Atromentin
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Atromentin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H12O6 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
bronzefarbene Tafeln[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 324,3 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
>300 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Atromentin ist ein Pilzinhaltsstoff und ein Vertreter aus der Stoffklasse der Terphenylchinone. Die Verbindung wurde erstmals von Wilhelm Thörner 1878 beschrieben.[3]
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Atromentin kommt in der braunen Außenhaut des Samtfußkremplings (Paxillus atrotomentosus, Basidiomycetes) vor. Im Pilzfleisch sind die farblosen Leucomentine vorhanden. Bei diesen sind eine, zwei oder drei Hydroxygruppen der zentralen Phenyl-Einheit mit (2Z,4S,5S)-4,5-Epoxy-2-hexensäure verestert.[1][4]
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| Leucoatromentin | (2Z,4S,5S)-4,5-Epoxy-2-hexensäure |
Die Leucomentine können leicht alkalisch gespalten und zum Atromentin oxidiert werden. Mit verschiedenen Säuren veresterte Atromentinderivate kommen ebenfalls in Pilzen vor (Beispiel: Aurantiacin).
Biosynthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Atromentin entsteht bei der Biosynthese durch Dimerisierung von 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure.[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Atromentin wirkt unter anderem als Inhibitor für Enzyme der HIV-Replikation. Diese Verbindung ist daher ein vielversprechender Metabolit für die biomedizinische Forschung und für die Entwicklung neuer Medikamente.[5] An menschlichen Brustkrebszellen (Zelllinie MDA-MB-231)[6] zeigt Atromentin ausgeprägte antineoplastische Wirkung sowohl in vitro als auch in vivo in thymusaplastischen (nu/nu)-Mäusen (Nacktmaus-Modell) nach xenogener Transplantation soliden Tumorgewebes.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- 1 2 3 4 Eintrag zu Atromentin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. September 2019.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ W. Thörner: Ueber einen in einer Agaricus-Art vorkommenden chinonartigen Körper. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 11, Nr. 1, Januar 1878, S. 533–535, doi:10.1002/cber.187801101143.
- ↑ Eintrag zu Leucomentine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. September 2019.
- ↑ Hartmut Foerster: Atromentin biosynthesis. MetaCyc, 2014, abgerufen am 4. September 2019 (englisch).
- ↑ UK Health Security Agency, Culture Collections: Cell line profile MDA-MB-231. Abgerufen am 3. Februar 2025.
- ↑ A. Kämmerer, G. Bernhardt: Experimentelle Untersuchungen zur biologischen Aktivität von Metaboliten aus Paxillus atrotomentosus (Batsch:Fr.)Fr. In: https://www.zobodat.at/pdf/Z-Mykologie_55_1989_0175-0188.pdf. Abgerufen am 3. Februar 2025.