4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin
Andere Namen	2C-B
Summenformel	C10H14BrNO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66142-81-2 ECHA-InfoCard 100.164.088 PubChem 98527 DrugBank DB01537 Wikidata Q229942
Eigenschaften
Molare Masse	260,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die chemische Substanz 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin (abgekürzt auch 2C-B) gehört strukturell zur Gruppe der Phenylethylamine und ist auch bekannt unter folgenden Namen: Bromo, Erox, Nexus und Venus.

Geschichte

1974 synthetisiert Alexander Shulgin 2C-B erstmals, ein Jahr später erscheint die zugehörige Publikation. Am 25. Juni 1975 testet Shulgin 2C-B im Selbstversuch, dessen psychoaktive Eigenschaften beschreibt er als „wunderschön aktiv“. Anfang der 1990er veröffentlichte Shulgin eine Hommage an seine Entdeckung: „Phenethylamines – I have known and loved“, kurz „PIHKAL“, eine Veröffentlichung, die aus zwei Teilen besteht: Eine Art Biographie einer Freundesgruppe, welche neue psychoaktive Substanzen ausprobiert; im zweiten Teil werden 179 psychoaktive Phenylethylamine systematisch beschrieben, und zwar bezüglich ihrer Synthese und den Erlebnis-Berichten (der Gruppenmitglieder) zu unterschiedlichen Dosierstufen.

Nach dem Verbot von MDMA 1985 wurde in den späten 1980er Jahren 2C-B teilweise als Ersatzstoff für MDMA in Ecstasy verwendet und erreichte dadurch eine gewisse Popularität. Bis Ende der 1990er wurde es durch die Leipziger Firma Drittewelle hergestellt und unter dem Markennamen Nexus als Aphrodisiakum vertrieben, bis 2C-B verboten wurde.

Synthese

Es sind zahlreiche Synthesewege bekannt. Ein möglicher ist in PIHKAL beschrieben. Als Grundstoff dient 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, das mit Nitromethan zum entsprechenden Nitrostyrol reagiert, welches dann mittels LAH zu 2,5-Dimethoxyphenylethylamin (2C-H) reduziert wird. Dieses wird dann mit elementarem Brom zu 2C-B bromiert.

Physiologische Eigenschaften

Dosierung

Die oral wirksame Dosis liegt im Bereich von 5–30 mg, die Wirkdauer liegt bei 4–8 Stunden, selbst sehr hohe Dosen (> 100 mg) wurden sicher eingenommen. Bei Nasaler Applikation wird nur etwa die Hälfte für den gleichen Effekt benötigt. Allerdings fällt die Wirkungsbandbreite sehr groß aus, deshalb ist mit dieser Substanz unbedingt vorsichtig umzugehen. Die Wirkung setzt nach 5–10 Minuten (nasal) bzw. 30–60 Minuten (oral) ein. Die maximale Wirkung ist nach 1–1,5 Stunden erreicht und dauert dann etwa 3–6 Stunden an. Das Schniefen durch die Nase wird als sehr schmerzhaft empfunden.

Wahrnehmung

In niedrigeren Dosen (5–15 mg) erzeugt 2C-B einen entaktogenen Effekt mit wenigen oder gar keinen Halluzinationen. Benutzer berichten von einem Gefühl „in Verbindung“ mit sich selbst und ihren Gefühlen zu sein. Erotische Sinneswahrnehmungen und das Gefühl „in seinem Körper“ zu sein werden auch häufig berichtet.

In höheren Dosen (15–30 mg) erzeugt 2C-B intensive optische Halluzinationen. Sich bewegende Objekte erzeugen einen „Nachzieheffekt“. Oberflächen erscheinen unter Umständen bedeckt von geometrischen Mustern und scheinen sich zu bewegen oder zu „atmen“. Farben erscheinen wie aus dem Nichts.

Oft kommt es unter Einfluss von 2C-B zu Synästhesien vor allem mit Musik. Musik kann die optischen Halluzinationen durch 2C-B beeinflussen und eine Veränderung der Muster, Farben und Bewegungen hervorrufen. Benutzer berichten häufig, dass sie die Musik „sehen“ können. Überdosierungen werden teilweise mit einer „ozeanischen Selbstauflösung“ beschrieben.

Die visuellen Effekte von 2C-B können wesentlich intensiver sein als diejenigen von LSD oder Psilocybin. Trotzdem berichten Benutzer dabei einen verhältnismäßig „klareren Kopf“ zu haben (verglichen mit anderen psychoaktiven Drogen).

2C-B scheint bei richtiger Dosierung ein sehr wirksames Aphrodisiakum zu sein. Shulgin schreibt in PIHKAL: „If there is anything ever found to be an effective aphrodisiac, it will probably be patterned after 2C-B in structure.“ (Sollte jemals ein wirksames Aphrodisiakum gefunden werden, wird es wahrscheinlich strukturell dem 2C-B entsprechen.)

Pharmakologie

2C-B bindet sich an Serotoninrezeptoren und verändert somit den Ablauf von Erregungsweiterleitungen im Hirn. Serotonin ist ein Neurotransmitter, der maßgeblich für das Stimmungsbild des Menschen verantwortlich ist.

Nebenwirkungen

Wie viele andere psychoaktive Substanzen birgt auch 2C-B die Gefahr der Auslösung einer latenten Psychose. Es kann in höheren Dosierungen ähnlich wie bei Amphetaminen zu Kiefermahlen, Körperzittern und Schweißausbrüchen insbesondere an den Händen führen. Weitere körperliche Nebenwirkungen sind nicht bekannt.

Rechtsstatus

In den USA wurde 2C-B am 6. Januar 1994 durch die DEA über ein Eilverfahren in Schedule I des Controlled Substances Act aufgenommen – dieser Klasse entsprechen Stoffe mit hohem Missbrauchspotenzial und ohne nachgewiesenem medizinischen Nutzen. Seitdem ist es in den USA illegal, 2C-B zu besitzen oder zu verkaufen. Seit dem 2. Juni 1995 ist es permanent in Schedule I.

In den Niederlanden wurde 2C-B 1997 illegal, im Juni 1998 in Japan. Seit März 2001 ist 2C-B durch den Suchtstoffkontrollrat der UNO im Schedule II der Konvention über Psychotrope Substanzen aufgeführt und damit praktisch weltweit illegal.

In Deutschland ist es in der Anlage I BtmG als Bromdimethoxyphenethylamin (BDMPEA) bzw. 4-Brom-2,5-dimethoxyphenethyl-azan aufgeführt.

Siehe auch

• Ecstasy

Literatur

• Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-96300-960-5.
• Nadja Wirth: Ecstasy – Mushrooms, Speed & Co. Das Info-Buch Econ Taschenbuch, ISBN 3-548-75061-3.

Weblinks

• 2C-B. In: Erowid. (englisch)
• Land der Träume – 2CB – Informationen und Erfahrungsberichte