알파-메틸-p-티로신

α-메틸-p-티로신
식별자
	Compounds; 2S: metirosine; 2R: (inactive isomer); 2RS: α-methyl-p-tyrosine;
CAS 번호	2S: 672-87-7 ; 2R: 672-86-6 ; 2RS: 658-48-0 ;
3D 모델 (JSmol)	2S: Interactive image;
ChEMBL	2S: ChEMBL1200862 ;
ChemSpider	2S: 390103 ; 2R: 12129 ; 2RS: 3013 ;
DrugBank	2S: DB00765 ;
ECHA InfoCard	100.010.477
IUPHAR/BPS	2S: 6956;
KEGG	2S: D00762 ;
PubChem CID	2S: 441350; 2R: 12650; 2RS: 3125;
UNII	2S: DOQ0J0TPF7 ;
CompTox Dashboard (EPA)	2S: DTXSID90859529 ;
	InChI 2S: InChI=1S/C10H13NO3/c1-10(11,9(13)14)6-7-2-4-8(12)5-3-7/h2-5,12H,6,11H2,1H3,(H,13,14)/t10-/m0/s1 Key: NHTGHBARYWONDQ-JTQLQIEISA-N; 2R: InChI=1S/C10H13NO3/c1-10(11,9(13)14)6-7-2-4-8(12)5-3-7/h2-5,12H,6,11H2,1H3,(H,13,14)/t10-/m1/s1 Key: NHTGHBARYWONDQ-SNVBAGLBSA-N; 2RS: InChI=1S/C10H13NO3/c1-10(11,9(13)14)6-7-2-4-8(12)5-3-7/h2-5,12H,6,11H2,1H3,(H,13,14) Key: NHTGHBARYWONDQ-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES 2S: C[C@](Cc1ccc(cc1)O)(C(=O)O)N;
성질
화학식	C10H13NO3
몰 질량	195.218 g·mol−1
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

알파-메틸-p-티로신(영어: α-Methyl-p-tyrosine, AMPT)은 티로신 하이드록실라제 효소 억제제이다. 알파-메틸-p-티로신(AMPT)은 카테콜아민 생합성 경로에 관여하는 비 내인성 약물이다.^[1] AMPT는 상이한 세린 잔기 조절 도메인 부위의 인산화를 통해 효소 활성이 조절되는 티로신 하이드록실라제(Tyrosine hydroxylase)를 억제한다.^[2] 카테콜아민 생합성은 효소 티로신 하이드록실라제에 의해 하이드록실화된 식이섭취되는 티로신으로 시작한다. AMPT가 티로신 결합 부위에서 티로신과 경쟁하여 티로신 하이드록실라제를 억제하는 것으로 추정된다.^[2]

한편 이것은 크롬친화세포종(pheochromocytoma)의 치료에 사용되었다.^[2] 멜라닌 생성을 억제하는 것으로 입증되었다.^[3]

같이 보기

각주

↑ Nestler, Eric J.; Hyman, Steven E.; Malenka, Robert C. (2008). 《Molecular Neuropharmacology: A Foundation for Clinical Neuroscience, Second Edition》 (영어). McGraw Hill Professional. ISBN 9780071641197.
↑ ^가 ^나 ^다 Ankenman, Ralph; Salvatore, Michael F. (2007). “Low Dose Alpha-Methyl-Para-Tyrosine (AMPT) in the Treatment of Dystonia and Dyskinesia”. 《The Journal of Neuropsychiatry and Clinical Neurosciences》 19 (1): 65–69. doi:10.1176/jnp.2007.19.1.65. ISSN 0895-0172. PMID 17308229.
↑ Drago, Filippo (2002), 《Use of α-methyl-p-tyrosine to inhibit melanin production in iris melanocytes》, 2016년 11월 6일에 확인함

[nestler-1] Nestler, Eric J.; Hyman, Steven E.; Malenka, Robert C. (2008). 《Molecular Neuropharmacology: A Foundation for Clinical Neuroscience, Second Edition》 (영어). McGraw Hill Professional. ISBN 9780071641197.

[ankenman-2] 가 ^나 ^다 Ankenman, Ralph; Salvatore, Michael F. (2007). “Low Dose Alpha-Methyl-Para-Tyrosine (AMPT) in the Treatment of Dystonia and Dyskinesia”. 《The Journal of Neuropsychiatry and Clinical Neurosciences》 19 (1): 65–69. doi:10.1176/jnp.2007.19.1.65. ISSN 0895-0172. PMID 17308229.

[3] Drago, Filippo (2002), 《Use of α-methyl-p-tyrosine to inhibit melanin production in iris melanocytes》, 2016년 11월 6일에 확인함

[1]

[2]

[3]