3-хлоротолуен
| Структурна формула | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Загальна інформація | ||||||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | 3-хлоро-1-метилбензен | |||||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | 3-хлоро-1-метилбензен | |||||||||||||||
| Інші назви |
3-хлоротолуен, м-хлоротолуен | |||||||||||||||
| Хімічна формула | C7H7Cl | |||||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | |||||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Властивості | ||||||||||||||||
| Молярна маса | 126,59 г/моль [1] | |||||||||||||||
| Агрегатний стан |
рідина [1] | |||||||||||||||
| Густина |
1,08 г/см3 (20 °C) [1] | |||||||||||||||
| Температура плавлення |
-48 °C [1] | |||||||||||||||
| Температура кипіння |
162 °C [1] | |||||||||||||||
| Тиск насиченої пари |
3,8 hPa (20 °C) [1] | |||||||||||||||
| Безпека | ||||||||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Увага | ||||||||||||||||
| H-фрази | H: H226, H332, H411 | |||||||||||||||
| P-фрази | P: P210, P273, P304+P340+P312 | |||||||||||||||
| EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні | |||||||||||||||
| Вибухонебезпечність | ||||||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | ||||||||||||||||
3-хлоротолуен (м-хлоротолуен) ― хлорорганічна сполука, похідна толуену з формулою . За стандартних умов є безбарвною рідиною з ароматичним запахом.[1]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {ClCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](/media/api/rest_v1/media/math/render/svg/669d4099012a07f77912e2871338d7cd9755337b)
3-хлоротолуен може бути отримано реакцією Зандмеєра з 3-толуїдину або ізомеризацією 2-хлоротолуену за температури 200―400 °C і тиску 2000―4000 кПа у присутності цеоліту.[2]
При вільнорадикальному хлоруванні атоми гідрогену метильної групи можуть бути заміщені на атоми хлору:[2]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {ClCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}3\,\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {ClCCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}3\,\mathrm {HCl} }}](/media/api/rest_v1/media/math/render/svg/5608f61e6f2834013363830f1f906eb821aeddb4)
При окисненні метильної групи утворюється 3-хлоробензальдегід або 3-хлоробензойна кислота.[2]
Хлоротолуен може гідролізуватися при взаємодії з основою за температури 350―400 °C і тиску 30 мПа.[2]
У присутності благородних металів можливе відновлення до толуену.[2]
- ↑ а б в г д е ж и к GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 18 квітня 2022. Процитовано 18 квітня 2022.
- ↑ а б в г д Beck, Uwe; Löser, Eckhard (15 жовтня 2011). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. o06_o03. doi:10.1002/14356007.o06_o03. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 17 квітня 2022. Процитовано 18 квітня 2022.