Pregnenolon
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Pregnenolon | ||||||||||||
| Andere Namen |
3β-Hydroxypregn-5-en-20-on | ||||||||||||
| Summenformel | C21H32O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Nadeln [1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 316,48 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser (7,06 mg·l−1 bei 37 °C)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Pregnenolon ist ein Derivat des Pregnans (C21-Steroid) und wird aus Cholesterol gebildet.
Biosynthese
Pregnenolon wird aus Cholesterol durch Hydroxylierung an C20 und C22 mit anschließender Abspaltung der Seitenkette gebildet. Die Konversion wird durch das Enzym Cholesterin-Monooxygenase in den Mitochondrien katalysiert und durch die Hypophysenhormone ACTH, FSH, LH kontrolliert.
Der notwendige Transport von Cholesterin vom Zytosol in die Mitochondrien erfolgt durch Bindung an das StAR-Protein, ein Transportprotein in der mitochondriellen Membran. Über den Transport von Pregnenolon aus den Mitochondrien ist noch nichts bekannt.[4]
Prohormon
Pregnenolon ist ein Prohormon der Steroidhormone und kann weiter zu Progesteron oder 17-Hydroxypregnenolon konvertiert werden.
Verwendung und therapeutische Wirksamkeit
Schizophrenie
Pregnenolon-Supplementierung wird derzeit in der Schizophrenie-Therapie erforscht. Erste Pilot-Studien scheinen eine positive Wirkung unter anderem in Bezug auf Negativsymptome, Positivsymptome, verbale Merkfähigkeit, Arbeitsgedächtnis und Aufmerksamkeitsfähigkeit anzuzeigen.[5][6][7]
Cannabisantagonist
Pregnenolon blockiert in Tierversuchen an Mäusen und Ratten die Aktivierung des Cannaboid-Rezeptors Typ 1 (CB1), der durch u.a. durch ∆9-Tetrahydrocannabinol (THC), dem aktiven Hauptbestandteil von Hanf (Cannabis sativa) aktiviert wird. Pregnenolon könnte somit als Antagonist wirken.[8][9]
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Pregnenolon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Datenblatt 5-Pregnen-3β-ol-20-one bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Jassal/D'Eustachio/reactome.org: Pregnenolon biosynthesis.
- ↑ C. E. Marx, D. W. Bradford, R. M. Hamer, J. C. Naylor, T. B. Allen, J. A. Lieberman, J. L. Strauss, J. D. Kilts: Pregnenolone as a novel therapeutic candidate in schizophrenia: emerging preclinical and clinical evidence. In: Neuroscience. 191. Jahrgang, September 2011, S. 78–90, doi:10.1016/j.neuroscience.2011.06.076, PMID 21756978.
- ↑ Michael S. Ritsner, Anatoly Gibel, Tatyana Shleifer, Igor Boguslavsky, Ahmad Zayed, Rachel Maayan, Abraham Weizman, Vladimir Lerner: Pregnenolone and dehydroepiandrosterone as an adjunctive treatment in schizophrenia and schizoaffective disorder: an 8-week, double-blind, randomized, controlled, 2-center, parallel-group trial. In: The Journal of clinical psychiatry. 71. Jahrgang, Nr. 10, Oktober 2010, S. 1351–1362, doi:10.4088/JCP.09m05031yel, PMID 20584515.
- ↑ C.E. Marx, R.S. E. Keefe, R.W. Buchanan, R.M. Hamer, J.D. Kilts, D.W. Bradford, J.L. Strauss, J.C. Naylor, V.M. Payne, J.A. Lieberman, A.J. Savitz, L.A. Leimone, Lawrence Dunn, Patrizia Porcu, A. Leslie Morrow, L.J. Shampine: Proof-of-concept trial with the neurosteroid pregnenolone targeting cognitive and negative symptoms in schizophrenia. In: Neuropsychopharmacology. 34. Jahrgang, Nr. 8, Juli 2009, S. 1885–1903, doi:10.1038/npp.2009.26, PMID 19339966.
- ↑ Gegenmittel gegen Cannabis-High entdeckt. Der Standard, 3. Januar 2014, abgerufen am 5. Januar 2014.
- ↑ M. Vallee, S. Vitiello u. a.: Pregnenolone Can Protect the Brain from Cannabis Intoxication. In: Science. 343, 2014, S. 94–98, doi:10.1126/science.1243985.
