Flynn ging auf die Southland Boys’ High School in seinem Geburtsort Invercargill zur Schule. Dort trat er auch dem Rugbyverein Star RC bei. In seiner Jugend spielte er des Weiteren in der U-16-Nationalmannschaft (1997), in der nationalen Schulauswahl (1998), in der U-19-Nationalmannschaft (2000) und in der U-21-Nationalmannschaft (2001–2002) Neuseelands.
2003 wechselte Flynn von Southland zur Canterbury RFU. Mit Canterbury gewann er 2004, 2008, 2009, 2010 sowie 2011 die neuseeländische Meisterschaft und 2004 (14 erfolgreiche Verteidigungen), 2007 (eine erfolgreiche Verteidigung), 2009 (vier erfolgreiche Verteidigungen) sowie 2010 (zwei erfolgreiche Verteidigungen) den Ranfurly Shield. Aufgrund von Nationalmannschaftsverpflichtungen oder Verletzungen kam er in einigen Spielzeiten jedoch kaum oder nur selten zum Einsatz.
Außerdem läuft er seit dem Jahr 2002 für die Crusaders im internationalen Super Rugby auf. Mit ihnen erlangte er als Ersatzspieler gleich in seiner ersten Saison den Titel, da die Crusaders alle dreizehn Spiele gewannen. 2003 und 2004 scheiterten sie erst im Finale gegen die Blues bzw. gegen die australischen Brumbies. Nachdem Karriereende seines Konkurrenten Mark Hammett im Jahr 2003 etablierte sich Flynn als Stammhakler bei Canterbury und den Crusaders. 2005, 2006 und 2008 erfolgten weitere Titelgewinne mit den Crusaders. 2007, 2009 sowie 2010 scheiterten sie erneut im Halbfinale und 2011 im Finale der Meisterschaft gegen die australischen Reds.
Auch Flynns Spielzeiten im Super Rugby wurden, wie in der neuseeländischen Meisterschaft, jedoch immer wieder von Verletzungen überschattet. Bisher hat er sich in seiner Karriere fünf Mal den Arm gebrochen.
Seitdem spielt er aber nur noch sehr unregelmäßig in der Nationalmannschaft und kommt, wenn er denn einmal spielt, nur von der Bank, da er sich dort, anders als bei Canterbury und den Crusaders, nie etablieren konnte. 2008 holte er mit den All Blacks auf der Novembertour in Europa den Grand Slam. Mit Neuseeland gewann er außerdem die Tri Nations 2010 und verteidigte 2010 sowie 2011 mit den All Blacks jeweils erfolgreich den Bledisloe Cup gegen Australien.
Sein bisher größter Erfolg im Rugby war der Gewinn der Rugby-Union-Weltmeisterschaft 2011 im eigenen Land. Beim Turnier kam er jedoch nur einmal als Einwechselspieler im siegreichen Eröffnungsspiel gegen Tonga zum Einsatz.
