루브렌

루브렌
이름
	우선명 (PIN) 5,6,11,12-Tetraphenyltetracene
	별칭 5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacene, rubrene
식별자
CAS 번호	517-51-1 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	61510 ;
ECHA InfoCard	100.007.494
EC 번호	208-242-0;
PubChem CID	68203;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8060161 ;
	InChI InChI=1S/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22-31)42-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20-30/h1-28H Key: YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22-31)42-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20-30/h1-28H Key: YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYAD;
	SMILES c5(c3c(c1ccccc1c(c2ccccc2)c3c(c4ccccc4)c6ccccc56)c7ccccc7)c8ccccc8;
성질
화학식	C42H28
몰 질량	532.7 g/mol
녹는점	315 °C (599 °F; 588 K)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

루브렌(영어: Rubrene), 5,6,11,12-테트라페닐테트라센(영어: 5,6,11,12-tetraphenyltetracene)은 화학식 (C
18H
8(C
6H
5)
4를 갖는 유기 화합물이다. 이것은 붉은색의 여러 고리 방향족 탄화수소이다. 루브렌은 독특한 광학적 및 전기적 특성 때문에 광범위하게 연구되어 왔다. 이는 화학발광에서 감광제로, 라이트스틱에서 노란색 광원으로 사용되었다.^[1]

전자적 특성

유기 반도체로서 루브렌의 주요 응용 분야는 유기 발광 다이오드(OLED) 및 유기 전계효과 트랜지스터인데, 이는 플렉시블 디스플레이의 핵심 요소이다. 단결정 트랜지스터는 온도 기울기에서 변형된 존 용광로에서 성장된 결정성 루브렌을 사용하여 준비할 수 있다. 물리적 증기 수송로 알려진 이 기술은 1998년에 도입되었다.^[2]^[3]

루브렌은 가장 높은 전하 이동도를 가진 유기 반도체로, 양공의 경우 40 cm²/(V·s)에 도달한다. 이 값은 얇은 단결정 루브렌 층을 벗겨내어 Si/SiO₂ 기판으로 옮겨서 준비된 OFET에서 측정되었다.^[4]

결정 구조

루브렌의 여러 다형체가 알려져 있다. 진공에서 증기로부터 성장된 결정은 단사정계,^[5] 삼사정계,^[6] 및 사방정계 모티프일 수 있다.^[7] 사방정계 결정 (공간군 B_bam)은 주변 압력에서 2구역 용광로의 밀폐된 시스템에서 얻어진다.^[8]

합성

루브렌은 1,1,3-트리페닐-2-프로핀-1-올을 염화 티오닐로 처리하여 준비된다.^[9]

결과로 생성된 클로로알렌은 이량화 및 탈염화수소화를 거쳐 루브렌을 생성한다.^[10]

산화환원 특성

루브렌은 다른 여러 고리 방향족 분자와 마찬가지로 용액에서 산화환원 반응을 겪는다. 이는 포화 칼로멜 전극에 대해 각각 0.95 V 및 -1.37 V에서 가역적으로 산화되고 환원된다. 전기화학 전지에서 양이온과 음이온이 함께 생성될 때, 이들은 전하의 소멸과 함께 결합할 수 있지만 540nm에서 방출하는 여기된 루브렌 분자를 생성한다. 이 현상을 전기화학발광이라고 한다.^[11]

각주

위키미디어 공용에 루브렌 주제와 관련된 미디어 분류가 있습니다.

