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트리플루랄린

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트리플루랄린[1]
이름
우선명 (PIN)
2,6-다이나이트로-N,N-다이프로필-4-(트라이플루오로메틸)아닐린
별칭
트레플란; α,α,α-트라이플루오로-2,6-다이나이트로-N,N-다이프로필-p-톨루이딘
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.014.936
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C13H16F3N3O4/c1-3-5-17(6-4-2)12-10(18(20)21)7-9(13(14,15)16)8-11(12)19(22)23/h7-8H,3-6H2,1-2H3 예예
    Key: ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/C13H16F3N3O4/c1-3-5-17(6-4-2)12-10(18(20)21)7-9(13(14,15)16)8-11(12)19(22)23/h7-8H,3-6H2,1-2H3
    Key: ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYAB
  • [O-][N+](=O)c1cc(cc([N+]([O-])=O)c1N(CCC)CCC)C(F)(F)F
성질
C13H16F3N3O4
몰 질량 335.283 g·mol−1
겉보기 노란색 결정
밀도 1360 kg/m3[2]
녹는점 46 to 47 °C (115 to 117 °F; 319 to 320 K)
끓는점 139 to 140 °C (282 to 284 °F; 412 to 413 K) (4.2 mmHg에서)
0.0024 g/100 mL
[[아세톤]]에서의 용해도 >1000 g/L[2]
위험
주요 위험 수생 생물에 유독함
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
>5000 mg/kg (쥐, 경구 투여)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

트리플루랄린(Trifluralin)은 일반적인 발아 전 선택성 제초제로, 다이나이트로아닐린이다. 2001년 미국에서 약 14백만 파운드 (6,400 t), 2012년에 3–7백만 파운드 (1,400–3,200 t)가 사용되어[3][4] 가장 널리 사용되는 제초제 중 하나이다. 트리플루랄린은 호주[5], 뉴질랜드[6], 브라질, 그리고 이전에는 유럽 연합에서도 사용되었다. 1964년에 도입된 트리플루랄린은 처음으로 농화학물질로 사용된 유기 플루오린 화합물이었다.[7]

트리플루랄린은 일반적으로 토양에 살포하여 연간 풀 및 광엽 잡초를 방제한다. 그것은 유사분열을 방해하여 뿌리 발달을 저해하고 잡초가 발아할 때 방제한다.[5][8] 트리플루랄린은 식물 내에서 거의 이동하지 않고 뿌리에 머문다.[9]

기술 등급 트리플루랄린 결정

발견

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1950년대에는 콩과 면섬유를 보호할 선택적 제초제가 없었으므로 (2,4-DNP를 사용할 수 있었지만 작물을 파괴하지 않도록 정밀하게 살포해야 했다), 릴리 리서치 랩은 1958년부터 1980년까지 2000여 개의 화합물을 맹목적으로 스크리닝하여 결과를 찾았다. 트리플루랄린은 처음에는 실패로 여겨졌지만, 몇 주 후에도 해당 구역은 잡초가 없었다.[7] 대신 표토에 혼합하여 살포하는 것이 8배 더 효과적이었다.[10] 식재 전 토양 혼합은 당시 새로운 기술이었다. 트리플루랄린의 이국적인 4-트라이플루오로메틸이 플루오로, 브로모 또는 아이오도와 같은 더 일반적인 후보들보다 왜 그렇게 일찍(1960년) 테스트되었는지는 불분명하다.[7]

역사

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1968년까지 트리플루랄린은 호주와 뉴질랜드를 포함하여 국제적으로 이용 가능했으며,[6] 1974년에는 미국에서 22,960,000 lbs를 사용하여 5번째로 가장 많이 사용되는 제초제였다.[11] 1980년대에 개발된 효율적인 발아 후 아세토락트산 신타제 및 ACCase 억제제가 트리플루랄린을 크게 대체했지만, 잡초가 발아 후 제초제에 저항성을 갖게 되고 무경운 또는 저경운 농법이 증가하면서 트리플루랄린 시장이 다시 활성화되었다.[12]

트리플루랄린은 라틴 아메리카에 도입되었다. 브라질에서는 사탕수수와 콩에 사용되며, 2019년에는 416만 lbs가 사용되었다.[12]

유사체

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관련 화합물은 유사한 제초 특성을 보인다. 16개의 트라이플루오로메틸(트리플루랄린과 같은) 화합물에 대한 연구에서 발아 전에는 더 활성적이며, 메틸 화합물은 발아 후에는 더 활성적임이 입증되었다. 트리플루랄린의 두 프로필 그룹(에틸, 알릴 또는 부틸)을 대체하면 모든 경우에 발아 전 활성이 낮아졌고, 발아 후 활성은 에틸, 알릴 조합 유사체에서 가장 높았다.[13]

