그는 엘도레트 근처의 캅틴가(Kaptinga) 마을에서 자랐으며, 데이빗 케베네이(David Kebenei)와 줄리아 케베네이 사이에서 태어났다. 그의 아버지인 데이빗 케베네이도 육상 선수로 1987년 아프리칸 게임에 참가해 4위를 차지했다. 키프로프는 13살 때 육상을 시작했으며, 훈련에 집중하기 위해 고등학교를 나왔다. 이후 엘도레트의 킵초게 케이노 캠프로 들어가 훈련했으나, 2009년 룰을 어기고 여자친구를 데려왔다는 이유로 퇴출당했다.[1] 그의 동생인 빅터 킵치르킵치르 케베네이(Victor Kipchirchir Kebenei) 역시 1500m 선수이다.[2]
2007년, 아프리칸 게임 1500m에서 금메달을 획득했으며 오사카 세계선수권대회에서도 3분 35초 24의 개인 기록으로 4위를 차지해 화려하게 국제 무대에 데뷔했다. 2008년에티오피아아디스아바바에서 열린 아프리카 육상 선수권대회에서 800m 3위, 1500m 4위를 기록했으며, 첫 올림픽인 2008년 하계 올림픽 1500m에서 은메달을 획득했다. 하지만 금메달을 획득했던 바레인의 라시드 람지가 금지 약물 복용 혐의로 실격당하면서 금메달을 승계받게 되었다. 이 여세를 몰아 2008년 세계 육상 파이널에서도 2위를 기록했다. 다음 해인 2009년엔 로마에서 3분 31초 20의 개인 기록을 세우며 상승세를 탔지만, 세계 육상 선수권 대회에선 아쉽게 4위에 그쳤다.
케냐
