본문으로 이동

데나토늄

위키백과, 우리 모두의 백과사전.
데나토늄 벤조에이트
데나토늄 사카린염
데나토늄 벤조에이트 결정
데나토늄 양이온의 골격 구조
벤조에이트 음이온의 골격 구조
데나토늄 벤조에이트의 두 이온의 공-막대 모델
이름
우선명 (PIN)
N-벤질-2-(2,6-디메틸아닐리노)-N,N-디에틸-2-옥소에탄-1-아미늄 벤조에이트
별칭
N-벤질-2-[(2,6-디메틸페닐)아미노]-N,N-디에틸-2-옥소에탄-1-아미늄 벤조에이트
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.020.996
EC 번호
  • 223-095-2
UNII
  • InChI=1S/C21H28N2O.C7H6O2/c1-5-23(6-2,15-19-13-8-7-9-14-19)16-20(24)22-21-17(3)11-10-12-18(21)4;1-5H,(H,8,9) 예예
    Key: VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/C21H28N2O.C7H6O2/c1-5-23(6-2,15-19-13-8-7-9-14-19)16-20(24)22-21-17(3)11-10-12-18(21)4;8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h7-14H,5-6,15-16H2,1-4H3;1-5H,(H,8,9)
    Key: VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYAY
  • [O-]C(=O)c1ccccc1.Cc2cccc(C)c2NC(=O)C[N+](CC)(CC)Cc3ccccc3
성질
C28H34N2O3
몰 질량 446.581
겉보기 흰색 결정성
녹는점 163 ~ 170 °C (325 ~ 338 °F; 436 ~ 443 K)
위험
GHS 그림문자 GHS05: CorrosiveGHS07: Harmful
신호어 위험
H302, H315, H318, H332, H412
P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P330, P332+313, P362, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

데나토늄(Denatonium)은 일반적으로 데나토늄 벤조에이트(데나트롤, BITTERANT-b, BITTER+PLUS, 비트렉스, 비트릭스, 아버션 등의 상호로 사용됨)와 데나토늄 사카린염(BITTERANT-s)으로 사용 가능하며, 벤조에이트는 0.05 ppm, 사카린염은 0.01 ppm의 쓴맛 역치를 가진 것으로 알려진 가장 쓴 화합물이다.[1] 이 화합물은 1958년 스코틀랜드 에든버러의 T. & H. 스미스가 국소마취제 연구 중에 발견했으며, 비트렉스라는 상표로 등록되었다.[2][3]

10 ppm 정도로 희석해도 대부분의 사람에게 참을 수 없을 정도로 쓰다. 데나토늄염은 보통 무색무취의 고체이지만, 용액 형태로 거래되는 경우가 많다. 부적절한 섭취를 막기 위한 혐오제(고미제)로 사용된다. 데나토늄은 변성 알코올,[4] 부동액, 손톱물기 방지 제품, 호흡용 보호구 마스크 밀착 테스트, 동물 퇴치제, 액체 비누, 샴푸, 닌텐도 스위치 게임 카드에 사용되어 어린이의 우발적인 삼킴이나 질식을 방지한다. 장기적인 건강 위험을 초래하는 것으로 알려져 있지 않다.[1]

데나토늄이라는 이름은 물질의 주요 용도가 변성제라는 점과 양이온으로서의 화학적 성질을 반영하여 근대 라틴어 접미사인 '오늄'을 붙인 것이다.

