본문으로 이동

크로신

위키백과, 우리 모두의 백과사전.
크로신
이름
IUPAC 이름
Bis[β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl] 8,8′-diapocarotene-8,8′-dioate
체계명
Bis[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}methyl)oxan-2-yl] (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedioate
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.050.783
UNII
  • InChI=1S/C44H64O24/c1-19(11-7-13-21(3)39(59)67-43-37(57)33(53)29(49)25(65-43)17-61-41-35(55)31(51)27(47)23(15-45)63-41)9-5-6-10-20(2)12-8-14-22(4)40(60)68-44-38(58)34(54)30(50)26(66-44)18-62-42-36(56)32(52)28(48)24(16-46)64-42/h5-14,23-38,41-58H,15-18H2,1-4H3/b6-5+,11-7+,12-8+,19-9+,20-10+,21-13+,22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-,38-,41-,42-,43+,44+/m1/s1
    Key: SEBIKDIMAPSUBY-RTJKDTQDSA-N
  • InChI=1/C44H64O24/c1-19(11-7-13-21(3)39(59)67-43-37(57)33(53)29(49)25(65-43)17-61-41-35(55)31(51)27(47)23(15-45)63-41)9-5-6-10-20(2)12-8-14-22(4)40(60)68-44-38(58)34(54)30(50)26(66-44)18-62-42-36(56)32(52)28(48)24(16-46)64-42/h5-14,23-38,41-58H,15-18H2,1-4H3/b6-5+,11-7+,12-8+,19-9+,20-10+,21-13+,22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-,38-,41-,42-,43+,44+/m1/s1
    Key: SEBIKDIMAPSUBY-RTJKDTQDBE
  • O=C(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C(=O)O[C@@H]4O[C@H](CO[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C)C)C)C
성질
C44H64O24
몰 질량 976.972 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.

크로신(Crocin)은 크로커스와 치자나무 꽃에서 발견되는 카로티노이드 화학 화합물이다.[1] 산소 함량으로 인해 화학적으로 잔텐이기도 하다. 크로신은 사프란의 색을 결정하는 주요 화학 물질이다.

화학적으로 크로신은 이당류 겐티오비오스와 가지사슬 이카르복실산 크로세틴으로 형성된 다이에스터이다. 순수한 화학 화합물로 분리하면 짙은 붉은색을 띠며, 녹는점이 186 °C인 결정을 형성한다. 물에 녹이면 오렌지색 용액을 이룬다.

크로신이라는 용어는 또한 크로세틴의 모노글리코실 또는 디글리코실 폴리엔 에스터인 관련 친수성 카로티노이드 계열의 구성원을 지칭할 수도 있다.[2] 사프란의 향을 내는 크로신은 α-크로신(건조 사프란 질량의 10% 이상을 차지할 수 있는 카로티노이드 색소)으로, 트랜스-크로세틴 다이-(β-D-겐티오비오실) 에스터이다. 이는 계통 (IUPAC) 명칭 8,8-다이아포-8,8-카로텐산으로 불린다.[2]:20

사프란의 주요 활성 성분은 분자 양 끝에 겐티오비오스(이당류) 그룹을 포함하는 노란색 색소 크로신 2이다(다른 글리코실화를 가진 세 가지 유도체가 알려져 있다). 사프란의 다섯 가지 주요 생물학적 활성 성분, 즉 네 가지 크로신과 크로세틴은 HPLC-UV로 측정할 수 있다.[3]

연구

[편집]

흡수

[편집]

경구 섭취된 크로신은 장에서 크로세틴으로 가수분해되어 장 장벽을 통해 흡수되며, 이 크로세틴은 혈액뇌장벽을 투과할 수 있다.[4][5]

항산화

[편집]

크로신은 항산화 물질[6][7] 및 신경 보호제로 밝혀졌다.[8][9] 크로신은 Nrf2, HO-1, 그리고 CAT, GSH, SOD와 같은 항산화 효소의 유전자 발현을 강화하여 산화 스트레스와 활성 산소를 줄일 수 있다.[10][2][7]