니트라린은 트라이플루오로메틸 그룹을 메틸설포닐로 대체한다. 벤플루랄린은 프로필-프로필 그룹을 에틸-부틸로 대체한다. 프로플루랄린은 하나의 프로필 그룹을 시클로프로필메틸로 대체한다. 프로플루랄린과 니트라린은 대부분 구식화되었지만, 벤플루랄린은 상업적으로 사용되고 있으며 트리플루랄린보다는 적게 사용된다.

메커니즘 및 효과

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미세소관 억제

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트리플루랄린 또는 다른 다이나이트로아닐린은 튜불린 단백질에 결합하여 미세소관 형성을 억제한다.[5] 튜불린은 중합하여 미세소관을 형성하며, 이는 세포의 세포골격을 구성한다. 트리플루랄린은 튜불린에 결합하며, 이 변형된 '제초제 복합체'는 성장하는 미세소관에 통합되어 더 이상의 튜불린 결합을 차단하고 세포 분열을 멈춘다. 또한 미세소관을 탈중합(분할)시킨다.[12]

다이나이트로아닐린은 식물과 원생생물의 미세소관에 영향을 미치지만 동물, 곰팡이, 당근의 미세소관에는 영향을 미치지 않는다. 심지어 실험실 작업에서 정제된 형태의 당근 미세소관도 영향을 받지 않는다.[12]

낮은 용해도, 높은 토양 흡착력 및 높은 휘발성 때문에 다이나이트로아닐린 제초제는 주로 기체 증기를 통해 식물에 흡수된다.[12]

저항성

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진화된 저항성은 α- 또는 β-튜불린의 돌연변이를 통해 나타날 수 있으며, 이는 특히 원생생물에서 흔하다. 잡초가 튜불린 파괴 제초제에 대한 저항성을 진화시키는 것은 α-튜불린과 β-튜불린 모두 돌연변이해야 하기 때문에 특히 어렵다. 이들의 발현 불균형은 치명적일 수 있기 때문이다. 비표적 부위 저항성은 일반적으로 트리플루랄린의 대사 증가를 통해 나타난다. 잡초 내에서의 최소한의 이동만으로도 발아를 방지할 수 있기 때문에 이동 관련 메커니즘은 효과적이지 않다.[12]

저항성은 롤리움 리지덤(호밀)에 프로설포카브를 반복적으로 살포했을 때 퇴화되는 것으로 나타났다. 아마도 프로설포카브 저항성 메커니즘은 트리플루랄린 저항성의 역이며, 더 큰 대사보다는 제초제 대사가 더 낮아야 한다. 따라서 한 메커니즘으로 저항성을 기르면 잡초는 다른 것에 대한 저항성을 되돌린다.[14] 일부 저항성 메커니즘은 잡초에 심각한 적응도 비용을 부과하며, 예를 들어 성장 속도가 훨씬 감소한다.[12] 저항성은 유기인 살충제인 포레이트를 살포하여 실험적으로 줄일 수도 있는데, 이는 식물의 P450 효소 생성을 줄여 식물 내 트리플루랄린의 대사를 감소시킨다.[15]

트리플루랄린은 그룹 D 저항성 분류 (호주)에 속하며,[16] K1 또는 3. (전 세계 또는 숫자)에 속한다.[17][18] 다른 그룹 D 제초제도 거의 동일한 저항성을 보인다.

증상

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밀과 트리티칼은 트리플루랄린의 영향을 받으면 뿌리 연장이 감소하고, 정자근의 수가 증가하며, 뿌리 직경이 증가하고, 뿌리 건조 중량이 감소하는 증상을 보인다.[19]

환경 규제

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트리플루랄린은 주로 수생 생물에 대한 높은 독성 때문에 2008년 3월 20일부터 유럽 연합에서 금지되었다.[20] 특히 수생 위험, 트리플루랄린 대사물의 침전물 생물에 대한 독성, 비곡물 작물에 대한 잠재적인 소비자 노출 때문이다. 또한 수생 독성, 생체 축적의 "높은" 잠재력, "토양에서의 높은 지속성" 및 바람을 통한 장거리 이동 가능성에 대해서도 우려했다.[21]

영국은 동일한 법률에 따라 트리플루랄린을 금지했다.[22] IPU도 동시에 금지되면서 농민들이 검정풀을 방제할 수 있는 선택지가 거의 남지 않았다.[23]

