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히알루론산

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히알루론산

Haworth projection
식별자
ChEBI
ChemSpider
  • none
ECHA InfoCard 100.029.695
EC 번호
  • 232-678-0
UNII
성질
(C14H21NO11)n
Soluble (sodium salt)
약리학
D03AX05 (WHO) M09AX01, R01AX09, S01KA01
위험
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
> 2400 mg/kg (mouse, oral, sodium salt)
4000 mg/kg (mouse, subcutaneous, sodium salt)
1500 mg/kg (mouse, intraperitoneal, sodium salt)[1]
관련 화합물
관련 화합물
 D-Glucuronic acid and N-acetyl-D-glucosamine (monomers)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

히알루론산(hyaluronic acid, HA or hyaluronan)은 동물 등의 피부에 많이 존재하는 생체 합성 천연 물질이다. 하이드록실기(-OH)가 많기 때문에 친수성 물질이며, 폴리음이온성을 띄는 글리코사미노글리칸의 일종이다. 동물의 결합 조직, 상피 조직, 신경 조직에 주로 분포하는데, 특히 지렁이의 피부에 많은 것으로 알려져 있다. 황화기가 없기 때문에 골지체가 아니라 세포막에서 합성된다. 매우 큰 분자가 만들어지기도 하는데, 사람의 활액에 존재하는 히알루론산의 경우 평균 2만개의 이당류로 구성되어 분자당 7 메가돌턴의 분자량을 갖는다.[2] 일반적으로는 3-4 메가돌턴의 분자량을 갖는다.[3] 체중 70 kg의 사람은 평균 15 g의 히알루론산을 가지고 있으며, 그중 1/3이 매일 합성되고 분해된다.[4]

의학적으로는 관절염, 안구건조증, 상처 치료 등에 사용되며 성형외과에서 필러로도 사용된다.[5] 보습 작용이 있으므로 화장품 등에 많이 들어있다.

세포외기질을 구성하는 주요 물질 중 하나로 세포 증식, 세포 이동 등에도 주요한 역할을 한다. 이런 까닭에 악성 종양이 발생한 경우에도 관찰된다.[6][7] 이외에도 A군 연쇄상구균의 세균협막의 구성성분으로,[8] 감염시 독력인자로도 기능할 것으로 추정된다.[9][10][11]

각주

[편집]
  1. ↑ Hyaluronate Sodium - ChemIDplus 데이터베이스, consulté le 12 février 2009
  2. ↑ Fraser JR, Laurent TC, Laurent UB (1997). “Hyaluronan: its nature, distribution, functions and turnover”. 《J. Intern. Med.》 242 (1): 27–33. doi:10.1046/j.1365-2796.1997.00170.x. PMID 9260563. S2CID 37551992. 
  3. ↑ Saari H, Konttinen YT, Friman C, Sorsa T (1993). “Differential effects of reactive oxygen species on native synovial fluid and purified human umbilical cord hyaluronate”. 《Inflammation》 17 (4): 403–15. doi:10.1007/bf00916581. PMID 8406685. S2CID 5181236. 
  4. ↑ Stern R (2004). “Hyaluronan catabolism: a new metabolic pathway”. 《Eur. J. Cell Biol.》 83 (7): 317–25. doi:10.1078/0171-9335-00392. PMID 15503855. 
  5. ↑ Exploring the Medical Value of Hyaluronic Acid (HA), Stanford Chemicals Company
  6. ↑ Stern, Robert, 편집. (2009). 《Hyaluronan in cancer biology》 1판. San Diego, CA: Academic Press/Elsevier. ISBN 978-0-12-374178-3. 
  7. ↑ Itano, Naoki (2002). “Abnormal accumulation of hyaluronan matrix diminishes contact inhibition of cell growth and promotes cell migration”. 《Proceedings of the National Academy of Sciences》 (Proc Natl Acad Sci USA) 99 (6): 3609–3614. Bibcode:2002PNAS...99.3609I. doi:10.1073/pnas.052026799. PMC 122571. PMID 11891291. 
  8. ↑ Sugahara K, Schwartz NB, Dorfman A (1979). “Biosynthesis of hyaluronic acid by Streptococcus” (PDF). 《J. Biol. Chem.》 254 (14): 6252–6261. doi:10.1016/S0021-9258(18)50356-2. PMID 376529. 
  9. ↑ Rao, Shreesha; Pham, Trung Hieu; Poudyal, Sayuj; Cheng, Li-Wu; Nazareth, Sandra Celenia; Wang, Pei-Chi; Chen, Shih-Chu (2021년 4월 27일). “First report on genetic characterization, cell-surface properties and pathogenicity of Lactococcus garvieae, emerging pathogen isolated from cage-cultured cobia (Rachycentron canadum)”. 《Transboundary and Emerging Diseases》 (Hindawi Limited) 69 (3): 1197–1211. doi:10.1111/tbed.14083. ISSN 1865-1674. PMID 33759359. S2CID 232338928. 
  10. ↑ Wessels MR, Moses AE, Goldberg JB, DiCesare TJ (1991). “Hyaluronic acid capsule is a virulence factor for mucoid group A streptococci”. 《Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.》 88 (19): 8317–8321. Bibcode:1991PNAS...88.8317W. doi:10.1073/pnas.88.19.8317. PMC 52499. PMID 1656437. 
  11. ↑ Schrager HM, Rheinwald JG, Wessels MR (1996). “Hyaluronic acid capsule and the role of streptococcal entry into keratinocytes in invasive skin infection”. 《J. Clin. Invest.》 98 (9): 1954–1958. doi:10.1172/JCI118998. PMC 507637. PMID 8903312. 
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