신경 보호

[편집]

크로신과 그 유도체 크로세틴은 산화 스트레스, 미토콘드리아 기능 장애 및 신경염증을 상쇄할 수 있는데, 이는 알츠하이머병 및 파킨슨병과 같은 주요 뇌 질환의 시작 및 진행과 밀접하게 관련되어 있다.[11]

말라티온 유발 파킨슨병 동물 모델에서 크로신은 항세포사멸 활성을 통해 말라티온의 신경독성 효과를 감소시켰고, 파킨슨병 발병에 관련된 단백질의 발현을 조절했다.[12]

크로신은 GSK3β 및 ERK1/2 키나아제의 활성 형태를 억제하여 타우 인산화를 현저히 감소시키고, 따라서 알츠하이머병 발병의 핵심 분자 경로를 억제할 수 있다.[13]

기분

[편집]

크로신은 생쥐[14]와 사람에게서[15][16][17] 항우울 특성을 보인다.

암

[편집]

크로신은 또한 시험관내에서 암세포에 대한 항증식 작용을 보였다.[18][19][20] 그리고 생체 내에서도 나타났다.[21]

크로신은 PI3K/AKT/mTOR, MAPK, VEGF, Wnt/β-catenin, 및 JAK-STAT 억제를 통해 항증식 특성을 갖는다. 또한, Nrf2 및 p53 신호 경로 활성화는 크로신의 항증식 효과에 효과적일 수 있다.[22]

행동

[편집]

수컷 쥐에게 매우 높은 용량의 크로신을 투여했을 때 춘약 특성이 관찰되었다.[23]

망막 질환

[편집]

새롭게 나타나는 증거들은 망막 조직에서 크로신의 세포 보호, 항산화 및 항염증 잠재력을 강조하며, 이는 크로신이 시력과 눈 건강을 향상시키는 유망한 후보임을 보여준다.[24] 그럼에도 불구하고, 대부분의 연구가 주로 동물 모델에 초점을 맞추었으며, 눈 건강 및 관련 질병 해결에 있어 크로신의 이점을 확실히 확립할 강력한 임상 데이터가 부족하다는 점을 유의해야 한다.[25]

