Carbenicillin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Carbenicillin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H18N2O6S | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 378,4 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut löslich in Wasser[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Carbenicillin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carboxypenicilline. Es ist ein Racemat aus je D- und L-Isomer, welche in ihrer antibakteriellen Aktivität nicht unterscheidbar sind.[3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es sind Syntheseverfahren zur Herstellung von Carbenicillin patentiert, bei denen Carbenicillin-Dinatrium durch eine mehrstufige Synthese erfolgt, die die Umsetzung von 6-Aminopenicillansäure in Ethylacetat enthält.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Carbenicillin wurde in den 1960er Jahren entdeckt und als Antibiotikum verwendet.[2] Es ist ein halbsynthetisches Penicillin, das neben seiner Wirksamkeit gegen Streptokokken, Pneumokokken und Penicillinase-negative Staphylokokken auch eine antibakterielle Wirkung gegen viele Stämme von Escherichia coli, Proteus-Arten und Pseudomonas aeruginosa aufweist.[5][6]
Unerwünschte Arzneimittelwirkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Carbenicillin kann bei hoher intravenöser Dosierung beim Kaninchen charakteristische und tiefgreifende EEG-Veränderungen auslösen, die mit heftigen Myoklonien einhergehen. Im klinischen Einsatz beim Menschen wurden neurotoxische Nebenwirkungen jedoch nur bei Patienten mit eingeschränkter Nierenfunktion beobachtet.[7]
Prodrugs
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Ester des Carbenicillins, Indanyl-Carbenicillin (Carindacillin INN) und Phenyl-Carbenicillin (Carfecillin INN), wirken als Prodrugs.[8][9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- 1 2 3 Datenblatt Carbenicillindinatriumsalt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2026 (PDF).
- 1 2 E. T. Knudsen, G. N. Rolinson, R. Sutherland: Carbenicillin: a new semisynthetic penicillin active against Pseudomonas pyocyanea. In: Br Med J. Band 3, Nr. 5557, 1967, S. 75–78, doi:10.1136/bmj.3.5557.75, PMID 4961466.
- ↑ Institut für Veterinärpharmakologie und ‑toxikologie: Carbenicillin, abgerufen am 22. März 2026.
- ↑ Patentanmeldung CN101469002A: Method for synthesizing carbenicillin sodium. Angemeldet am 28. Dezember 2007, veröffentlicht am 1. Juli 2009, Anmelder: Shanghai Asia Pioneer Pharmace, Erfinder: Li Jianwen et al.
- ↑ MELVIN I. MARKS, THEODORE C. EICKHOFF: Carbenicillin: A Clinical and Laboratory Evaluation. In: Annals of Internal Medicine. Band 73, Nr. 2, 1970, S. 179–187, doi:10.7326/0003-4819-73-2-179.
- ↑ B. R. Meyers, J. Sabbaj, L. Weinstein: Bacteriological, pharmacological, and clinical studies of carbenicillin. In: Archives of Internal Medicine. Band 125, Nr. 2, 1970, S. 282–286, PMID 4983746.
- ↑ T. R. Weihrauch, H. J. Prior, D. Höffler, J. Krieglstein: Über die Neurotoxizität von Carbenicillin. In: Klinische Wochenschrift. Band 52, Nr. 17, 1974, S. 842–846, doi:10.1007/BF01468865.
- ↑ M.J. Basker, K.R. Comber, R. Sutherland, G.H. Valler: Carfecillin: Antibacterial Activity in vitro and in vivo. In: Chemotherapy. Band 23, Nr. 6, 1977, S. 424–435, doi:10.1159/000222012.
- ↑ Arthur R. English, James A. Retsema, Verne A. Ray, John E. Lynch: Carbenicillin Indanyl Sodium, an Orally Active Derivative of Carbenicillin. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 1, Nr. 3, März 1972, S. 185–191, doi:10.1128/AAC.1.3.185, PMC 444190 (freier Volltext).
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Carfecillin: CAS-Nr.: 27025-49-6, EG-Nr.: 248-171-2, ECHA-InfoCard: 100.043.778, PubChem: 33672, ChemSpider: 31054, DrugBank: DB13506, Wikidata: Q5039237.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Carindacillin: CAS-Nr.: 35531-88-5, PubChem: 93184, ChemSpider: 84127, DrugBank: DB09319, Wikidata: Q27123095.