↑ Sawatzki-Park, Michael; Wang, Shu-Jen; Kleemann, Hans; Leo, Karl (2023). 《Highly Ordered Small Molecule Organic Semiconductor Thin-Films Enabling Complex, High-Performance Multi-Junction Devices》. 《Chemical Reviews》 123. 8232–8250쪽. doi:10.1021/acs.chemrev.2c00844. PMC 10347425 |pmc= 값 확인 필요 (도움말). PMID 37315945.
↑ Laudise, R.A; Kloc, Ch; Simpkins, P.G; Siegrist, T (1998). 《Physical vapor growth of organic semiconductors》. 《Journal of Crystal Growth》 187. 449쪽. Bibcode:1998JCrGr.187..449L. doi:10.1016/S0022-0248(98)00034-7.
↑ Jurchescu, Oana Diana (2006) "Low Temperature Crystal Structure of Rubrene Single Crystals Grown by Vapor Transport" in Molecular organic semiconductors for electronic devices, PhD thesis Rijksuniversiteit Groningen.
↑ Hasegawa, Tatsuo; Takeya, Jun (2009년 7월 6일). 《Organic field-effect transistors using single crystals》. 《Science and Technology of Advanced Materials》 10. Bibcode:2009STAdM..10b4314H. doi:10.1088/1468-6996/10/2/024314. PMC 5090444. PMID 27877287.
↑ Taylor, W. H. (1936). 《X-ray measurements on diflavylene, rubrene, and related compounds》. 《Zeitschrift für Kristallographie》 93. 151쪽. doi:10.1524/zkri.1936.93.1.151. S2CID 101491070.
↑ Akopyan, S. A.; Avoyan, R. L. and Struchkov, Yu. T. Z. Strukt. Khim. 3, 602 (1962)
↑ Henn, D. E.; Williams, W. G. (1971). 《Crystallographic data for an orthorhombic form of rubrene》. 《J. Appl. Crystallogr.》 4. 256쪽. Bibcode:1971JApCr...4..256H. doi:10.1107/S0021889871006812.
↑ Bulgarovskaya, I.; Vozzhennikov, V.; Aleksandrov, S.; Belsky, V. (1983). Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Fiz. Teh. Zinat. Ser. 4. 53: 115
↑ Furniss, B. 《Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry》 5판. 840–841쪽.
↑ Furniss, B. 《Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry》 5판. 844–845쪽.
↑ Richter, M. M. (2004). 《Electrochemiluminescence (ECL)》. 《Chemical Reviews》 104. 3003–36쪽. doi:10.1021/cr020373d. PMID 15186186.

[1] Sawatzki-Park, Michael; Wang, Shu-Jen; Kleemann, Hans; Leo, Karl (2023). 《Highly Ordered Small Molecule Organic Semiconductor Thin-Films Enabling Complex, High-Performance Multi-Junction Devices》. 《Chemical Reviews》 123. 8232–8250쪽. doi:10.1021/acs.chemrev.2c00844. PMC 10347425 |pmc= 값 확인 필요 (도움말). PMID 37315945.

[2] Laudise, R.A; Kloc, Ch; Simpkins, P.G; Siegrist, T (1998). 《Physical vapor growth of organic semiconductors》. 《Journal of Crystal Growth》 187. 449쪽. Bibcode:1998JCrGr.187..449L. doi:10.1016/S0022-0248(98)00034-7.

[3] Jurchescu, Oana Diana (2006) "Low Temperature Crystal Structure of Rubrene Single Crystals Grown by Vapor Transport" in Molecular organic semiconductors for electronic devices, PhD thesis Rijksuniversiteit Groningen.

[sc-4] Hasegawa, Tatsuo; Takeya, Jun (2009년 7월 6일). 《Organic field-effect transistors using single crystals》. 《Science and Technology of Advanced Materials》 10. Bibcode:2009STAdM..10b4314H. doi:10.1088/1468-6996/10/2/024314. PMC 5090444. PMID 27877287.

[5] Taylor, W. H. (1936). 《X-ray measurements on diflavylene, rubrene, and related compounds》. 《Zeitschrift für Kristallographie》 93. 151쪽. doi:10.1524/zkri.1936.93.1.151. S2CID 101491070.

[6] Akopyan, S. A.; Avoyan, R. L. and Struchkov, Yu. T. Z. Strukt. Khim. 3, 602 (1962)

[7] Henn, D. E.; Williams, W. G. (1971). 《Crystallographic data for an orthorhombic form of rubrene》. 《J. Appl. Crystallogr.》 4. 256쪽. Bibcode:1971JApCr...4..256H. doi:10.1107/S0021889871006812.

[8] Bulgarovskaya, I.; Vozzhennikov, V.; Aleksandrov, S.; Belsky, V. (1983). Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Fiz. Teh. Zinat. Ser. 4. 53: 115

[9] Furniss, B. 《Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry》 5판. 840–841쪽.

[10] Furniss, B. 《Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry》 5판. 844–845쪽.

[11] Richter, M. M. (2004). 《Electrochemiluminescence (ECL)》. 《Chemical Reviews》 104. 3003–36쪽. doi:10.1021/cr020373d. PMID 15186186.

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