각주

[편집]
  1. ↑ “Chemical Information”. sun.ars-grin.gov. 2004년 11월 8일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2008년 3월 2일에 확인함. 
  2. ↑ 가 나 다 Abdullaev FI (January 2002). 《Cancer chemopreventive and tumoricidal properties of saffron (Crocus sativus L.)》. 《Experimental Biology and Medicine》 227. 20–25쪽. doi:10.1177/153537020222700104. PMID 11788779. S2CID 40798771. 
  3. ↑ Li N, Lin G, Kwan YW, Min ZD (July 1999). 《Simultaneous quantification of five major biologically active ingredients of saffron by high-performance liquid chromatography》. 《Journal of Chromatography A》 849. 349–355쪽. doi:10.1016/S0021-9673(99)00600-7. PMID 10457433. 
  4. ↑ Popović-Djordjević JB, Stanković JS, Mihailović V, Akram M (2021년 1월 1일). 〈Chapter 1 - Biochemistry and metabolism∗〉 (영어). Galanakis CM (편집). 《Chapter 1 - Biochemistry and metabolism》. 《Saffron》 (Academic Press). 1–40쪽. doi:10.1016/b978-0-12-821219-6.00001-4. ISBN 978-0-12-821219-6. S2CID 228897923. 2022년 8월 20일에 확인함. 
  5. ↑ Lautenschläger M, Sendker J, Hüwel S, Galla HJ, Brandt S, Düfer M 외 (January 2015). 《Intestinal formation of trans-crocetin from saffron extract (Crocus sativus L.) and in vitro permeation through intestinal and blood brain barrier》. 《Phytomedicine》 22. 36–44쪽. doi:10.1016/j.phymed.2014.10.009. PMID 25636868. 
  6. ↑ Papandreou MA, Kanakis CD, Polissiou MG, Efthimiopoulos S, Cordopatis P, Margarity M, Lamari FN (November 2006). 《Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents》. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 54. 8762–8768쪽. doi:10.1021/jf061932a. PMID 17090119. 
  7. ↑ 가 나 Akhtari K; Hassanzadeh K; Fakhraei B; Fakhraei N; Hassanzadeh H; Zarei S A (2013). 《A density functional theory study of the reactivity descriptors and antioxidant behavior of Crocin》. 《Computational and Theoretical Chemistry》 1013. 123–129쪽. doi:10.1016/j.comptc.2013.03.015. 
  8. ↑ Ochiai T, Shimeno H, Mishima K, Iwasaki K, Fujiwara M, Tanaka H 외 (April 2007). 《Protective effects of carotenoids from saffron on neuronal injury in vitro and in vivo》. 《Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects》 1770. 578–584쪽. doi:10.1016/j.bbagen.2006.11.012. PMID 17215084. 
  9. ↑ Zheng YQ, Liu JX, Wang JN, Xu L (March 2007). 《Effects of crocin on reperfusion-induced oxidative/nitrative injury to cerebral microvessels after global cerebral ischemia》. 《Brain Research》 1138. 86–94쪽. doi:10.1016/j.brainres.2006.12.064. PMID 17274961. S2CID 25495517. 
  10. ↑ Khoshandam A, Razavi BM, Hosseinzadeh H (July 2022). 《Interaction of saffron and its constituents with Nrf2 signaling pathway: A review》. 《Iranian Journal of Basic Medical Sciences》 25. 789–798쪽. doi:10.22038/ijbms.2022.61986.13719. ISSN 2008-3866. PMC 9392575. PMID 36033950. 
  11. ↑ Scuto M, Modafferi S, Rampulla F, Zimbone V, Tomasello M, Spano' S 외 (July 2022). 《Redox modulation of stress resilience by Crocus sativus L. for potential neuroprotective and anti-neuroinflammatory applications in brain disorders: From molecular basis to therapy》. 《Mechanisms of Ageing and Development》 205. 111686쪽. doi:10.1016/j.mad.2022.111686. PMID 35609733. S2CID 248950035. 
  12. ↑ Mohammadzadeh L, Ghasemzadeh Rahbardar M, Razavi BM, Hosseinzadeh H (May 2022). 《Crocin Protects Malathion-Induced Striatal Biochemical Deficits by Inhibiting Apoptosis and Increasing α-Synuclein in Rats' Striatum》. 《Journal of Molecular Neuroscience》 72. 983–993쪽. doi:10.1007/s12031-022-01990-3. PMID 35274200. S2CID 247383603. 