트리플루랄린은 청정대기법에 따라 규제 물질로서 미국 미국 환경보호청의 유해 대기 오염 물질 목록에 포함되어 있다.[24]

살포

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트리플루랄린은 일반적으로 유제[16] 또는 과립 형태로 판매된다.[2] 살포량은 헥타르당 480g/L 제형 0.8-3.0L 등으로 다양하며, 일반적으로 물과 희석하여 사용한다.[5] 기타 호환 가능한 제초제와 함께, 예를 들어 이소프로투론과 함께 한 번에 살포할 수도 있다.[2]

트리플루랄린은 파종 후 24시간 이내, 경우에 따라 더 빨리 토양에 혼입해야 한다. 다양한 방법으로 이를 달성할 수 있으며, 대부분 5-13cm 깊이로 설정된 기계를 사용한다.[5] 이는 트리플루랄린의 상대적으로 높은 증기압으로 인한 휘발 손실을 최소화하기 위함이다.[25] 민감한 작물에서도 선택적 방제가 가능하며, 제초제 층 아래에 파종하면 얕게 발아하는 잡초는 방제될 것이다.[5] 그루터기 덮개는 효과를 감소시키지만, 물 사용량을 늘리면 그 효과를 상쇄할 수 있다. 한 실험에서 30L/ha에서 53%의 라이그래스 방제가 150L/ha에서는 78% 방제가 되었다. 물방울 크기는 결과에 영향을 미치지 않았으며, 흡착 및 용해도의 큰 차이에도 불구하고 피록사설폰에서도 유사한 효과가 나타났다.[26]

환경적 행동

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트리플루랄린은 분해되면서 많은 생성물로 분해되며, 궁극적으로 토양에 결합된 잔류물로 통합되거나 이산화탄소(광물화)로 변환된다. 트리플루랄린의 특이한 행동 중 하나는 습한 토양에서의 비활성화이다. 이는 환원된 토양 광물에 의한 제초제의 변형과 관련이 있으며, 이는 다시 무산소 호흡에서 전자 수용체로 사용한 토양 미생물에 의해 이전에 환원되었다. 이 환경파괴 과정은 많은 구조적으로 관련된 제초제(다이나이트로아닐린) 뿐만 아니라 TNT 및 피크르산과 같은 다양한 폭발물에서도 보고되었다.[27]

트리플루랄린은 토양에서 약 180일의 긴 반감기를 가지지만, 토양 이동성이 낮고 휘발성이 높아 높은 살포율로도 허용된다.[7] 침출에 극히 강하고 측면 토양 이동이 거의 없다.[2] 반복적인 연간 살포는 토양에서 꾸준하고 지속적인 감소를 보이며 권장량보다 훨씬 초과하여 살포하더라도 축적되지 않는다.[28]

자외선은 분해를 유발할 수 있다. 트리플루랄린은 가수분해에 안정적이다.[2]

건강 영향

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트리플루랄린은 포유류와 닭에게는 많은 양에도 안전하다.[29] 포유류는 경구 섭취 후 72시간 이내에 85%를 배설한다. 그러나 물고기에게는 유독하다: 무지개 송어의 LC50은 10-40 μg/L이다.[2] 대사는 갑상샘을 포함한다; 쥐에게 심하고 지속적인 노출은 과도한 자극을 통해 스트레스를 줄 수 있다.[30]

암

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트리플루랄린이 발암물질인지에 대한 논의가 있다. 1986년 비호지킨 림프종 3건에 대한 연구와 같은 일부 연구에서는 관련성을 보였지만, 이후 더 큰 연구에서는 유의미한 관련성을 찾지 못했다. 한 리뷰 연구에서는 트리플루랄린과 다양한 종류의 암을 비교하여 한 연구 집단에서만 발견된 결장암을 제외하고는 관련성을 찾지 못했다. 사람에 대한 연구는 여전히 설득력이 없지만, EPA 동물 독성 데이터는 트리플루랄린의 "가능한 발암물질성"을 지지한다.[31] 폐암과는 연관성이 없다.[32] 트리플루랄린 노출은 세포 세포자살을 감소시킬 수 있다.[33]

트리플루랄린은 포유류 난소(쥐에서 150mg/kg/일로 테스트됨)에 대해 난모세포 품질에 영향을 미치지 않았지만, 난소 체세포에 스트레스 반응을 유발할 수 있다. 생식력은 영향을 받지 않았다. pRb 수준은 변하지 않았지만, 트리플루랄린은 종양 억제 유전자인 p53 수준을 2.5배 높였다. 추가된 p53은 세포자살률을 증가시키지 않는 것으로 보였다.[34]