구조, 합성 및 물리적 특성

[편집]

데나토늄은 4차 암모늄 양이온이다. 벤조산염 또는 사카린염과 같은 여러 음이온 중 하나와 염으로 구성된다. 인기 있는 마취제인 리도카인을 염화 벤질 또는 이와 유사한 시약으로 4차화하여 얻을 수 있다.[5] 벤조에이트와 같은 다른 염을 얻으려면 생성된 염화 데나토늄을 벤조산 나트륨으로 음이온 교환 반응을 시키거나, 먼저 수산화 나트륨으로 데나토늄 수산화물을 만든 다음 벤조산으로 중화한다.[5] 다른 유사한 화합물로는 프로카인과 벤조카인이 있다.[6]

생화학

[편집]

인간의 데나토늄은 8개의 뚜렷한 쓴맛 수용체인 TAS2R4, TAS2R8, TAS2R10, TAS2R39, TAS2R43, TAS2R16, TAS2R46, TAS2R47에 의해 인식되며, 이 화합물에 대해 가장 활발하게 반응한다.[7][8]

데나토늄은 기도 평활근의 쓴맛 수용체를 활성화하여 기관지확장제 역할을 할 수 있다.[9]

활용

[편집]

이 화합물의 쓴맛은 데나토늄의 대부분의 응용 분야를 이끌고 있다. 데나토늄 벤조에이트는 에탄올을 변성시켜 세금 및 판매 제한과 관련하여 술로 취급되지 않도록 하는 데 사용된다. 특히 SD-40B라는 명칭은 에탄올이 데나토늄 벤조에이트로 변성되었음을 나타낸다.

데나토늄은 임상 시험에서 특정 약물의 쓴맛을 모방하기 위해 사용되는 위약에 흔히 포함된다.[1]

데나토늄 벤조에이트는 손톱물기를 막기 위해 고안된 일부 매니큐어 및 바니시의 성분으로, 쓴맛이 나는 데나토늄이 혐오제 역할을 한다.[10]

데나토늄은 또한 메탄올과 같은 유독성 알코올과 에틸렌 글라이콜과 같은 첨가제의 섭취를 막는다. 또한 네일 리무버와 같은 용매, 도료, 바니시, 세면도구 및 기타 개인 위생용품, 기타 다양한 가정용품을 포함한 여러 종류의 유해 액체에도 첨가된다. 또한 덜 위험한 에어로졸 제품(가스 더스터 등)에도 첨가되어 휘발성 증기의 흡입제 남용을 방지한다.

1995년 미국 오리건주는 어린이와 동물의 중독을 막기 위해 달콤한 맛이 나는 부동액 및 윈드실드 워셔액과 같은 에틸렌 글라이콜 및 메탄올 함유 제품에 데나토늄 벤조에이트를 첨가하도록 의무화했다.[11] 2012년 12월, 미국 제조업체들은 전국적으로 판매되는 부동액에 데나토늄 벤조에이트를 자발적으로 첨가하기로 합의했다.[12]

동물은 데나토늄의 효과에 대한 민감도가 다른 것으로 알려져 있다. 일부 동물 퇴치제(특히 사슴과 같은 대형 포유류)에 사용된다. 인간은 설치류보다 훨씬 낮은 농도에서 데나토늄을 감지할 수 있으므로,[13] 쥐약을 인간이 섭취하지 못하도록 보호하는 데 사용되어 왔다.[14]

닌텐도 스위치와 닌텐도 스위치 2 게임 카트리지는 어린 아이들이 의도적이든 아니든 삼키지 못하도록 데나토늄 벤조에이트로 코팅되어 있다.[15][16]

삼키면 심각한 내부 부상을 유발할 수 있는 리튬 단추형 전지는 어린 아이들이 삼키지 못하도록 데나토늄 벤조에이트로 코팅되는 경우가 있다.

더러셀 2025 코인 셀 2팩의 뒷면. 비트렉스 로고와 "혐오스러운 맛"을 나타내는 표시가 보인다. 작은 그래픽에는 역겨워하는 표정으로 눈을 찡그리고 혀를 내미는 아기 만화가 그려져 있다.
영국에서 판매되는 듀라셀 2025 코인 셀 2팩의 뒷면으로, 비트렉스 로고와 "혐오스러운 맛"을 나타내는 표시가 보인다. 그래픽은 카드 좌측 상단에 있다.

