(2.2.2)Kryptand

Strukturformel
Allgemeines
Name	[2.2.2]Kryptand
Andere Namen	4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosan; Kryptofix®222; Crypt-222; [2.2.2]Cryptand;
Summenformel	C18H36N2O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-962-4
ECHA-InfoCard	100.041.770
PubChem	72801
ChemSpider	65637
Wikidata	Q4596986
Eigenschaften
Molare Masse	376,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	68–71 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	300–2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

[2.2.2]Kryptand ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kryptand-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

[2.2.2]Kryptand kann durch Reaktion von 1,2-Bis(2-iodoethoxy)ethan und 1,2-Bis(2-aminoethoxy)ethan in Acetonitril in starker Verdünnung hergestellt werden, Als Base wird Kaliumcarbonat verwendet. Das Kaliumkation dient gleichzeitig als Templat für die Synthese.^[2]

Eigenschaften

[2.2.2]Kryptand ist ein weißer Feststoff,^[1] der in der Lage ist mit Metallkationen Komplexe (sogenannte Kryptate) zu bilden. Im Gegensatz zu den meisten anderen Komplexbildnern bilden die bicyclischen Aminopolyether auch mit Alkali- und Erdalkalimetallionen stabile Komplexe.^[3]^[4]

Verwendung

Es wird in der Nuklearmedizin zur Synthese spezieller Verbindungen (z. B. [¹⁸F]-Fluordesoxyglucose) eingesetzt.^[5]^[6]

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 2.2.2-Cryptand, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2017 (PDF).
↑ Krakowiak, Krzysztof E.; Bradshaw, Jerald S.; Kou, Xiaolan; Dalley, N. Kent: One- and two-step metal ion templated syntheses of the cryptands. In: Tetrahedron. Band 51, Nr. 6, 1995, S. 1599–1606, doi:10.1016/0040-4020(94)01051-z.
↑ Rolf K Freier: Band 2, Aqueous Solutions / Wässrige Lösungen - Supplements / Ergänzungen. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-085236-3, S. 470 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Catherine E. Housecroft, A. G. Sharpe: Inorganic Chemistry. Pearson Education, 2005, ISBN 0-13-039913-2, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Hans-Jürgen Biersack, Leonard M. Freeman: Clinical Nuclear Medicine. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-28026-2, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Graham L. Patrick: An Introduction to Drug Synthesis. Oxford University Press, 2015, ISBN 978-0-19-870843-8, S. 383 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 2.2.2-Cryptand, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2017 (PDF).

[2] Krakowiak, Krzysztof E.; Bradshaw, Jerald S.; Kou, Xiaolan; Dalley, N. Kent: One- and two-step metal ion templated syntheses of the cryptands. In: Tetrahedron. Band 51, Nr. 6, 1995, S. 1599–1606, doi:10.1016/0040-4020(94)01051-z.

[Rolf_K_Freier-3] Rolf K Freier: Band 2, Aqueous Solutions / Wässrige Lösungen - Supplements / Ergänzungen. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-085236-3, S. 470 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Catherine_E._Housecroft,_A._G._Sharpe-4] Catherine E. Housecroft, A. G. Sharpe: Inorganic Chemistry. Pearson Education, 2005, ISBN 0-13-039913-2, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hans-Jürgen_Biersack,_Leonard_M._Freeman-5] Hans-Jürgen Biersack, Leonard M. Freeman: Clinical Nuclear Medicine. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-28026-2, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Graham_L._Patrick-6] Graham L. Patrick: An Introduction to Drug Synthesis. Oxford University Press, 2015, ISBN 978-0-19-870843-8, S. 383 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]