식품

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트리플루랄린의 높은 증기압으로 인해 가공 과정에서, 특히 맥주의 매싱과 같은 고온 과정에서 식품 잔류물이 감소한다.[35]

의학적 사용

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트리플루랄린은 피부의 리슈만편모충증 물집 치료를 위한 연고로 사용될 수 있다. 트리플루랄린과 다른 다이나이트로아닐린은 선택적인 항리슈만편모충 특성을 가진 튜불린 결합제이며, 리슈만편모충은 2001년에 60,000명의 사망자를 낸 질병을 유발하는 기생생물이다. 트리플루랄린의 의학적 용도 확장에 대한 연구는 낮은 수용해도와 쉬운 승화로 인해 방해받고 있다. 트리플루랄린 유사체가 시도되었으며, 일부는 밀테포신보다 더 높은 효능을 보였다; 모든 트리플루랄린 유사체는 비용혈성 및 낮은 세포 독성의 이점을 가지고 있다.[36]

트리플루랄린은 항말라리아 특성도 가지고 있으며, 기생생물에 감염된 적혈구에 축적되지만, 낮은 용해도 때문에 효과적인 트리플루랄린 투여가 어렵다.[37] 톡소포자충과 크립토스포리디움증 치료는 효과적이지만 용해도 때문에 제한적이다.[38][39] 리포솜으로 투여된 트리플루랄린은 개에서 리슈만편모충증을 성공적으로 치료하는 데 사용되었다.[40]

상표명 및 목록

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  • 트리플루랄린
  • 트레플란
  • 트리린
  • 트러스트
  • 트리-4
  • 엣지
  • 스냅샷 (이속사벤 및 트리플루랄린 혼합 제제)

상업용 제형에는 리누론, 나프로파마이드, 메트리부진, 클로마존, 테부탐, 브로목시닐 및 이옥시닐, 이소프로투론, 테르부트린, 트리에타진, 네부론 및 이속사벤과의 트리플루랄린 혼합물이 포함되었다.[2]

트리플루랄린이 사용되는 작물은 다음과 같다: 밀, 보리, 면섬유, 트리티칼, 호밀, 해바라기, 사탕수수, 완두콩, 카놀라, 홍화, 땅콩, 담배, 비둘기콩, 루핀, 루세른, 아마씨, 콩과 작물 씨앗, 딸기, 렌틸콩, 잠두, 병아리콩, 강낭콩, 라블랍, 녹두, 보를로티콩, 적두, 팥,[5] 감귤류, 상추, 파프리카, 토마토, 아티초크, 양파, 마늘, 브라시카, 사탕무, 파스닙, 당근 또는 콩.[2] 트리플루랄린은 검정풀 방제에 큰 시장을 가졌지만, 잡초는 민감한 것으로 라벨에 기재되지 않았다.[41]