  13. ↑ Chalatsa I, Arvanitis DA, Koulakiotis NS, Giagini A, Skaltsounis AL, Papadopoulou-Daifoti Z 외 (2019년 3월 26일). 《The Crocus sativus Compounds trans-Crocin 4 and trans-Crocetin Modulate the Amyloidogenic Pathway and Tau Misprocessing in Alzheimer Disease Neuronal Cell Culture Models》. 《Frontiers in Neuroscience》 13. 249쪽. doi:10.3389/fnins.2019.00249. PMC 6443833. PMID 30971876. 
  14. ↑ Hosseinzadeh H, Jahanian Z (May 2010). 《Effect of Crocus sativus L. (saffron) stigma and its constituents, crocin and safranal, on morphine withdrawal syndrome in mice》. 《Phytotherapy Research》 24. 726–730쪽. doi:10.1002/ptr.3011. PMID 19827024. S2CID 38143210. 
  15. ↑ Akhondzadeh S, Fallah-Pour H, Afkham K, Jamshidi AH, Khalighi-Cigaroudi F (September 2004). 《Comparison of Crocus sativus L. and imipramine in the treatment of mild to moderate depression: a pilot double-blind randomized trial [ISRCTN45683816]》. 《BMC Complementary and Alternative Medicine》 4. 12쪽. doi:10.1186/1472-6882-4-12. PMC 517724. PMID 15341662. 
  16. ↑ Jam IN, Sahebkar AH, Eslami S, Mokhber N, Nosrati M, Khademi M 외 (September 2017). 《The effects of crocin on the symptoms of depression in subjects with metabolic syndrome》. 《Advances in Clinical and Experimental Medicine》 26. 925–930쪽. doi:10.17219/acem/62891. PMID 29068592. 
  17. ↑ Siddiqui SA, Ali Redha A, Snoeck ER, Singh S, Simal-Gandara J, Ibrahim SA, Jafari SM (March 2022). 《Anti-Depressant Properties of Crocin Molecules in Saffron》. 《Molecules》 27. 2076쪽. doi:10.3390/molecules27072076. PMC 9000812. PMID 35408474. 
  18. ↑ Escribano J, Alonso GL, Coca-Prados M, Fernandez JA (February 1996). 《Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro》. 《Cancer Letters》 100. 23–30쪽. doi:10.1016/0304-3835(95)04067-6. PMID 8620447. 
  19. ↑ Chryssanthi DG, Lamari FN, Iatrou G, Pylara A, Karamanos NK, Cordopatis P (2007). 《Inhibition of breast cancer cell proliferation by style constituents of different Crocus species》. 《Anticancer Research》 27. 357–362쪽. PMID 17352254. 
  20. ↑ Abdullaev Jafarova F, Caballero-Ortega H, Riverón-Negrete L, Pereda-Miranda R, Rivera-Luna R, Manuel Hernández J 외 (2002). 《[In vitro evaluation of the chemopreventive potential of saffron]》. 《Revista de Investigacion Clinica》 54. 430–436쪽. PMID 12587418. 
  21. ↑ Bakshi HA, Quinn GA, Nasef MM, Mishra V, Aljabali AA, El-Tanani M 외 (April 2022). 《Crocin Inhibits Angiogenesis and Metastasis in Colon Cancer via TNF-α/NF-kB/VEGF Pathways》. 《Cells》 11. 1502쪽. doi:10.3390/cells11091502. PMC 9104358. PMID 35563808. 
  22. ↑ Boozari M, Hosseinzadeh H (August 2022). 《Crocin molecular signaling pathways at a glance: A comprehensive review》. 《Phytotherapy Research》 36. 3859–3884쪽. doi:10.1002/ptr.7583. PMID 35989419. S2CID 251721130. 
  23. ↑ Hosseinzadeh H, Ziaee T, Sadeghi A (June 2008). 《The effect of saffron, Crocus sativus stigma, extract and its constituents, safranal and crocin on sexual behaviors in normal male rats》. 《Phytomedicine》 15. 491–495쪽. doi:10.1016/j.phymed.2007.09.020. PMID 17962007. 
  24. ↑ 《Efficacy and safety of crocin supplementation in patients with central serous chorioretinopathy, a pilot randomized double blinded clinical trial》. 《PharmaNutrition》 30. 2024. 2–7쪽. doi:10.1016/j.phanu.2024.100422. 
  25. ↑ Heydari, Mojtaba; Zare, Mousa; Badie, Mohammad Reza; Watson, Ronald Ross; Talebnejad, Mohammad Reza; Afarid, Mehrdad (April 2023). 《Crocin as a vision supplement》. 《Clinical & Experimental Optometry》 106. 249–256쪽. doi:10.1080/08164622.2022.2039554. ISSN 1444-0938. PMID 35231199. 

참고 자료

[편집]

외부 링크

[편집]
  • 위키미디어 공용에 크로신 관련 미디어 분류가 있습니다.
원본 주소 "https://ko.wikipedia.org/w/index.php?title=크로신&oldid=40087876"