Als Dimroth-Umlagerung wird eine Umlagerungsreaktion von 1,2,3-Triazolen bezeichnet. Der Begriff wurde in den 1960er Jahren zu einer Namensreaktion. Exo- und endo-cyclische Stickstoffatome wechseln hier ihre Position. Die Reaktion wurde das erste Mal im Jahr 1909 von Otto Dimroth beobachtet und publiziert.
Diese Triazole müssen eine Amino-Gruppe in der 5-Position tragen. Nach der Ringöffnung zu einer Diazo-Zwischenstufe und einer C-N Bindungsdrehung wird ein umgelagertes Triazol erhalten. 1-Alkyl-2-iminopyrimidine weisen ebenfalls eine diesen Reaktionstyp auf.
Der erste Schritt ist eine Additionsreation von Wasser gefolgt von einer Ringöffnung über ein Halbaminal zum einem Aminoaldhyd. Der letzte Schritt ist schliesslich eine Ringschlussreaktion.
Einzelnachweise
- ↑ Otto Dimroth: In "Ueber intramolekulare Umlagerungen. Umlagerungen in der Reihe des 1, 2, 3-Triazols" Liebigs Annalen, 1909, 364, 183-226 doi:10.1002/jlac.19093640204
- ↑ Otto Dimroth, Walter Michaelis: In "Intramolekulare Umlagerung der 5-Amino-1,2,3-triazole" Liebigs Annalen 1927, 459, 39-46 doi:10.1002/jlac.19274590104
- ↑ Otto Dimroth: In "Mitteilungen Ueber eine Synthese von Derivaten des 1.2.3-Triazols" Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1902, 35, 1029-1038 doi:10.1002/cber.190203501171