각주

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  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 9598.
  2. ↑ 가 나 다 라 마 바 사 아 자 Tomlin, Clive (1994). 《The Pesticide Manual Incorporating the Agrochemicals Handbook》 Ten판. State Library of Western Australia: The Royal Society of Chemistry. 1025쪽. ISBN 0-948404-79-5. 
  3. ↑ 2000-2001 Pesticide Market Estimates, United States Environmental Protection Agency
  4. ↑ “Pesticides Industry Sales and Usage 2008 – 2012 Market Estimates” (PDF). 
  5. ↑ 가 나 다 라 마 바 사 “4Farmers Trifluralin 480 Leaflet” (PDF). 《4farmers.com.au》. 4Farmers Australia. 2024년 5월 28일에 확인함. 
  6. ↑ 가 나 “Application for Approval to Import or Manufacture GF-1981 for Release” (PDF). 2010년 3월 24일. 
  7. ↑ 가 나 다 라 Epp, Jeffery B.; Schmitzer, Paul B.; Crouse, Gary D. (2017년 7월 4일). 《Fifty years of herbicide research: comparing the discovery of trifluralin and halauxifen-methyl》. 《Pest Management Science》 74. 9–16쪽. doi:10.1002/ps.4657. PMID 28675627. 2024년 8월 6일에 확인함. 
  8. ↑ Grover, Raj; Wolt, Jeffrey D.; Cessna, Allan J.; Schiefer, H. Bruno (1997). 〈Environmental Fate of Trifluralin〉. 《Reviews of Environmental Contamination and Toxicology》 153. 1–64쪽. doi:10.1007/978-1-4612-2302-3_1. ISBN 978-1-4612-7492-6. PMID 9380893. 
  9. ↑ Moreland, D. E.; Farmer, F. S.; Hussey, G. G. (1972년 10월 1일). 《Inhibition of photosynthesis and respiration by substituted 2,6-dinitroaniline herbicides: I. Effects on chloroplast and mitochondrial activities》. 《Pesticide Biochemistry and Physiology》 2. 342–353쪽. Bibcode:1972PBioP...2..342M. doi:10.1016/0048-3575(72)90039-9. 
  10. ↑ Anderson, W. Powell; Richards, Anna Beth; Whitworth, J. Wayne (Jul 1967). 《Trifluralin Effects On Cotton Seedlings》. 《Weeds》 15. 224–227쪽. doi:10.2307/4041209. JSTOR 4041209. 2024년 8월 6일에 확인함. 
  11. ↑ “Pesticide Usage Survey of Agricultural, Governmental, and Industrial Sectors in the United States, 1974”. 《epa.gov》. EPA. 1977. 
  12. ↑ 가 나 다 라 마 바 사 Chen, Jinyi; Yu, Qin; Patterson, Eric; Sayer, Chad; Powles, Stephen (2021년 3월 25일). 《Dinitroaniline Herbicide Resistance and Mechanisms in Weeds》. 《Frontiers in Plant Science》 (영어) 12. doi:10.3389/fpls.2021.634018. PMC 8027333. PMID 33841462. 
  13. ↑ Gentner, W. A. (1966). 《Herbicidal Properties of Trifluralin Analogs》. 《Weeds》 14. 176–178쪽. doi:10.2307/4040959. JSTOR 4040959. 
  14. ↑ Busi, Roberto; Goggin, Danica E; Onofri, Andrea; Boutsalis, Peter; Preston, Christopher; Powles, Stephen B; Beckie, Hugh J (December 2020). 《Loss of trifluralin metabolic resistance in Lolium rigidum plants exposed to prosulfocarb recurrent selection》. 《Pest Management Science》 76. 3926–3934쪽. doi:10.1002/ps.5993. 
  15. ↑ Benjamin, Cindy (2017년 2월 2일). “Insecticide shown to reverse metabolic herbicide resistance”. 《WeedSmart》 (영어). 
  16. ↑ 가 나 “4Farmers Trifluralin 480 Infosheet” (PDF). 《4farmers.com.au》. 4Farmers Australia. 
  17. ↑ “Australia Herbicide Classification Lookup”. 《Herbicide Resistance Action Committee》 (영어). 
  18. ↑ “2024 HRAC Global Herbicide MOA Classification Master List”. 《Herbicide Resistance Action Committee》 (영어). 
  19. ↑ Olson, B. M.; McKERCHER, R. B. (1985년 7월 1일). 《WHEAT AND TRITICALE ROOT DEVELOPMENT AS AFFECTED BY TRIFLURALIN》. 《Canadian Journal of Plant Science》 65. 723–729쪽. doi:10.4141/cjps85-092. 
  20. ↑ “European Union - Final Regulatory Action”. 
  21. ↑ “Trifluralin 2007.pdf”. 《ec.europa.eu》. European Commission. 2025년 4월 25일에 확인함. 
  22. ↑ Abram, Mike (2007년 4월 3일). “Withdrawn herbicide trifluralin to be used up by March 2009”. 《Farmers Weekly》. 
  23. ↑ Abram, Mike (2008년 8월 7일). “Trifluralin replacements trialled for blackgrass control”. 《Farmers Weekly》. 
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  27. ↑ Tor, Jason M.; Xu, Caifen; Stucki, Joseph M.; Wander, Michelle M.; Sims, Gerald K. (2000). 《Trifluralin Degradation under Microbiologically Induced Nitrate and Fe(III) Reducing Conditions》. 《Environmental Science & Technology》 34. 3148–3152쪽. Bibcode:2000EnST...34.3148T. doi:10.1021/es9912473. 
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  35. ↑ Kaczyński, Piotr; Iwaniuk, Piotr; Hrynko, Izabela; Łuniewski, Stanisław; Łozowicka, Bożena (June 2024). 《The effect of the multi-stage process of wheat beer brewing on the behavior of pesticides according to their physicochemical properties》. 《Food Control》 160. 110356쪽. doi:10.1016/j.foodcont.2024.110356. 
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외부 링크

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