Cyhexatin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyhexatin
Andere Namen	Tricyclohexylzinnhydroxid; Hydroxytricyclohexylstannan;
Summenformel	C18H34OSn
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	236-049-1
ECHA-InfoCard	100.032.757
PubChem	6327054
ChemSpider	4885634
Wikidata	Q409536
Eigenschaften
Molare Masse	385,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,378 g·cm−3
Schmelzpunkt	160 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 332‐312‐302‐410
	P: 273‐280‐501
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2420 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyhexatin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Cyhexatin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Bromcyclohexan oder Chlorcyclohexan mit Magnesium gewonnen werden. Das entstehende Zwischenprodukt Cyclohexylmagnesiumbromid wird mit Zinn(IV)-chlorid zu Tricyclohexylzinn umgesetzt und bildet bei Reaktion mit Natriumhydroxid dann Cyhexatin.^[5]

Eigenschaften

Cyhexatin ist ein farbloser Feststoff, welcher schlecht löslich in Wasser ist.^[2] Es ist in Wasser stabil und ein Abbauprodukt von Azocyclotin und wird selbst zu Dicyclohexylzinn abgebaut.^[6]

Verwendung

Cyhexatin wird als nicht systemisches Kontakt-Akarizid gegen bewegliche Spinnmilbenstadien (auch gegen Organophosphat resistente Arten) verwendet und wurde 1968 von Dow Chemical (jetzt Dow AgroSciences) als Milbenbekämpfungsmittel eingeführt.^[7]

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyhexatin als Wirkstoff enthalten.^[8] Cyhexatin wurde in Österreich unter den Handelsnamen „Plictran“ und „Plictet“ vermarktet.^[9]

Weblinks

Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Cyhexatin

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Eintrag zu CAS-Nr. 13121-70-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2011. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Datenblatt Cyhexatin, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
1 2 Cyhexatin. (PDF; 1,4 MB) FAO:, abgerufen am 26. Juli 2011.
↑ Eintrag zu Cyhexatin in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 399 in der Google-Buchsuche).
↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 529 in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu Cyhexatin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Dezember 2021.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyhexatin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
↑ Peter Fischer-Colbrie: Übersicht über die für den Pflanzenschutz im Obstbau zur Verfügung stehenden Wirkstoffe und genehmigten Handelspräparate. In: Pflanzenschutz. Nr. 12, 1987, S. 2 (zobodat.at [PDF; abgerufen am 26. Februar 2021]).

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu CAS-Nr. 13121-70-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2011. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] 1 2 3 Datenblatt Cyhexatin, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).

[fao-3] 1 2 Cyhexatin. (PDF; 1,4 MB) FAO:, abgerufen am 26. Juli 2011.

[CLP_100.032.757-4] Eintrag zu Cyhexatin in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 399 in der Google-Buchsuche).

[mbpw-6] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 529 in der Google-Buchsuche).

[RömppOnline-7] Eintrag zu Cyhexatin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Dezember 2021.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyhexatin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

[9] Peter Fischer-Colbrie: Übersicht über die für den Pflanzenschutz im Obstbau zur Verfügung stehenden Wirkstoffe und genehmigten Handelspräparate. In: Pflanzenschutz. Nr. 12, 1987, S. 2 (zobodat.at [PDF; abgerufen am 26. Februar 2021]).

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