofumi Sasaki, Yoshihiko Shimokawa, Makoto Komatsu: OPC-67683, a Nitro-Dihydro-Imidazooxazole Derivative with Promising Action against Tuberculosis In Vitro and In Mice. In: PLoS Medicine. Band 3, Nr. 11, 2006, S. e466, doi:10.1371/journal.pmed.0030466 (englisch).
↑ D. Biermann: EU-Zulassung von Delamanid gegen multiresistente Tuberkulose, Pharmazeutische Zeitung, 14. Mai 2014.
↑ A. S. Xavier, M. Lakshmanan: Delamanid: A new armor in combating drug-resistant tuberculosis. In: Journal of Pharmacology & Pharmacotherapeutics. Band 5, Nummer 3, Juli 2014, S. 222–224, doi:10.4103/0976-500X.136121, PMID 25210407, PMC 4156838 (freier Volltext).

Weblinks

Deltyba Zusammenfassung des EPAR für die Öffentlichkeit

[SDS-1] 1 2 3 Datenblatt Delamanid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2024 (PDF).

[roempp-2] 1 2 Eintrag zu Delamanid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Mai 2015.

[3] Zusammenfassung des EPAR für die Öffentlichkeit. EMA, April 2014, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 19. März 2017; abgerufen am 4. April 2017. Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2 , EU/1/13/875, abgerufen am 11. Mai 2020.

[4] Union Register of medicinal products for human use – Deltyba, EU/1/13/875, abgerufen am 12. Mai 2020.

[5] Medscape Deutschland: Multiresistente Tuberkulose: Bald zwei neue Wirkstoffe in der EU zugelassen?, 16. Januar 2014.

[6] Makoto Matsumoto, Hiroyuki Hashizume, Tatsuo Tomishige, Masanori Kawasaki, Hidetsugu Tsubouchi, Hirofumi Sasaki, Yoshihiko Shimokawa, Makoto Komatsu: OPC-67683, a Nitro-Dihydro-Imidazooxazole Derivative with Promising Action against Tuberculosis In Vitro and In Mice. In: PLoS Medicine. Band 3, Nr. 11, 2006, S. e466, doi:10.1371/journal.pmed.0030466 (englisch).

[7] D. Biermann: EU-Zulassung von Delamanid gegen multiresistente Tuberkulose, Pharmazeutische Zeitung, 14. Mai 2014.

[8] A. S. Xavier, M. Lakshmanan: Delamanid: A new armor in combating drug-resistant tuberculosis. In: Journal of Pharmacology & Pharmacotherapeutics. Band 5, Nummer 3, Juli 2014, S. 222–224, doi:10.4103/0976-500X.136121, PMID 25210407, PMC 4156838 (freier Volltext).

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