같이 보기

[편집]

각주

[편집]
  1. ↑ 가 나 다 《Final Report Study of Aversive Agents》 (PDF). Consumer Product Safety Commission United States of America. 1992년 11월 18일. 2011년 6월 16일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2010년 11월 15일에 확인함. 
  2. ↑ “Bitrex(R) — Branded Denatonium Benzoate”. Macfarlan Smith. 2010년 8월 17일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 5월 9일에 확인함. 
  3. ↑ “Denatonium Benzoate”. 《Encyclopedia.com》. 2024년 8월 30일에 확인함. 
  4. ↑ “Ethanol Denaturants”. The Online Distillery Network. 1993년 11월 22일. 2015년 5월 10일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2007년 9월 30일에 확인함. 
  5. ↑ 가 나 Stachowiak, Witold; Wysocki, Marcin; Niemczak, Michał (2022년 4월 12일). 《"Bitter" Results: Toward Sustainable Synthesis of the Most Bitter Substances, Denatonium Saccharinate and Denatonium Benzoate, Starting from a Popular Anesthetic, Lidocaine》 (영어). 《Journal of Chemical Education》 99. 1604–1611쪽. Bibcode:2022JChEd..99.1604S. doi:10.1021/acs.jchemed.1c00995. ISSN 0021-9584. S2CID 247905372. 
  6. ↑ Holvoet, Jean-Patrick. “Denatonium”. Sentinalco. 2015년 10월 2일에 확인함. 
  7. ↑ Meyerhof, W.; Batram, C.; Kuhn, C.; Brockhoff, A.; Chudoba, E.; Bufe; Appendino, G.; Behrens, M. (2009). 《The Molecular Receptive Ranges of Human TAS2R Bitter Taste Receptors》. 《Chemical Senses》 35. 157–170쪽. doi:10.1093/chemse/bjp092. PMID 20022913. 
  8. ↑ “BitterDB - Denatonium benzoate”. Hebrew University of Jerusalem. 2013년 6월 11일에 확인함. 
  9. ↑ Deshpande, D. A.; Wang, W. C. H.; McIlmoyle, E. L.; Robinett, K. S.; Schillinger, R. M.; An, S. S.; Sham, J. S. K.; Liggett, S. B. (2010). 《Bitter taste receptors on airway smooth muscle bronchodilate by localized calcium signaling and reverse obstruction》. 《Nature Medicine》 16. 1299–1304쪽. doi:10.1038/nm.2237. PMC 3066567. PMID 20972434. 
  10. ↑ Allen KW (March 1996). 《Chronic nailbiting: a controlled comparison of competing response and mild aversion treatments》. 《Behav Res Ther》 34. 269–72쪽. doi:10.1016/0005-7967(95)00078-X. PMID 8881096. 
  11. ↑ Mullins ME, Zane Horowitz B (June 2004). 《Was it necessary to add Bitrex (denatonium benzoate) to automotive products?》. 《Veterinary and Human Toxicology》 46. 150–2쪽. ISSN 0145-6296. PMID 15171494. 
  12. ↑ “Antifreeze and Engine Coolant Being Bittered Nationwide”. Consumer Specialty Products Association. 2012년 12월 13일. 2012년 12월 28일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2016년 6월 30일에 확인함. 
  13. ↑ Frank ME, Bouverat BP, MacKinnon BI, Hettinger TP. The distinctiveness of ionic and nonionic bitter stimuli. Physiol Behav. 2004 Jan;80(4):421-31. doi:10.1016/j.physbeh.2003.09.009
  14. ↑ “Rats - Rat Poison & Rat Bait Stations”. Pestcontrolshop.co.uk. 2011년 1월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2011년 1월 17일에 확인함. 
  15. ↑ Dornbush, Johnathon (2017년 3월 2일). “Nintendo Switch Cartridges Taste Terrible”. 《IGN》. 2020년 9월 15일에 확인함. 
  16. ↑ “Switch 2 Carts Still Taste Bad, Designed Purposefully To Be Spat Out” (미국 영어). 《GameSpot》. 2025년 6월 11일에 확인함. 
원본 주소 "https://ko.wikipedia.org/w/index.php?title=데나토늄&oldid=40905600"